彼が10年も付き合った女性と、どうして結婚しなかったのかを知るのが肝心です。

直接聞いたらいい。

でも、何か調べている感を出さないように、自然な流れで聞くこと。

大事な人なら、なおさらしっかり聞くべきです。

その辺の事はちゃんと分かった上でしょうか？
彼の年齢が高い事で起こるデメリットを。
彼が働ける期間が短いので子供を持てない可能性がある、マイホームのローンが通らない、又は少額しか借りられない、彼の親の介護、彼の介護、主さんが彼の定年後は家計を支える為働きづめ・・など。

同年代の男性とは全く違う人生になりますよ。

色々覚悟した上で結婚を望んでいるという事ですか？

彼より若干若い世代です。今の彼は日々老化しています。彼は相当白髪があると思います。また人によっては育毛等もしています。白髪染めや化粧をしていないスッピンを見ていますか。
次に、彼の両親（70代～80代）に一度会ってみてください。彼が断わる可能性が高いので、難しいなら最近の写真を見せてもらいましょう。両親の姿は彼の20数年後の姿です。その両親の姿を見てトピ主さんが50歳近くなった時の彼の姿にも愛情を掛けられるかを想像してみましょう。合わせて、子供が産まれたら彼の親の年齢の時に成人になります。
彼の資産は多いですか。彼が会社員なら十年足らずで年金生活者です。トピ主さんが働き彼が家事をするのでしょうか。もし、トピ主さんが家事料理もする立場ならその生活環境に満足していけますか。

小生、49歳の時18歳の女性と結婚した。
両親とも他界してたから反対はされなかった
が、友人・知人からは犯罪者扱いされたね（笑）

結局、2年で離婚。原因は子供が出来なかった
こと。やはり恋愛と結婚生活とは根本的に違う
と思う。

トピさんの年齢は不明だけど、結婚、妊娠、出産
と順調に行ったとして子供が高校生になる時、夫
は70代の老人だと思う。生きているかの保証もない。

そこいらは大丈夫なのかナ........

50代女性、夫とは親子ほどの年の差婚でした。でした、と過去形にしたのは、6年前に夫が他界したからです。夫と私が二人で外出すると「お父様ですか？」なんて言われた事も何度もありました。

夫は晩年体調が優れず、入退院を繰り返していました。自宅療養中は介護しているような状態でした。
結婚した時に、いつかは夫の世話をしなきゃならなくなる、と自分に言い聞かせていましたが、それでも私は自分の仕事と夫の世話の両立が辛くて、こっそり涙した事もありました。
私は夫と結婚した事を後悔していません。夫と過ごした二十数年間、夫は私の事を愛し続けてくれました。

トピ主様ももし結婚されたら、私と同じように介護する時が来ると思います。そこでタイトルの言葉です。自分がこの人の最期を見るんだ、という強い覚悟が出来ていれば、どんなに辛い状況に陥ったとしても、乗り越えられると思います。

反対意見がズラーっと並ぶと思いますが、今時、年の差カップルなんて驚きません。
フランスとかよくあるし。
同い年どうしで結婚しても親の介護4人分が一気にやってきて大変という人もいるし。
でも年齢に関係なく、相手の人間性は大事です。その点では恋愛遍歴や結婚歴は
相手を見極める材料になるかと。その点で、彼は心配です。
せめてバツイチくらいだったらまだよかったのですが。

あなたは育った家庭にちょっと問題があるのかな？
そういう人がうんと年上に惹かれるというのはよくあります。
でももうちょっとだけでもいいから年の差が狭くて
せめてバツイチ、という相手が現れてくれたらいいなぁと
老婆心ながら思います。

まず彼は１０年くらいで退職するでしょう。

トピ様は３０代なので、子供がいてもいなくても、まだまだ働きますよね。彼がかなりお金持ちで、トピ様の分の年金３０年分も払ってくれる人ならいいのですが、トピ様の年金が払い終わるのは３０年以上先の話です。そのとき彼は８０代か９０代。そこまで彼が健康で長生きしているとは限りません。

父親が高齢だと、子供に障害が出る可能性も高いです。子どもができたとして、おじいさんに見えると、周囲にからかわれることもあるでしょう。いじめられても、トピ様はしっかり対応できますか？父親が先に亡くなった後も、母親ひとりで対応して、歯をくいしばって育てていけますか？　子育てと彼の介護が被ってくる可能性もありますが、覚悟の上でしょうか。

５０代で２０代女性とつきあう男性なので、性格もかなり変わっていると思います。

１０年交際する前に結婚するか、結婚の意思がないのなら１０年も引っ張らないで別れるのが普通と思いますが、１０年つきあって破局の理由を確かめた方がいいですね。トピ様もズルズルつきあって３０代になって破局するより、きちんと考えた方がいいですよ。