時給で働いている場合にボーナスが無いのは普通でしょう。働く側もそれを了解しているはず。
一方いち社員が、かわいそうだからと言って会社のシステムと別に個人的に労働の対価としてのお金を出すのはおかしいでしょ、どう考えても。さらにそれを受け取るパートさんの感覚もおかしい。まあ、普段よく頑張ってくれているからお茶菓子を差し入れするとかランチ一緒しておごる程度ならわかりますが。

パートさん側もおかしいと思わず受け取れるという事はそれなりの理由があるんじゃないですか?
トピ主さんの上げた状況だけからすると、変だと思いますよ。

その彼は経営者とかではないんですよね？
パートさんとはただの同僚のポジションですよね？
だとしたらお小遣いをあげるなんてむしろ失礼だと思います。
特別な事情がないならすごく変わったセンスだと思います。

彼は経営者か役員クラスでしょうか？

ボーナス無くて可哀想って、特別な私情アリアリな感じがしてならないのですが。

送って行く事に関しては、役員クラスの人とかは部下の安全を守るのも仕事の一つだと、送ってもらった事が私はあるのでそこは難しいですが。

でも彼はちょっと怪しいですね。