奢れと言うなら会わないよ。
で良いですよ。

私の知人にも居ますけどね。
割り勘って言っても必ず「これしか無い」って割り勘割れの人。

ぬしさまの知人さんも普段からそうやって人にたかる癖がついているのでしょう。
そう言った人は周りの評価も低いですよ。

嫌な気持ちになる方が大多数の人でしょう。

50数年生きていますが、こんな人、一人もいなかったです。

こちらの気持ちで、今日は私が払うから、というのはありますが、相手から奢って、とは一体何歳の方の言動なんでしょうか。

あまり品の良いお友達ではないですね。
付き合うのも、ほどほどにした方がよさそうですよ。
私なら、ほどほどどころかたぶん、やめると思いますけど。

主さんは心狭くないですよ。私だったら縁切り覚悟で最後に真剣な顔で聞くと思います。「大丈夫？いつも、いつも奢ってって言うけど、そんなにお金に困ってるの？？ないの？」てね。多分ご友人怒ると思いますが、ワザと聞くと思います。
昔に似たような感じでわざーと大袈裟に心配しながら聞いたら、それから言われなくなりました。

そんなことをされて心が狭いと自分に非をみだそうとする自己評価の低い主さんだからたかっても文句を言わない弱い人認定されているのでしょ

そんなこと普通の人は普通に断れることだと思った方がいいと思います

何食わぬ顔で『え？なんで？友達同時だし奢らないよ』と返しましょう。

甘やかすとつけ込まれますし、イライラするだけですよ！

ちなみに私の近くにも似たタイプがいますが、何回か強気で返したら普通になりました。

ねぇ、長く付き合いたいと思っているならそんなこと言うのやめてよ。

と言えないのですか？
友人なら貸し借りなしがすっきりしますよね。
平気で奢ってくれと言う友人と、それをおかしいと指摘できない主様。
まあ、客観的には同レベルです。

そういう知人には、こちらから積極的におごって欲しいと頼むんですよ。
トピ主さんはおねだり負けしています。
「おねだり勝負では絶対に相手に負けない！」ぐらいの気概を持っていないと、いいように使われるだけです。

怒らなくてもいいけど、意思表示はちゃんとしないと対等な友人付き合いはできません。
上下関係になってしまいます。

そもそも友人同士で奢ったり奢られたりというのは、価値観や生活レベルが合う相手とでないと成立しません。
他人同士でその辺の感覚がぴったり合うのは稀です。
（だからトピでは関係がおかしくなってる）

家の近くまで来てくれた程度のことでいちいち金銭を介入させるのがそもそもの間違いです。
友人同士ならお互いのために行動することはあるしお互い様です。

実費精算なら必要ですが、奢りなんて簡単にするものではありません。
これを経験として今後は軽々しく人間関係に金銭を介入させないことです。
お金が介入すると人間関係に変化が起こりますから。

怒る必要はないけど、ジャンケンをする必要もないですよね。
奢る必要もないし、嫌な気持ちにされて黙っている必要もない。

普通に「なんで？」と聞けばいいし、「奢らないよ」と断ればいいだけ。

なぜそれができないのでしょう？
なぜ言われるままにジャンケンするの？
なぜ勝っても無視されて許すの？

怒る必要はないけど自分をちゃんと見つめなおしたほうがいいのではないかなと思いました。
相手の言いなりでいる関係は友人関係とは言えません。

ちゃんと言えばいいと思いますよ。

あの時は初めて遠くからきてくれたから特別、もうおごったりしないよって言えばいい。
いちいち奢ってと言われるの嫌なんだけどって言う。

条件つきでも「いいよー」なんていうからいけない。押せば奢ってもらえると思わせてます

奢らなくなって離れてしまうような人は友達ではないです。いいよーっていっちゃうのも友達じゃないし。友達をダメにしてしまうから。

よいお友達なら思いをしっかり伝えたらまた新しく関係を築けると思います

一度ご馳走してくれたから奢ってくれる人と思われるのではなく、奢ってと言えば簡単に奢ってくれるから、ご友人は奢ってと言うのでは？

ジャンケンに勝っても結局トピ主さんが奢ったのでしょう？
奢りたくないなら何故奢らない選択はないのでしょう？

そもそもご友人のしていることは下品でもあるし意地汚いです。
でもトピ主さんに強要しているわけでなく奢ってと言うとトピ主さんが断る事なく奢るのですよね？

普通に「何で毎回私が奢るの？おかしいでしょ。」とだけ言えばいい話なのでは？
そう言ってもしつこく奢れと言って来たなら大げさですが恐喝にもなりますし、そもそも嫌がる事をしてくるのですから友人としての縁を切れば良いだけの話しです。
まあ、私なら奢ってと毎回言う人と友人関係になりませんけれどね。
私にすれば素直に奢るトピ主さんの方が不思議です。