手紙で進展する確率はかなり低いと思います。
でも手紙でも渡さないと何も起きないし始まらない。
現時点で相手があなたに興味があれば何らかの行動に移しているだろうけどそれがないということはあなたに興味がない。
だったら、あなたから何かしないと始まりません。
そういう意味では手紙を渡すのはアリだと思います。

でも「お疲れさまです」と言い合うだけであなたが気になる男性なので、既に交際相手がいるか既婚者かもしれませんね。
あと、一見いい人だけど実はすごくひどい人ということもあります。
パートナーがいるのにあなたと遊び相手として繋がろうとするかも。

進展云々は気が早いし期待が過ぎます。
事実は、あなたから何かしないと何も始まらない、彼に恋人なり奥さんがいるかも何も分からないということです。