社会人なんですよね貴方。
同棲でついていくって、今の仕事辞めるんですか？
だとしたらこう言ってはなんですが、たかだか同棲で仕事を辞めるってかなりハイリスクですよ。
せめて結納を交わすなど正式に婚約してからにしましょうよ。
婚約もしていない同棲って自由恋愛の範疇なのでいつでも別れる可能性がありますし、仕事辞めてまでついていって別れる事になったら大変ですよ。

＞一生懸命に働いたお金を同棲に使い、結果的にこんな結末に至ったことが悲しかった

えっそこ？
まあ、お金が無駄になっちゃうのはたしかに悲しいけど…。
そこが気になるなら、次は彼に家賃や生活費を負担してもらえばいいのでは？そもそも彼の都合で彼についていく訳だから、同棲費用を多めに負担してもらうのは当然のことだと思いますしね。

同棲しないとわからないことって沢山ありますからね、不安になるのは当たり前だと思いますよ。

同棲をしてみないと相手を見抜く自信がないのであれば、それはまだ結婚のタイミングではないということではないでしょうか。
運命の相手とは、トントン拍子に話が進むものです。
いまの彼と二年のお付き合いとのことで、馴れ合いでなし崩し的になりほうな気がします。
お勧めしませんね。

結婚を意識しすぎというより、いつかわからないのに先走りすぎじゃないですか？
それまでお付き合いが続くかどうかだってわからないじゃないですか。
考えておくのは構いませんけど、まだ悩むほど考える必要はないでしょう。

私は同棲は不必要という考えです。
同棲しないと相手を見抜けないの？って思いますね。
女は交際の延長線上に結婚があると思いがちだから、同棲した方がいいとするならばある程度交際が続いて結婚を考える人とはそのたびに同棲するんですか？
あなたまだ24でしょう？
そうやってただ仕事の都合でついて行くだけじゃ、この先また同棲して別れて…を何人も繰り返す可能性もゼロじゃないでしょ。
最低でも婚約して、できれば入籍もいつなのか具体的に決めてから同棲したほうがいいんじゃないですか？
でないとお互いの行動に責任が伴いませんよ。
結婚してないんだから、で何でも済んでしまいます。
あなたがついていくなら仕事やめるか転職するのかわかりませんけど、結婚するにあたっての貯金額の目標や入籍予定日や期限を定めずに同棲しよう、仕事の都合だからついてきて、って言われて女の方がリスク高いと思わないんですか？

同棲については同棲したから結婚が駄目になるのではなく駄目な結婚が同棲で発覚するだけ。
現実的にあり得ないので仮定の話だけど同棲してお別れになった人たちが仮に同棲をせずに結婚をしても結婚で駄目になるだけの話だよ。
当然だけど同棲で駄目な人たちが結婚して上手くいくわけがない。
勘違いが多いのは同棲で女性が男性に尽くしてメリットを提供して結婚相手に選ばれないというイメージ。
そんな同棲なら当然結婚生活もそういう物になるということ。
同棲を経験して結婚してもらえない女性とは結局男性を結婚に前向きに出来なかったという事実だけだよ。
当たり前だけど男性も同棲によってその女性との共同生活が幸せならば女性を法的にも社会的にも独占をしたいので結婚という手段を取ることになるよ。
同棲から結婚に進めないのは結局のところ同棲（お付き合い）止まりの関係でしかないから。
しっかり結婚をしていく女性は当然同棲中も結婚後も大切にされるという事。
大切にされない女性が騒いでいるだけ。

＞結婚してるからこそ乗り越えられる壁ってあると思うのですが
ないよ。
お別れ時の手続きが同棲と結婚では違い、結婚後は煩雑になるだけの話。
今時なら同棲しておけば発覚していただろう問題を抱えた結婚をして後悔している人たちのほうが多いんじゃないかな？
女性が考えるような結婚さえしてしまえば..というのは厳しいけど時代遅れ。
これだけ安易な出会いがあふれているので特に男性はバツ有を怖がる要素がない。

トピ主さんの同棲については彼と結婚の覚悟を持てるか否かかもしれない。
結婚をしていれば彼はトピ主さんに対してトピ主さんは彼に対して責任を負うけど、それはあくまで婚姻関係がある間の話。

ただ、読んだ限りトピ主さんには覚悟が無さそうなので同棲どころか彼との結婚は無理だと思う。
同棲のトピだけど要は結婚できるか否かだよ。

相当慎重になった方が良いと思う。
同棲前にいろいろ擦り合わせしては？
前は何故失敗したか考えれば、
彼の価値観に相違がないか、
自分とあまり相違がないか、
違いすぎたらやめることも考えて
話し合う方が良いと思う。

あと女性には不利なので、
期限付き、もしくは婚約済みで
確信が持てている人か
本当に結婚したいと思っている人しか
お勧めしない。

私は断りましたよ。
しかも私の場合はアラフォーで
同棲なんて嫌でしたし、
今さら同棲しなくとも
見極める術はいろいろありますから。
友人がかなり大変な目に遭っているの
聞いていたので。
それで婚約まで行きましたよ。

要するに、今はあなたの近くで彼は一人暮らしをしているってことですよね？
だったら週末だけあなたが泊まりに行って、同棲の疑似体験をしたらいいんじゃないですか？
そうすれば家事の分担などもなんとなくこうすればいいかも？と見えてくるでしょうしね。
料理は彼には無理かもしれませんが、あなたが作ったものを美味しいと食べてくれるのか？
手抜きの料理でも文句を言わないのか？
ちょっとイマイチな味付けでも笑って一緒に食べてくれるのか？などもわかるでしょう。
いきなり遠くで同棲じゃなく、せっかく近くにいるのなら試してみればいいんじゃないですか？
今は同棲できない理由があるんでしょうか？