「恋愛関係になり得ない人達」とは話せてるので、同じように話しかければいいんですよ。
まずは、挨拶に一言添えてみたらどうですか？
例えば「おはようございます。昨日の夜、雨すごかったですね」とか。
天気の話は一番無難です。天気以外だと仕事の話とか。
そこからだんだん話せるようになったらランチか帰りに食事に誘ってみる感じですね。

同性も異性も距離を縮める方法は同じですよ。
好きな異性だと緊張するのと失敗したくない、相手にどう見られるかとかいろいろ考えるから分からなくなるんだと思います。

何も気にせず好きな人に話しかけられる人は少数派なので、みんな緊張はしてるし、経験を積んで上手になってるだけですよ。頑張れ！

恋愛経験のない人がいきなり年下というのはハードル高いですよ。

自立心していてあまり人と馴れ合わない、ときにリードしてくれる。距離感を保ちつつ、本音は露骨に見せない。ようするに大人の女性がモテる年上女性です。

トピ主さんは該当しますか？

これまで彼がいないんだったら、たぶん今の気になる彼と成就する可能性は低いので
（ごめんね、きつくて。）
彼にいい練習台になってもらおう！と開き直って、
話しかける練習などしてはどうですか？
恋愛って、コミュニケーションの練習が必要だと思います。
私も全然練習できませんでした。そして結婚に失敗しています。
あなたはそうならないようにしてほしい。
いつか巡り会える本当にあなたに合う人と成就する日を願って
今はとにかく練習を始める。
誰かのレスにあるように、手始めに一言添えるのはいいと思います。
観察して聞き耳立てて趣味が何か探るとか。
そこから話を広げるとか。
何か失敗して、少し恥をかいてしまっても「練習なんだから」と割り切って。
（そう簡単じゃないのは分かってますよ！）
もしかしたらうまくいくかも知れないし。まだ20代なんだから！
本心を隠してすぐおちゃらけるのは良くないので、そこ気をつけましょう。
私もそれで、過去失敗してます。
頑張って。
私は失敗例しか教えてあげられないけど（笑）、
そこ避けるのも大事だよね！

とろさんの中でトピで言っていることと、本音の願望にズレがあるのだと思う。
家庭環境や学生時代の傷など（そこだけ聞けば同情される）恋愛未経験である理由が有り、とろさんもソレを理由にしている。
でも、本音は「そんな自分だからこそ素敵な恋愛ができる」と思っていませんか？
他の方が言っていた「年下はハードルが高い」とはとろさん視点ではなく、年下の彼側の視点のことだと思います。
20代後半のとろさんの3つ下となると、20代半で、その年頃で3つ上の女性は恋愛対象にはなりずらく、同年代や年上の男性よりも難しいから、その為にはとろさん自身が年上の女性としての資質を高めないというアドバイスだと思いますよ。

自分から行くのが難しいなら、外、内面を磨き、引き寄せるしかありません。
年下の彼の場合なら特にそうです。
植物が種を増やす為に花を咲かせたり香りを持つのと同じ原理で、とろさんが相手に興味、関心を持つことも大事ですが、相手からも「話したいな、知りたいな」と興味関心を持ってもらわないと始まりません。

同性・異性・年上・年下・独身・既婚と意識しないで、職場の人全員に”挨拶”から始めましょ。
挨拶は誰にしてもおかしくなく、変に勘繰られることもなく、人間関係の構築にも役立ち、話すきっかけにもなります。
仕事での接点が少ないのなら尚更です。声や話し方を聞くだけでも相手を知ることができます。年下の彼にとろさんの存在を知ってもらうことが大事です。
なにかのきっかけで「あぁいつも挨拶してくれる人」になり、ちょっとした頼み事をされるかもしれません。
実を結ぶには土台作りから種まきと順序があります。
20歳を超えたらもう大人。親御さんのことや学生時代の傷はもう蓋をしましょう。
若いのにもったいないです。本当に。
地道に笑顔で挨拶から頑張って。