付き合う前に、、、（正社員になって欲しい、と伝えるべきか）

まず「もうこの歳だし、交際は結婚前提で考えたい」ということを最初に言っておくのは大事ですよね。
これを「言えない、、重いかな、、」なんてやってるといずれ後悔すると思う。
そんなんで「重い」というような男性なら、つきあっちゃ駄目かもしれないし。

その上で「お互い正社員になれるよう頑張ろうね。それでそれが叶ったら結婚しよ！」って明るくサラッと、でも心をこめて言ってみたら。
そこで彼も「そうだな」と言ったら、そのままそういう流れになりませんか。
正社員になったら結婚する。結婚したいから正社員になれるよう頑張る、ってふうに。

で、繰り返しますけどそれを渋るような彼なら、やめたほうがいいと思いますよ。
結婚願望がないなら、ただ恋愛を楽しんでればいいんでしょうけど。

付き合うのであれば、転職して正社員になって欲しいという気持ちは分かります。
「次に付き合う人とは結婚したいので、転職して正社員になってくれたら嬉しい」と申し出ることは真っ当な要求だと思います。
でも、なぜ彼だけが正社員にならないといけないのですか？
結婚したいのであれば、トピ主様自身も正社員になる努力をされるべきでは？
産休のある会社であれば、出産後も働くことができます。
男性側にだけ努力を強いるのはおかしいと思います。