弱ってるのかな？と思ったら、何かあった？と脈絡無く投げ掛けるかな。

相手が何故そう聞くのかと返して来たら、急にそういう話題を出して来たからどうしたのかなと思ってと返します。

友達と思っていたのに、親身になって話を聞いて、同調してたら変な壺とか勧められても困りますし。

トピ主さんのことを、大切な気持ちを打ち明けられる相手だと思ってるんでしょうね。

半年も毎日やり取りしていたのですから、自然なことかと思います。
トピ主は恋心があるから距離感に用心してしまうのでしょうけれど、あまり身構えずに応じてあげたらいいと思います。
いまやってる返事でいいと思いますよ。

私は両親共に他界しております。もし「祖母は一緒に暮らしてきたので。」「生きている内はもう二度と会えないと思うと寂しくなってしまいますね。」「実感が湧かないんですよね…」とか来ても、『そうなんですか～』です。そしてただひたすら話を聞くだけですね。

はっきり言ってその人にとっては同居の祖母が亡くなったという事実は２４時間毎日そこにあるものです。特に『数か月前に亡くなった』のであれば、家族が一人減ったので何をするにも違和感を感じて、仕事をしながらも度々思い出すものなんです。

だから祖母が亡くなった話をしてもそれは彼にとって日常だと思ってください。あなたにとって重い事でも、彼にとっては祖母の死は彼の隣にずっとあるものなんですよ。

そして家族を失うと言う事は人それぞれに感じ方が違うものです。ある人は嘆き悲しんで、ある人は呆然自失し、ある人は亡き人に恥じないように自分を奮い立たせるでしょう。その全員にぴったりくる言葉など存在しません。

あなたが今の彼にぴったりくる言葉が思いつけるのならそれでいいのですが、そうでないならただひたすら話を聞いてあげるだけで良いんです。

『相手のメンタル面が少し弱っているのではないかとも心配に…』家族を失ったんだから、メンタルが弱って当たり前です。でもそのメンタルを立て直すのは彼しか出来ない事。それともあなたの言葉が彼を救えるのではないかと期待なさってますか？残念ですがそんな上手い言葉は殆どありませんよ。

彼はあなたに話しを聞いてもらいたいのだから、話を聞くだけでいい。それ以上求められたら逃げましょう。それだけですよ。