お友達の彼が現在どういった職種のアルバイトをしているのかは分かりませんが、29歳という年齢を考えると『今は良い』というよりもうすでに『そろそろ』の時期だと思います。
同じ職種で転職するにしても20代後半は転職する第一次の機会としては遅いほうかもしれません。
アルバイトとしてやってきたことがキャリアとして認められるようなものであればいいのですが、そうでないならばキャリアなしの転職となるとなかなか難しいものがあります。
ましてや子供ができて子育ても始まるとなるとそう簡単に身軽に動けなくなります。
安定を求めて社員を選択するか、今現在金銭的に稼げるほうを選ぶか…。
どちらにしてもアルバイトという身で子供ができてしまうことなど考えると主さんのお友達のお二人は将来に対して楽観的な考えをしているからではないでしょうか?
説得やアドバイスなどいろいろ言うことはできると思いますが結局は二人の問題。一度苦労をしないと分からないかもしれませんよね。
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