一緒にいて悪目立ちする人とは 行動しません。距離をおきます。

着物も嫌いじゃないないけど、やはり時と場所を考えて欲しいと思うので
個性貫くのは自由だけど
巻き込まれるのはちょっと。

場に適した服装ってあるわけで、ある程度浮かない、行動したすい格好の方がいい。

日本庭園でお茶でもするならいいけど、居酒屋やカラオケだとちょっと勘弁してくれよと思うかも。

彼女にその服やめてよと強制はしないけど、(彼女の自由だから)
誘われても 適当な理由つけて断って 少し距離を置くかな

付き合う人の選び方もそれぞれですから、人と比べることでもないかと。
私は装いだけ目立つ人はどちらかと言えば苦手だけど、それを上回る大きな何か、好ましいと思う何かがあるか次第ですよ。
そっちがはるかに大きければ、恰好なんて小さな問題と思うし、相対性です。

他人の自由って、ちょっと勘違いしてません？
公共の場で、公人としての振る舞いの話をしているんじゃないんだから。

恋人、配偶者が一番顕著ですが、親しい人づき合いは、言ってみれば贔屓の関係なんですよ。
他の人よりえこひいきするってこと。
誰を特別扱いする対象とするかだから「個人の自由」ではなく、むしろ自分のこだわりを明らかにすべきです。
なんかトピ主って、個人的関係まで、人から見てどうかを最優先に気にしてそう。

街中でオシャレ着物と普通のお洋服の方が連れ立って歩いていても、お着物の方には注目しますが、傍の方は眼中にありません。
おそらくトピ主様はお着物についての知識があまりないのでしょう。普段着にする着物だったらおそらくポリエステル製のじゃぶじゃぶ洗える物を着ていらっしゃるかと思います、、じゃないと居酒屋なんて怖くて行けないですよ。
下駄も本人が大丈夫なら気にしなくていいです。履き慣れている人ならスニーカーのようにとは言えませんが、ヒール靴を履くのと同じくらいの履きにくさでしかありません。

でも、本人が大丈夫かつ楽しんでやっていることでも、トピ主様が不快ならその旨をお伝えしても良いと思います。

こんにちは！

バーベキューやハイキングに着てこないだけマシと考えましょう。

靴のことを考えてあげるなんて優しい！！

本人は楽しんでるみたいなのでトピ主さんがイラつかない程度におでかけしてはどうでしょうか？

　そんなに嫌なら、会わなければいいと思いますけど。

　やっぱり会いたいなら、あなたが幹事になって個室を予約して、現地（その部屋）集合現地解散にすればどうですか？

最近はわかりませんけど
下駄厳禁な場所もありますし
下駄は音が気になることもあるので
できたら草履かブーツがいいです
（と書くくらいなので、お友達に近いです）

私なら、どうしても気になるなら、一緒に出掛けるのを諦めます

その前に、下駄は辞めてと伝えます

今も（草履や）下駄は駄目と断られるところがあれば、一度入店できない体験をすると変わりませんかね

どうしても一緒に出掛けたいものの、目立つのは嫌なら、お伝えして相手の判断に委ねるしかないですよね
軽く匂わせても、全く気づいてもらえていないのでしょうし

個性的でおしゃれな人っていいなと思います、流行りとか年齢とか関係なく着たいものを着て似合っているのは羨ましい。

ただしトピ主さんがおっしゃるような和洋ミックス的な着物を着てくる人と歩けと言われると、ちょっと嫌かな。個性も強すぎるとちょっとキツい。

私も10代から30代までは　普通に買い物行く時も着物きてましたし
普段着として着れるものも多く所有していた（叔母や祖母やははのおさがりと、自分で購入したもの）から、上野公園ぷらぷらとか　銀座プラプラとかデパートプラプラしてましたよー

友達は洋装もいたけど　和服着てくる子も多かったですね。

和装と洋装ってだけのことでしょ。
何でやめて欲しいの？意味不明。

私は和服はペットを複数飼育した時点で　和服をあまりきなくなったけれど
見送ったらまた着るよ。
うちの近所のおばさまたちも　ちゃちゃっと着物着て　商店街普通に歩いてるけど
何が問題なのか？
和服で居酒屋入ったって別に良いではないですか。

一定数若い女児男子に　和服着る子いますよね。
先日男性のグループの和服みました　かっこよかったあー
主さんがおどおどしすぎ。みんなが見てて恥ずかしいとか、見てるのは素敵だなって見てるんだから。堂々としていればいいのに。

友人の着る服とあなたが着る服が違っても当たり前。
お互いを尊重しましょ。