新幹線の距離でしたので、私は退職しました。
私はどこでもそれなりに選択して職につける。という謎の自信があったのと、その時の仕事を辞めたかったからです。
また、私の夫が金銭面の負担をする覚悟があったからというのもあります。

ただ、トピ主さんの彼は…。
時間制限を設けて、自分のリスクなくトピ主さんだけに苦労を強いているように思いました。

いつになるかわからない、まして本当に実現するかわからない結婚や同棲のために、辞めたくない仕事を辞めるのですか？
身内や仲良しの友人から相談されたら反対します。

それでもトピ主さんが彼のもとに行きたい！と思うなら、それもアリだとは思います。
私がトピ主の立場なら、その彼のために転職する決断はできないなぁと思いました。

どうして主さんだけがいろんな物を捨てて、彼の所へ行く選択肢しかないのでしょうか？
彼が仕事を辞めて主さんの方へ来る選択肢もあるのでは？
それに、

＞＞「こっちに戻ってきてくれるのは嬉しい」とは言いますが、「地元に私が戻ったとしても、まずは私の仕事が軌道になるまでは同棲はしないし、(新しい職場と新生活は大変だから気遣う意味)結婚はゆくゆくしたいけど、仕事が落ち着いてからではないか」とあります。

彼の元へ戻る事=同棲、その先に結婚

ではないのですよね？
もし主さんが地元に戻ってその先にお別れがあった場合、主さんはいろんな事を捨ててきた（仕事、仲間、環境）のに、彼は何も変化なく生活できるわけです。
おかしいでしょう？
私は主さんが地元に帰るのなら、それはもう結婚だと思いますよ？
むしろ、

こっちに帰ってきてくれるのであれば、仕事が決まるまでは俺が全部面倒見るから安心して！
いっそ子供先に作っちゃう？！笑

くらいでないと。
なんで、主さんが地元で仕事を探すのに手を貸してくれないの？
彼の言ってる事ってすごくおかしい気がする。
まあ、「こっちに戻ってきてくれるのは嬉しい」という言葉からまだ結婚は深く考えてない気もするんだけど、どう？
「待てるのは30まで」というのなら、それまでこのままお付き合いを続けてみたらどうですか？
その時になったら主さんの環境、状況も変わっているかもしれないし。
ってか、『待てるのは』 という言い方も私からすると腹立たしいですけどね。
何様かと。
なんでお前だけが選ぶ立場なんだよって思います。

そもそも、地元で就職しなかった理由はなんですか？
理由があるなら根本的に地元へ帰るという事自体なしだと思うんですけど。
私ならお別れ視野に入れるかもしれないな～
私は自分の幸せがまず大事だから、最初から苦労しそうな未来が見えてるのに飛びこまないよ。

その彼、特別トピ主さんを好きだとは感じられません。
どうしてもトピ主さんを手放したくないなら自分が転職する選択肢だってあるわけです。

好きな仕事で人間関係も仕事環境も良いなんて、辞めたら一生後悔しますよ。
現在の職場や、今いる土地で好きな人を見つけるのが良いと思います。

私は結婚３０年の主婦です。
昔なので、専業主婦やパートが多かった時代です。
今は、結婚しても正社員の人多いですよね。
運よく夫の会社は、定年まで無事に問題がなかったです。
でも今は、大手でも何があるかわからない。
なので、女性が働くのって思った以上に大事。
いい職場って、はなしたら一生手に入らないです。