普段会う前に、どのようにやりとりをされているのかによりますが、
自分から誘うことはせず、誘われても「貸したお金を全額返済して
くれないと会わない」と、きっぱりと断る。

ご飯中やカラオケに行ってからお金がないことを言うのは
トピ主さんにお金を出してもらうための口実で、確信犯ですから、
会わないこと以外に、うまく付き合う方法はありません。

返済の催促に対して、のらりくらり交わされたままに
会ってしまうから、舐められてしまうのです。

これまでの関係を絶つのは心苦しいでしょうが、
対応を変えないと、何も変化はしませんよ。

つまり、金を借りる側はあなたの性格を知っていてわざと
そのような状況にもっていくのです。なので、あの手この手で
誘ってきますので、普段は現金やカードやスマホも所有せずに
対応しておれば、否応なしに貸すことが不可能なので
誘われても、俺金持ってないんだけど
って自然に出るでしょ。そして当然金貸せないわけだ
それを、一定期間やっておれば、別の弱そうな人に移行するであろう

そのご友人、お金を返す気など全く無いですよ。

それに、もう友達でもないです。
お金がなくてもトピ主さんが出してくれるから、一緒に遊ぶだけです。

ご友人の方ら遊びの誘いが来るのなら、今まで貸した分きっちり揃えて返す気があるのなら会ってもいいと、そしてお金がないのなら遊びにも誘わないでとはっきり言いましょう。

お金にだらしのない人とはこれ以上付き合えないと言わないと、穏便に言っても相手には全く通じませんよ。

今までのらりくらりと返済催促をかわしてきた人なんですから。

そうした方がそのご友人の為でもありますし、はっきりと言う事がトピ主さんが最後に友人として出来ることだと思いますよ。

たかろうとしてあなたと遊んでるみたいですね。
年齢がわかりませんが、銀行口座を持っている年齢であれば食事中、カラオケ会計中だろうと「外にATMあるから今おろしてきて」ですよ。そのまま帰られたら困るので、「荷物は邪魔だろうから預かっておくね」って。

または、お金のかかることをする前に「私は自分の分のお金しかないけど、あなたは今いくら持ってる？」って目の前で確認してもらう。不満を言われたら、だっていっつも私に払わせて返してくれないじゃん。て。で、十分にありそうであれば、いつもされていることを一度二度やり返し、お金返してって言われたところで「まだ私が貸した分、返してもらってないよね」でどう？

まだ学生で、お互い親兄弟を知っているのであれば、相手の家族に「お金貸して返してくれないんですけど」って言ってみるのもいいよ。

穏便に疎遠にしたいなら、今まで貸したお金はあげたものと思い、二度と2人で遊ばないか、その子とでかける時はお金がかからない近所での遊び（お互いの家でお茶とか）だけにし、現金・カードを持ち歩かないこと。

外食する前に、カラオケをする前に、友達にお金は持って来てるのか確認する事。
ないならやめる、行かない。
ないからお金出してと言われたら、自分の分しか持ってきてないと言う。
あると言っておきながら、支払い時にやっぱりないとなる可能性もあるから、そうなれば”たかり”決定。（すでにたかりだけど）
サヨナラですね。

友達は選びましょう。

食事に行っても貸さない方法は、多めに持っていかないことです。
「自分の分しか持ってないから貸せないわ」というのを何度か繰り返せばいいんじゃないですか？カードも持っていったらだめです。そのうち言わなくなりますよ。
お金を貸すときは返ってこなくても仕方ないと思わないともやもやするばかりです。
こういう友達は友達ではありませんよ。

あなたはお金にルーズなのでもう会うのをやめる

とはっきり言いましょう。
私にもお金にルーズな友達がいましたが、ことごとく切ってきました。
陰では「ちょっとお金を返さなかったくらいでムキになる」とか言われたこともありましたが、何とでも言ってください、金の切れ目が縁の切れ目、と思っています。

結局トピ主さんがカモにされているだけです。
催促せずに、いつか返してくれるのを待つ姿勢のトピ主さんだったら「甘い！」と思いますが、催促しても返さないのは、返す意思がないのです。

そもそも、ご飯やカラオケなどお金が必要な場所に出かけながら、お金がないというのはタカリそのものです。
スマホなどの電子決済が浸透している世の中で、支払うつもりがないのは悪質です。

上手く付き合っていくとか、穏便にとか言ってるからなめられるんです。
嫌なら毅然としないと。結局、相手のためにもならないしね。
こんなことが続くならもう会わないって言わないと相手には伝わらないと思います。
自分を不幸にする他人を、いつまでも友人と思い違いするのはそろそろ終わりにしましょう。
子供の頃のままではいられないものです。
人は成長とともにかわってゆくもの。
これからは、違うスケールの友人が必要なんだと思いますよ。

自分からも誘わない。相手は、お金が無いと言えばトピ主さんが出すことを知ってるから、わざとお金が無いそぶりをするのですよ。

次にお誘いを受けたら、お断りしてください。それから、他に友人を作ること。その子しかいない状況だから、ついつい許してしまうんです。

お人好しもほどほどにね。

厳しい事言いますが、実のところ仲良くと思ってたのは、トピ主だけで
友達はトピ主のことを友達とも思ってなかったのでは？
お金を出してくれてたから仲良く(仲良しの振り)をしてくれてたと思った方が良さそうです。
なので、穏便にご縁を切るなら何も言わずに、お約束を断るだけです。
こう言う時の為に嘘も方便と言う言葉があるのです。
予定を聞かれたら、ひたすら空いてないと断る。友人に対して忙しい振りをし続けるしかありません。

実際、トピ主も自分の為の予定を入れて良いのですよ。
トピ主の年齢や、どういう環境にいるのかわかりませんが、昔から仲良しだけで続いてる友達だけではなく、学校やサークル活動、勤務先などで趣味が合いそうな新しい出会いを探してみては？
友人と生活ステージが変わったことを態度で教えるしかないですね。

今までの友人の付き合いで、人間不信になるかも知れませんが、今までのような仲良くできるからひたすら一人と仲良くする、深入りするような友達付き合いをすると、特に若いうちはお金のトラブルも起きやすいので
「広く浅く」を意識して人と出会うようにすること。
あと、「一人」を、楽しめるようになると
深入りする友達関係が減ってトラブルも減ります。