勝手に親近感と疎外感を感じられていますが、どちらであろうと、あなたとお相手との距離は変わりません。というか、テレワークで気が緩んで「ぼく」になるなら、常に「わたし」の緊張感を持て、と、ご本人のためには言ってやるべきじゃないかと。

いきなり取引先の、ちょっと雑談をする程度の異性から、私と言われると距離を感じて寂しい、なんて言われたら、しつこいというより怖いです。

向こうはお仕事の範囲内です。別に、個人的に連絡先交換して、仕事の後に会ったりしてるわけでもないんでしょう？

それなら、一人称なんて干渉されたくない。何を勘違いしてるの？と思っちゃう。そういうのって、既に恋人な間柄とかが言うことじゃないですかね？

それよりはまだ、LINE交換しません？とか、一緒に食事いきません？とか、直球で好意伝えてくる方が、恐怖がない分いいです。

どうしても、一人称を「ぼく」に統一してほしいなら、明るく冗談みたいに、僕の方がイメージ合うので、お話の時は「ぼく」って言ってくださいよ～、と言ってみれば、してくれるかもしれません。言い方間違えると「ぼく」を馬鹿にしてるように聞こえるので注意が必要ですけれども。

その男性とはただの取引先の相手というだけでそれ以上の関係性では無いのですよね？

そんな相手からいきなり「わたし」と言われると寂しいだなんて言われたら、相手の人はびっくりしちゃいますよ。
え？この人どうしちゃったのって思われて引かれると思います。

もしも彼があなたに好意を持っていたらその発言さえも嬉しく思うでしょうが、今の関係性でそんな事を言うのは危ないと思います。

しつこい云々では無くて、気味悪がられる可能性があります。

素敵な女性と思われたい
付き合うつもりはない
今はまだあなたの片思い
って段階で、一人称を指定するってどの立場から物を言ってるの？って思いますが。。。

素敵な女性どころか、何この人ってひかれる可能性の方が高いと思いますよ。。。

忖度を良しとする日本では、他人と自分の境界が曖昧な人が多い気がする。
相手を察するのが日常という事は、他人の領域に侵入して考えるという事だから。

でも健康な精神的境界線は人間には必要。
個を持たない＝他者からのコントロールを許す事態となり、
それは人間にとって自分を無くす事、苦しくなる事だから。

今回の場合もし、トピ主さんと彼が親密な関係性（境界領域がある程度被る）なら、
「僕と言ってくれると嬉しい」と言えると思うけど、
赤の他人の場合、それはちょっと境界越権と取られるかも。

現に、彼が「私」と「僕」を混在してトピ主に接しているという事は、
彼が無意識に感じている、測っている
「トピ主との距離感」でそうなっているという事だから。

つまりは親しいのとそんなに親しくないのとの中間かなと。

ここで一気に親しくなりたいなら、親しくなりたいという意思表示をする。
（その結果は保証できないけど）
でも意思表示する気が無いなら、
親しさを自分が感じたいがために、「僕」と言ってと、
相手をコントロールしようとするのはちょっと負担かなと感じる。

トピ主の言う素敵な大人の女性とは、相手を束縛しない、
鷹揚な懐の深さを持つ人を指して言っているのでは？。

でもトピ主はそのタイプでは無いのだから、
寧ろ自分の気持ちに率直に向き合い、付き合いたいと告白してみるか、
相手をコントロールするのでは無いアプローチをしてみる方が、
性に合っていると思う。

更に、大人の素敵な女性がどんな感じなのかを調べて、
自分に何が取り入れられるのかもやってみるといいかも。

ごめんなさいね、トピ主さん少し怖いです。
恋人でもない取引先の人に一人称を指定されてしかも理由が「寂しいから」って…？

異性でも同性でも怖いですし
取引先の人にそんなこと言って大丈夫なんですか。
相手に嫌悪感でも持たれたら
上司へのホットライン発動で事情聴取は免れないでしょう。。
おつきあい出来ないのはもちろんのこと悪くすれば失職です。。。
いくら好きでも仕事外のことで社外の人に頻繁に連絡しない方がいいですよ〜

相手がトピ主さんを仕事上の関係者としか思っていない所に、
「僕と言って」と言われたら、関係性がギクシャクするかもしれない。

「なんだろう、この人？疑似恋愛？」と彼は疑心暗鬼になりながらも、
大人なのでビジネスはビジネス、見た目平静に話すかなみたいな。
だから親しくなれないかも。

親しくなりたいのなら、もっと柔らかいアプローチから始めて、
それを繰り返して向こうがその気になった時にでもないと、
いきなりのゼロ地帯から「僕と言ってくれないと寂しい」はキツい。

警戒心を持たれるし、距離を取られると思う。