自分が詳しくない分野のものはプロに任せるのが良いと思っています。
彼はワインも服も詳しくないのでしょう？

詳しくない人にワインを調べて注文してほしいって無茶振りです。
年上だからってそこまでしないといけないんですか？
トピ主さんが自分で頼めばいいじゃないですか。
詳しくない人より詳しい人が頑張ればいい話です。

服も同じこと。
何がいけないのかよくわかりません。
トピ主さんの前だからそうなんじゃなくて、
いつもそうだと思います。
自分が詳しければ自分で選ぶし、
他の人が詳しいならそちらに聞く。
おかしなプライドがなくて良いと思いますがねぇ。

そんなに頼りなく感じるなら別れたらいいじゃない？

私はその彼がスマートだと思いますよ。
何が駄目なんだろう？
レストランだって主様の好みを店員に伝えているし、それが嫌なら自分で聞けばいいじゃん。
ワインは料理に合うおすすめワインを楽しんで何が悪いのだろう？
どれだけのワインの種類が合ってどれだけ新しいものが仕入れられてきているか知っていますか？
それにこんな時代だから自分の欲しい物が入っていないかもしれない。
何でそこまで相手に求めるのか訳が分からない。
お洋服だって他人が見て似合うものを着られる素直さが良いと思うけど。

別れればいいのに。
主様は彼にとって百害あって一利なしだと思います。

年齢はおいくつで何年くらいのお付き合いでしょう。
しゃきしゃき決めてもらうのには、
巻き貝さんの協力も必要です。
もう少し時間をあげたらいかがでしょう。

よく利用する星付きのレストランがありますが、
その日のお勧め食材を必ず確認します。
と言うかスタッフが教えてくれます。
食材に合うワインも聞きますね。
こんなワインも入っていますよと言って下さいます。
ソムリエや詳しいスタッフにお任せするのが一番賢いと思います。
例えばですが、今日はお魚が食べたいわと巻き貝さんが言ったとしましょう。
脂が乗ったのがいいのか、淡白なのがいいのか、
お魚でも違うでしょ？それを確認しなくていいですか？

お洋服もスタッフにコーディネートしてもらいますよ。
あんまりセンスがないのもありますけど、
思いもしなかったコーディネートがとても似合っていたりして、
それも楽しいですね。
外商さんが持っていらっしゃるものに間違いはありません。

ちょっとだけ求め過ぎているかもしれませんよ。
彼に求めている事って、
まるで巻き貝さんの事をよく知っているお父さんみたいですもの。

トピ主様って「ソムリエ」を聞いたことありませんか？
私もお店でお酒を頼む時は自分の好みを伝えて、その日にお勧めのお酒を出して貰いますよ。
BARに行った時もそうです。自分の好みを伝えてそれに合ったものを作ってもらいます。

エスコートってなんですか？？
彼にソムリエの人と同じぐらいの知識を学んでトピ主様に提供しろというお話でしょうか。

服に関しても、店員の方にコーディネートしてもらう事の何がダメなのかわかりません。

＞私はもっと自分でしゃきしゃき決めて欲しいのですが

ご自分がその様なタイプの人間になれば宜しいかと思いますけど、、、。