本当にその人によると思います。
奢らない、鞄を持たない、現地解散であれば、脈なし確定でむしろすっきりするのに。
今はただ、女性として扱っている、ということだけわかりますが、これも重要だと思いますよ。
自分から誘ったり、がんばっているんですね。
次回もまたデートがあるようなので、楽しんできてください。

それを知るためにデートするんでしょ？
一回デートした！脈あるかな！って。
なんでそんなに焦ってるの？

何度かデートして交際して良さそうならするだろうし、合わなきゃ交際に発展しません。

デートする前に「いいな」といわゆる脈アリだとしてもデートを重ねたら「ないな」となることだってある。

交際経験なしですか？

先輩に対して単に接待をしているだけの場合もありますから、こればかりは文面だけでは難しいです。先輩と後輩の立場、付き合うにしろリスクが付き物が職場です。

まずは急がず慌てず。
次の映画は先輩ですからね、ご馳走してあげるのも良いかもしれません。
いつも奢らねばならない相手は、最近の男性は嫌がりますから。映画楽しんでください。

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であれば、とりあえず脈アリかな？

というか、悪い印象は持たれていないと思うので、是非次のデートも楽しんできてください。

これが40代とか50代だと、異性とのデートも場数踏んでるケースも多いので、脈アリかナシか見分けづらいんですけどねー。こなれてジェントルできる人も多くなってくる。

20代ならそうやって、たくさんデートして経験値上げる時期です。楽しんでください♩

なぜなら。
20代なら「からだの関係」をひとつのゴールと考える人もいるからです。
とりあえず、そこに辿りつくためには手段を選ばず全力で邁進します。

で、関係ができたら・・・はい、わかった、もういいやーとなるのか。
この人とこれからも付き合いたい！となるのか。
それはわからないです。

あなたから誘っているわけですから、向こうも嫌じゃなくて暇だったら来ると思います。

男性は相手に気があれば（脈があれば）自分から誘ってきますよ。
試しに、次の予定をなんらかの理由で中止してみてください。
それで、次の予定を彼が入れようとしてきたら、脈ありです。

これだけで脈アリかどうかまではわからない。

それより、仮にも会社の先輩がデート代を負担してもらって、送迎から買い物のお付き合いまで何もかも至れり尽くせりっていうのはどうなんだろう？

言いたいのは、その彼が必ずしも好きでやっているかどうかはわからないということ。儀礼上の義務を果たしているだけかもしれない。あなたが彼を観察しているように、彼もまたあなたという人となりをちゃんと見ているのですよ。

恋人気取りはまだ早いし、次のデートではきちんとお返ししないと見限られるかも。

トピ文の印象からは
女の扱いに慣れている男が
上司に失礼のないように
振る舞っただけ
脈も何も
失礼のなきようお気遣いくださっただけよね。

3回目のデートは
男から誘いがあると良いわね。

最後にひとこと
女のハンドバッグを持つ男って
恋愛ノウハウ本読んでる、絶対。

挽回しないと危ういと思います。
彼はとても冷静にあなたを観察していると思いますね。
職場の先輩、個人的な誘い。
端から無理なら、やんわりと冗談めかして断ったと思います。
だから、どんな人なのかな、という興味とあなたの見た目も彼の許容範囲から外れてはいないのでしょう。

ただ、あなたは数々の失敗をしています。
本気で彼を振り向かせたいなら、もっと謙虚さを出さないと終わると思います。
様々な彼のエスコートを受け、気分がいいのかもしれませんが、彼はあなたをいい気分にさせながら、その反応や振る舞い、礼儀、謙虚さなどをつぶさに観察していると思います。

脈がある、とあなたは感じたのかもしれませんが、このままでは危険です。

お姫様扱いを当然と捉え、この扱いが基本ベースで彼とのお付き合いが継続していく、と浮かれているなら、次のデートの後に振られると思います。

彼はあくまで観察中、答えは保留中です。