色々なご意見をいただきたいです。

相談したお友達がなぜそんなにネガティブなのかしら・・と思っちゃいました。

昔ひどい目にあったことがあったからと言って、もう恋愛しないわけではありませんよ〜。
誠実にアピールされたらいかがですか。

私は他人の「○○は難しいよー」はあんまり当てにしません。
この手のアドバイス（？）をする人に相談もしません。
実際にこのように言われ、全然難しくなかったことが"何度も"あるからです。

やってみないとわかりません。がんばってください！

ユーザーID：0461933666

相当の時間もかかるってのは本当でしょうから
どれだけ時間かかっても頑張れる
ずっと頑張ってもダメだった時の覚悟もある
なら良いんじゃないですか
無理にアプローチしたり、ハンパな事したりしたら彼女がさらに傷つくでしょうからやめてあげて下さい

とりあえず、しっかりと信頼関係築くまでは男女を意識させるアプローチは×でしょうね
それと個人的にですが、そうやって時間が必要な場合って途中で横からかっさわれるって印象があります
そんな覚悟もしときましょう

ユーザーID：3707592371

彼女の女友達の意見を重視しない方がよいと思います。
女友達自身がトピ主さんに好意を持っているので、友達との仲を取り持ちたくないか、女友達がトピ主さんのことを低く評価していて、自分の友達とは釣り合わないと思っているか、女友達は自分ではなく彼女がトピ主さんに好意を寄せられたことが面白くないかのいずれかである可能性もあります。

社会人サークルの中で知り合ったのならば、友達として親しくなることからスタートしてはいかがでしょうか？
いつも彼女のことを大切に扱い、しつこくアプローチしないように気をつければ、彼女が少しずつ心を開く可能性はあると思います。

ユーザーID：7703903728

まず彼女の友人に打診したのは大きな間違いですし、その友人の言うことを
真に受けてはいけません。

付き合うかどうかは別として、気になる彼女とトピ主さん、二人だけの問題でしょ。
何も始まってないのになんで相談なんかするの？
お互い結婚してるわけじゃないし、婚約者がいるわけでもない。
相談して無理ぽいと判断したら諦めるんですか？その程度の気持ちなら何もしないほうがいいです。

本人に気持ちを聞いて確かめないでどうするの？
その時に件の友人から聞いたことは一切言ってはいけませんよ。
問題はその友人が今後どう関わってくるかですね、気の利く人ならいいんですけどね。
基本的に恋愛に第三者は必要ありません。

ユーザーID：4907574796

女友達にはあまり真に受けない方がいいと思います。
彼女が「結婚しない！」と言っているならともかく、
そういう過去を持っているだけなら
彼女だって「いつか幸せな恋愛を！」と
周囲に洩らさないだけで望んでいるかも知れません。

同じサークルならば
自然に　お友達から始められてはどうですか？
まずはアドレスを交換して　お互いをしりましょう。
そして段階を踏んで　デートに誘われては？

女友達の言葉で尻込みしているかも知れませんが、
一番は　彼女の気持ちなのだし。

ユーザーID：9624103871

自分の恋心を成就させたらいなら
そーんな弱気じゃだめ！

ガツン！とがんばれ！！

以上！！！

ユーザーID：8762404320

女友だちのことはほっときましょう。憶測でものを言われるだけです。

男性と違い、女性は新たな男性が現れると、昔のオトコのことは頭からなくなります。
アプローチの段階では、「昔のことで傷ついてる」様子を見せられるかも知れませんが、それはそのときだけ。

新たな相手を好きになれば「この人だけ！」になりますよ。

頑張って下さいね！

ユーザーID：2965703966

彼氏か配偶者がいますか？

いないなら彼女だけ幸せになるのが許せないので、妨害しようとしている可能性があります。
その女友達とは関係ないところで、彼女にアタックした方がいいと思います。

ユーザーID：5829485970

女性は恋愛において片思い両思いどちらに関わらず、自分を最優先してもらいたいものです。
先に女友達に相談した時点で、彼女からすれば、トピ主さんは彼女が好きと口では言ってるけど実際はその女友達との方が親密という風に捉えます。
その女友達への相談は即刻白紙に戻し、相談内容は忘れましょう。

告白前に過去の恋愛について第三者に探りを入れた男と知られれば、かなりのマイナスポイントです。
女性は過去より今を優先します。
今のトピ主さんの姿は？
他の女と他人の過去の恋愛の傷の噂話に熱心に興じる男の姿です。
たいていの女性にとって、一番敬遠したい類の異性です。

この恋愛から女友達をきりはなしましょう。

ユーザーID：4327375323

＞このような女性に対するアプローチをどうしていけば良いかなって悩んでいます。

そんな　お悩みでしたら　一度彼女を食事にでも誘ってはいかがですか？
まずは、そんなところから　始めましょうよ。

＞僕としては、自分の中で後悔はしたくないので、頑張ってみたいと思っています。

後悔したくないのなら　「仲の良い女友達」なんかに相談せずに
直接本人にアプローチするほうが良いのではないでしょうか？

ユーザーID：7015730325

女友達に相談したこと、あんまりいいことだとも思えませんが、
だからって、まるっきりダメって話でもない気がします。
「今は誰とも付き合っていない」っていう情報が入ったことでOKでは。

トピ文を読んでいる限り、この女友達が妨害しているような気配は感じません。

「難しいと思う」っていうのは、「結果を早く出したい」というトピ主さんの姿勢への、率直な感想なだけだと思います。
感想なだけで、結果を決め付けているわけでもないですし。

“恋愛に対して消極的になっている彼女”“家族との行動が多い彼女”という状況がわかったのですから、頑張るっていっても、急に告白、とかの方向へいかなければ、大丈夫なんじゃないですか？
アプローチ！アプローチ!とすきすき光線出しちゃったら、引いちゃう可能性大の相手なんですから。

まずは性別を超えて、信頼される人になることを目指したらいいんじゃないでしょうか。

ユーザーID：1130439440

社会人サークルで知り合ったということでしたら
友達同士でみんなで食事をする機会を設けて
少しずつ仲良くなってみるのもいいと思いますよ。
共通友達がいるってことは、その女性も安心だろうし
相手に自分のこと分かってもらういい機会にもなると思います。
私も社会人サークルに参加していますが
仲良くなった友達同士で食事行ったりするなどして
お付き合い→結婚したカップルも結構いますよ。
そういう私もその一人です（笑）

ユーザーID：4492510936