あくまでもトピを読んだ感想ですが、トピ主さんもその上司に好意があるのかなと思いました。

心配で電話したり、いろいろ相談に乗ってもらったり・・・仕事の一環で会ったとしても、距離が近いと思いました。

煙草の件は、個人的に結婚相手の選択肢を狭めると思っています。

完全にセクハラですけどね。

しかもオジサンのくせに「お前と付き合ってやってもいい」ぐらいの滑稽さ。

きっと主さんがその上司に好意があるから、これは本気？などと良い風に思えるのでしょうけど、第三者が聞いたら、勘違い男のセクハラとしか思えませんよ。

皆の前で言えば冗談になる！と思ってそうな上司ですけど、中には本当に男女の関係なんじゃない？と誤解する人も居そうですよ。
だって、主さんも言われて、まんざらでもなさそうですからね。

セクハラだと思います。
からかいを超えるレベル。
でも主様は会社に報告しないですよね？
上司が好きだから。

どこからどこまでが線引きなのでしょうね。
傍から見ていてても不快レベルなセクハラなのに受け入れている主様。
そんな事例を作ると主様の会社でセクハラ案件がとっても緩くなって他の女性社員に迷惑ですよね。
上司が既婚者なら好意を持たれて喜んでいいのでしょうか？
仕事とプライベートの線引きをもっとされた方が良いと思いますよ。

他の女性社員に対してはしないのに、トピ主さんに対してだけ、そういう言動をとっているのでしたら、好意はあるのではないでしょうか。
離婚してでも、仕事をやめてでも、トピ主さんとお付き合いしたいと思っているかまでは分かりませんが。

この上司が自信に満ち溢れたすごくカッコいい男性なら、ときめく女性は多いかもしれませんね。
けれども、仕事はできても外見的に全然ダメな感じだと、「気持ち悪いし、迷惑」となるんじゃないでしょうか。
そして、「大手のお偉い立場」とか「上司」というのがなければ、いくらカッコよくても、「やめてくれ！」と思う女性は多そう。
つまり、相手の男性（上司）の条件次第で、女性側の心の動きも変わってくるという・・・。

でも、そんなことはどうでも良い。

トピ主さん、こういうことされるのって困りませんか？
男女の生々しい話題を、職場の人は聞かされるわけです。
みんなが、理解ある温かい気持ちで聞いているとは限りません。
上司の言動ではあっても、トピ主さんに対する周囲の目も厳しくなってくるのではないですか？

「上司は私に気があるのかなあ」なんて浸っている場合じゃないのでは？
会社という場で、上司という立場の人がとる言動として、不適切なのは明らかです。
なのに、上司とトピ主さんが会社にいる限り、周りの人は聞かされ続けなければなりません。
「私は何もしていない、やましいことはない」とトピ主さんは言うかもしれませんが、周りの人にとっては、それは関係のない事。
私がトピ主さんだったら、自分を「女」として見ている話を周りの人が嫌々聞かされていることに対して、申し訳なく思います。
「こんな冗談、相手を選ばなくっちゃ」では済ませられません。

トピ主さん、何か対処した方が良いのではないでしょうか。
好意がどうのという話ではないと思いますよ。

トピ主さんの腕の見せ所ですね。

その上司、仕事はできるのでしょ？

それならしっかり利用すればいいし、盗める技術はとことん盗む。

お金の代わりに仕事を取るのです。

この手のおじさんって利用されていることを知っていても、自分が認めた子は容認するのですよ。手玉に取れば逆に賢い娘だなと感心するはず。

まあとりあえずストレートに五寸釘差しておくのが無難でしょう。(もちろん冗談交じりにね)
トピを見る限り、それで気分を害することはまずないし、むしろ裏で告発というのが最悪の結果を引き起こすと思う。

トピ主さんって抜け目なさそうだし、上手くやれると思いますけどね。

私がトピ主さん達の同僚だったら、事実はさておき聞きたくもない男女の関係を匂わせるような発言を度々されたら気持ち悪くて職場環境が最悪です。。嫌がる様子もないトピ主さんに対しても思うところがあると思います。
トピ主さんは迷惑どころか嬉しいみたいですが、全然関係ない周りからしたら、上司の現役感を匂わせる発言はただただ不快ですよ。職場を冷静に見た方がいいと思います。