年上だとしっかりしないといけない、リードしないといけないとか。
男だから・・・女性らしく・・・とか。関係ないですよ。
「この人といると楽しいな」でいいじゃないですか。たとえ会話が少なくても。

声に出したいことを声に出せばいいし、態度に出したいことを態度に出せばいいんですよ。
ふたりにはふたりの呼吸というものが必ずあります。だから正解はありません。
今の二人がやりたいようにやっていることが正解です。

なるようになりますよ！お幸せに。

お付き合いしてみないことには何とも言えませんよ。
今心配していることが「なぁんだ。大したことなかった！」で終わるかもしれないし、逆に今考えもしないことが問題になるかもしれないし。

年齢のことを気にしているようですが、そんなことに縛られずにきちんと彼自身を見てお付き合いしてみては？

なのでお互いに初めて同士であることは全く問題はないよ。

アドバイスとしては恐らくトピ主さんが持っているであろう恋愛観は柔軟に捨てていったほうがいい。
彼も初めてなら女性とのお付き合いがどういうものなのか理解はしていないので。

彼と向かい合って彼と二人の恋愛価値観の構築ができるならそれが一番いい。
厳しいけど恋愛経験のない人の勝手な価値観の押しつけは恋愛を駄目にするだけではなく自分の恋愛の未来も駄目にしてしまう。
この傾向は初めての恋愛が遅ければ遅いほど顕著なので26歳の彼よりも29歳のトピ主さんの方が心配。

男性はこうあるべき、彼氏とはこういうもの、お付き合いってこれをするべき、などのトピ主さんが長い時間をかけて作り上げた間違った概念を捨てて彼と向き合っていけばいい。
その中でトピ主さんとして許容できない物、一般的な道徳概念として正しくないもの、場合によっては同性から得たアドバイスを判断材料にしてもいいのかもしれない。
ちなみに、恋愛の相談は恋愛経験豊富な女性に限定で。既婚者でもいい。
間違っても恋愛経験がない人や男性は避けたほうがいい。
結婚の相談は既婚者だけ。
未婚に結婚の相談は意味がない。