これって彼は何を考えているのでしょうか？

高校時代は高校時代。10年も経てば人間は変わります。とりあえず問題は、彼が何を考えているかよりも、あなたがどうしたいかだと思います。一度、自分の気持ちときちんと向き合ってみてください。

ただ、あくまでも一般論として、より深い関係になりたいと思わないような女の人に対して頻繁にお誘いをかけるほど、世の男性諸氏は暇ではない、というのは言えるかと思います。

ユーザーID：8643231724

昔と比べて垢抜けた！美人さんになったなぁ・・・って事でしょう。
そして、大昔告白された事を覚えていれば、もしかしたら付き合えるかも。
と思っているのでしょう。

トピ主さんにとっては、自分の評価が上がり、外見も磨かれて素敵になった
という証だと思いますので、その点は良い事だと思います。
そして、昔の事等忘れて自信を持って、接すればいいと思います。

しかし、その彼の気持ちというのが、本当にトピ主さんの為になるか？
というのは別問題かな？と思います。外見だけが綺麗になったから
付き合ってみたい！というのは何となく軽いような気がします。
外見も内面も大人になって、素晴らしい女性になった！と認めてくれているのなら
とてもよい事だと思いますが・・・

トピ主さんもその彼の昔の面影を意識せずに、今現在の彼の良さに
魅力を感じて欲しいと思います。それが、将来的に良い関係を築くコツだと思いますよ！

ユーザーID：3799728008

過去は過去。戻れないんだから。
現在は、綺麗と言われ、また遊んでねって誘われているので、
自信をもてば良いんですよ。
過去についてウジウジ気にしていたら、チャンスを逃しますよ。

どちらも恋人いないし、何度も会ううちに、
自然に方向が決まってくるような気がします。

ユーザーID：5610816043

読んでいて、久しぶりに爽やかにほほえましくなるトピで、思わず出てきてしまいました。私も夫と知り合ったばかりのころはこうだったなあ、なんて。
彼が貴女のことを特別な（もちろん好意的な）目で見ていることは間違いないですよ。自信を持って、ゆっくり、じっくり今の彼を観察しましょう。美しく成長した貴女につりあうだけの価値のある男性ですか？その上で彼の存在が大きくなっていっても、冷静にね。彼は貴女のほうからまた告白してくれないかと待っていると思いますよ。でも今回は彼に言わせましょう。大丈夫ですよ。本当に自信を持って。近況報告待っています。

ユーザーID：3215877807

ジルさん、楽しそうな様子で良かったです。
でもでも！！安売りは禁物です。好意を持っていることは伝えても良かったと思いますが、もう少し、「でも恋愛感情と友情はちがうのよ」ぐらいの感じでじらしましょう！

飲んでいる時に途中参加したその友達、まさに彼のまわし者で、ジルさんの気持ちを冗談ぽく聞いてほしいと彼から頼まれていたのかもしれませんよ。
がんばってね！

ユーザーID：9786756764