年齢より若く見られるのは、皆そうじゃ無い？
これぐらいの年齢かな、と思っても多少オーバーに相手に伝えるのが日本人ってものです。
仮にトピ主が若く見えたとしても、大事なのは年齢ですよ。
見た目はごまかせても、年齢は残酷です。現実です。変えることの出来ない真実です。


取り敢えずその男子に年齢を伝えて、様子見したら？
これまで通り変わらなければ、アタックしたら？
ただ、14歳も年上の子持ちはキツいよ。

トピ主様も、51歳の子持ちの男性から言い寄られたら嬉しい？
23歳から見る37歳は、そう言う事です。

ダメだったときのことを考える。
私なら、職務に影響が出そうなので止めておきます。
職務に影響が出れば、巡り巡って家庭にも影響が出ます。

それから、
＞年相応に見られることがなく２０後半〜３０前半と言われます。
これは間に受けないほうが良いですよ。
アラフォーの私も30歳前後と言われますけれど、肌の質感や小ジワなど、よく見ればやはり年齢相応ですもの。
私も相手には若めに言いますよ。
マナーとして。
どうぞ落ち着いて、年齢相応の賢明な行動を。

女性でよく若く見られます、って書く人おおいですけど
若く見られることって、他人だったら、「若く見えて凄いですね」ってなりますけど
実際にお付き合いするのなら、大事なのは見かけ年齢じゃなくて
実際年齢ですよ。

なぜって同年代じゃないと話題そのものが合わなかったり
人生のライフステージが違うところにあるので、結婚に対する意見が異なる可能性が高いからです。

個人的にはっきりとしたことを言ってこない、書いてこない時点で
その年下男性は正直トピ主に特別な好意は持っていないと思いますが
実際に付き合うのも無くはないかもと思っていても
年齢と子持ちであることを伝えたら、おそらく話が違うとなる可能性が高いと思います。

あと仕事関係の人なので、無暗に切れないで対応している可能性もあるし
今後押し続けると、パワハラなど業務に支障をきたすことになるので
恋愛は決して自由ではないということを、お忘れにならない方がいいと思います。

14歳年下だろうが 人を好きになるのは自由だし 恋をしている事で生活にハリが出たり 色々な事に頑張れたりするようになるのはいいと思います。
しかし、14歳年下の結婚歴も無さそうな男性と特別な関係になりたいと願うのは「ちょっと待った！」と思います。
年齢差がなくてもバツイチ子持ちと初婚のお付き合いは問題が起こりがちです。

それでもおふたりの関係を何とかしたいと思うなら トピ主さんの年齢やお子さんの話をしても 彼がトピ主さんを選んくれた時だと思います。

趣味や悩み相談の話をしているのに「私に子供いるなんて微塵も思ってないのが現状です」と言うのは わざと子どもの話題を出さないようにしていませんか？

恋愛なんて、ここでそんな若い男性に相手にされる訳ない！ってみんなが言っても、彼さえ良ければ問題ないと思います。

ただし！

年齢、シングルマザーである事は事前にきちんと告げるのは絶対必要です。

このまま彼に言わないでもし良い雰囲気になったり、付き合うとかそういう話になったら、ますます言いにくくなりませんか？

今なら何気ない会話の中で年齢やお子さんの事を話題に出来ると思います。

それに現時点では、彼がトピ主に特別な思いがあるかは微妙です。

今のところLINEのやり取りのみで、彼にプライベートなお誘いをされたり、彼氏居るんですか？って聞かれたりはないんですよね？

仕事関係の間柄なら、LINEぐらいはするでしょうし、無下にも出来ませんから。

言い出せないのは、彼も私を好きかも？って、ちょっと思ってるからですよね？

でもそれ自体勘違いかも知れないし。

それと見た目がどんなに若く見えても、話し方や会話の端々に年齢は出ます。

20代独身とアラフォーの子持ち女性が、話し方など同じな訳ないので。

私も自分を若いと思ってましたが、本当に若い女の子と仕事をする機会があり、プライベートでも飲みに行ったりバーベキューをしたりしましたが、やっぱりなんて言うかノリと言うか、話し方とか会話内容が違うな、若い！と思いました。

見た目は誤魔化せても、その辺はジェネレーションギャップを感じました。

職場では共通の仕事を通じての接点があるから会話も続くし、お互い合わせられると思いますが、プライベートでの会話となるとキツいんじゃないかな？と個人的には思います。

＞彼氏彼女いるいない？も話題にあげず
この時点で彼にはトピ主様は恋愛感情はないと汲み取れました。

お子様もう大きいのでしょうか。
お母さんが心ここにあらずだと辛いと思います。