お気持ちすごく良くわかります。
私も30歳に近づき、昔好きだったかかとの高い靴が嫌いになりました。幸い研究所勤務なため、会議などがなければかなりラフな格好で大丈夫です。
どうしても会議があるときは、必ずパンツスーツにして、卑弥呼などから出ているかかとが低めの、それでもおしゃれに見える靴を履いています。低い靴はスカートだとバランスが悪くなりがちですが、パンツなら大丈夫だと思います。
あと、手放せないのがプラダのスニーカーです。一番新しいデザインのは先が細めでエナメル遣い。全部黒なので一瞬スニーカーに見えないくらいかっこいいです。何より楽です。プラダではひもなしのカジュアルなシューズも出していますよ。値段はちょっと高めですが、とにかく丈夫で楽です。
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