30代の子持ち兼業主婦です。

タイトルの通りですが、その男性とお付き合いしたいのなら、自分から告白すれば良いと思いますよ。駆け引きなんて不要です、素直に感謝や好意を示す人が好かれます。

当たり前のことですが、素敵な男性は人気があるわけで、その男性が他の女性から告白されて了承する可能性は大いにありますよ。そして男性はどんなに忙しくても大切にしたい女性には時間を作ってくれますので、告白はいつでも良いのですよ。

私は今までお付き合いした男性は全て私から告白した人です。もちろん振られたこともあります。素敵な男性は行動しなくとも女性からお誘いがあるので積極的でない人もいます。でも交際が始まれば一途に大切にしてくれる男性も多いですよ。私の夫も交際開始まで2ヶ月かかりましたが（日帰り旅行までしても告白されなかったので私から告白した）、交際が始まったら積極的で半年後にはプロポーズをされましたよ。フラれるのが怖くて告白出来なかったけど最初から結婚したかったそうです。

トピ主さんがその男性とお付き合いしたいのなら、他の女性とお付き合いが始まる前に告白してはどうでしょうか？

＞私の方から夜電話したいなと言ってみたり、デートで隣を歩く時にお互いの肩が触れ合うくらいまで距離を詰めてみたりとしたのですが、効果があったのかどうかよく分かりません。

電話したいアピールはいいと思いますが、距離を詰めるはわかりにくいかも。彼、気づいていない可能性もあります。
態度があっさりしすぎている、と思われているということは、トピ主さんが思っている以上に好意をアピールをしないと彼には伝わらないのでは？アピールの回数も多くして。

男性は、よっぽど気づく人以外は言わないとわからないと思います。
「あなたといるととても楽しい」「これからもお話したいし、一緒に出掛けたい」と何度か言葉で伝えましたか？「誘ってください」だと相手に委ねることになるので、自分が一緒にいたいんだと伝えるといいです。また、トピ主さんが気づいた彼のいいところを具体的に伝え、関心を持っているよ、というところをアピールましょう。

毎日LINEは続いているので、挽回のチャンスはあると思います。
またどこか行きたいですね～では社交辞令のようで弱いので、まずは彼の仕事が忙しいことをねぎらって、時間ができたら行きたいところ(彼が行きたいところをリサーチ)を具体的に話題にしてはどうでしょう。
「(彼)さんにお任せしてばかりだったから、今度は私がお店を見つけますね」など、前向きなところを表現するとよいと思います。
あとは、紹介者の方から彼に、トピ主さんの気持ちをうまく伝えてもらっては。好意があって、これからも会いたいみたいだよ、と。

トピ主さんは性格的に受け身なのかもしれませんが、自分も彼を楽しませる、2人で楽しみをみつけていくという気持ちがないと、付き合っても長く続かないのでは。
ただ、無理しすぎるのはよくないので、努力しても好意の表現にずれがあるようなら、お付き合い自体考えたほうがいいのかもしれません。

自分は恋愛に不慣れで積極性無い為に告白出来ないのに、
慎重派の相手が告白してくれないって落ち込むのも中々図々しいですね…。
自身が告白出来ないタイプならば、
相手が告白に二の足を踏む事にも共感し理解しそうなものだと思いますが、
そうじゃないんですねぇ…。

そう言うスタンスな人に「自分から告白しなよ！」とは言いません。
（言ってもやらないしやりたくないでしょうから…）
相手からのアピールを受け受け入れてもらえると確信し告白を決意すると言う事はありますが、
次の約束を「忙しそうだし迷惑かな…」と考え誘えない＆LINEは惰性？と考えるトピ主さんのようなタイプは、
異性へのアピールテクを伝えても実行は難しいと思いますし、
恋愛経験の少ない人が駆け引きをしても見当違いな事をしたり、
早急に仲を深めようとして焦りが空回りし失敗するだけです。

なので恋愛テクを駆使しアピールして距離を縮めるのではなく、
時間を掛けてお互いが相手に慣れ、安心感を持てる関係を育てる、と言う対応がベターだと思います。
だって5回会ってもトピ主さんは彼へのアピールを遠慮してしまうくらい彼に不慣れで、
彼もあなたに対しどのように動いていいか分かりあぐねるくらいトピ主さんに不慣れなのだから。
彼が慎重派だと言うのなら尚更だし、
アピールするよりもトピ主さんのネガティブ思考を変える事の方が必要だと思いますよ。
不安不安…と考えながら彼に接するから彼はトピ主さんが自分といて楽しそうにしている確信が抱けず、
トピ主さんの真意が分からないと感じるのもあるのでしょうから。

じゃあ、そんなに難しくないやつを。

横にいるときに
「もしや、意外と筋肉ある？」
とかなんとか言って、二の腕あたりか脇腹を軽く触って微笑む
（難しいかなぁ）

LINE編　

近況報告に
「お疲れ様〜。繁忙期なんだよね？迷惑かなと思って言いづらいのだけど、今度会えるのはいつかな」

とりあえず、少しハートマーク入れて様子見。

一緒に居るときは、ご機嫌笑顔で、有り難う、嬉しいな を多く言う。

わー、会えて嬉しいな
忙しいのに有り難う

この映画一緒に見れで嬉しいな

今日も楽しかったぁ（時間）有り難う

かけひきと思わず、嬉しかったら恥ずかしがらずに言葉と態度に出す。ちょっと大袈裟かなと思うぐらいが主さんには丁度いいかも。

街はもうすぐクリスマスムード満載になります。その中を二人で歩くと、それだけでも縮まると思いますよ。

どれか1つでも。
健闘を祈ってるよ

私だったら気のない相手に1～2ヶ月で5回も会いたくないわ。

碌に恋愛経験も交際経験も無く、やたらモテる女でも無いのなら、駆け引きなんか無理でしょ?

トンチンカンな事をやって墓穴掘る可能性があるから、正攻法が良いと思うけど?

貴女が付き合いたいなら自分から言いなよ。
向こうから言われたら付き合っても良いけど、でなければ付き合ってやんないよ、っていう程度ならサヨナラ一択だ。どうせその男は、プロポーズの時も煮え切らず自分から言えない男だから。

なんで女ってこういうの多いんだろう。
自分からアプローチすると損だとか思ってんのかな?
どうせお互いの気持ちが合わなければダメなんだから、
貴女が気に入ったならさっさと自分から言えば良いんだよ。
「私達付き合ってみない?」ってさ。

「付き合ってください!」が言いにくいなら、
「もう5回も会っていますが、私達付き合っているんでしょうか?」とか
「私達気が合うと思いませんか?」とか
「○○（趣味など）友達になりませんか?」とか
水を向けてみましょうよ。

ところで、相手もヘタレ確定だけど、そんな相手と将来結婚して
子供出来たとして親としてちゃんと子供を守れるのかな。
大事な事が言えない夫婦でさ。

よくあるのは「〇〇さんと一緒にいると楽しい」とか「また是非お会いしたい」ですね。

向こうの仕事が忙しい時期に誘うのは、やめておいた方がいいと思います。メッセージは短く分かりやすく好意を匂わせておきましょう。

（例）
「お仕事まだまだ忙しそうですか？」
「今度はいつお会いできるのか、楽しみに待っています～」
「それまで私も仕事がんばりますね。」
「今まで会えて普通と思ってしまっていたので、ちょっと寂しいです。」

そして彼からお誘いがあったときは、ハートマークを送るとかどうですか？今まで使ったことがないなら、男性は動揺しますよ。

好意を匂わせて待つのが、トピ様には良いと思います。かなり受け身体質のようなので、相手からの告白待ちでもいいと思います。ちなみに肩がぶつかるくらい近くを歩くより、別れ際に彼の袖口のあたりを掴んでみるとか、最後にちょっとためて「楽しかったです。」と目を見て言うとか、思わせぶりのアピールの方が分かりやすいです。恋愛経験がなくても、好きならできます。相手に乗っかるだけは、良くないです。できることはやりましょう。