よくそんなチグハグな会話を我慢してきましたね。

そういう相手と別れるという選択肢がないのであれば、相手が答えやすい質問をこちらがしてあげることです。
言い方が悪いですが単細胞の人はあなたがおっしゃってるように例え話とか言い回しがくどいと、だんだん訳がわからなくなってきてしまうんですよね。

今回のことでいえば、あなたが何を聞きたかったのかですが、彼の家を出る時間じゃなくてあなたの家に着く時間が聞きたかったんですよね？だったら「２時に出るね」と言われたら「うちには何時頃着きそうかな？」でいいと思います。

簡潔に要点のみを相手に聞くことで多少のイライラも解消出来るのではないのでしょうか。

諦めるというよりあなたがもっと工夫したらいい気がするんだけどね。
例えば最初の会話は「明日は１４時に出るね」と言われたら「オッケー。で、うちに着くのは何時くらいかな、それが知りたいな」って返すとか。

二つ目のような会話の時は「そういえばこんなことがあってね」ときたら「ちょっと待って、話題変えないで。〇〇はそうしたいんだ？じゃあ△△はどう思う？」とか。
「え、なにそれ？」って聞かれたらそれは丁寧に説明しないといけません。

７年って長いですよ。
それだけ一緒にいるのにそういったかみ合わなさに今頃困っているということに驚きます。
おそらく感覚が違うと思うんでその彼には「これはなんですか？」「これは〇〇です」というような会話にもっていかないとめんどくさいことになるんじゃない。
普通わかるよね、というあなたの定規ではかってるだけなのが問題なのかも。

ふたつめの例がいまいちわかりません

こういう例え話なら私もわからないでしょうね

あと、友だちや彼との日常会話に出てくる程度で理解できないことわざってなんだろう

ひとつめはわかりやすいです

彼は今風の、主語を省略して雰囲気で話す人という印象です

SNSに慣れているせいか、若い人たちって語彙をそぎ少ない文字数で話すために「どっちともとれる話」になりがちで、聞く方も「こうだと思う」で進めちゃうと職場でもよく感じます

この会話も友達同士なら
「14時に出るわ」
『りょ』
当日、14時にピンポーン
『早いな！』
「14時に出るって言ったやん」

こんなもんでは？

トピ主はきっちりしておきたいから確認するんですね

でも聞き方がものすごくくどくて遠回りに見えます

トピ主は、彼が自宅を出発する時刻だと思った
彼は、トピ主と合流してデートに出発する時刻のつもりだった

どっちもとれるから確認したんですよね？

「14時に出る」
『じゃあうちに着くのは14:30くらいだね』
「え、14時に出るんやって」
『あ、デートに出発が14時ね、じゃあそれまでに用意すませとくね』

前へ進めながら確認するならこんな感じかな？

例だと彼も「14時に出る」を言い換えしませんが、トピ主も「あなたの家を出るんだね」を3回くりかえしているだけなんですよね

何年もつきあってきてこの質問の繰り出しかたで、「諦めるしかないか」と悩むって、トピ主も頭かたいし自分は間違っていないと信じていそうだな～と思いました

しかも会話レベル、根底では教養レベルの差を感じていそうですよね

なぜその質問をするのか、意図を伝えたことはありますか？
それは理解されましたか？

交際期間のわりにこれでは、結婚するとたいへんではないかなと予想します

たまにこういう相手が何を求めているのか全く察することが出来ない方が居ますね。頭の中は自分の考えで一杯でそこまで考えが回らないのです。良く空気読めない奴とか言われてるのではないでしょうか。
対策としては、最初の例だと最初に自分は何時に待てば良いのか（何時に到着するのか）を聞いて、二つ目の例なら一つずつ話すようにするとかでしょうか。
普段の会話でもこうなのですから、これが口論になると全く貴方の主張を理解出来ずに完全にピント外れの事ばかり言い出したりしてるのではないでしょうか。
これを我慢できるなら良いですが、彼が貴方が望むように変わるのはまず無理ですのでお付き合いを続けるなら覚悟しましょう。

●デートの件。
迎えに来る時間て、彼が彼宅を出発する時間と、待ち合わせ場所に到着する時間と、どちらにもとれますね。
まぁ、普通は、待ち合わせ場所に到着する時間の話をするはずですが。

●2つのことを話す件
普通は「2つ」と言ったら、最低限「2つなんだ」という印象くらいは残るものです。
「2つと言ってたけど、もう一つは何だっけ」
くらいの失念はあるかもしれないけど。

◎解決策の１つとして
時間は「出発時間」か「到着時間」か、ハッキリ言いましょう。

複数の話題をする時は、数の分だけ最初に指を立てて済んだら下ろす。
もしくは紙やスマホ画面に話題を列記する。


トピ主さんと彼氏さんは、会話の相性が良くないのとお互いに自己分析と工夫が足りないのでしょうね。
それでも、お互いに誰かを攻撃するような相性の悪さではないので、上手くいくと良いですね。