とてもはきやすくて仕事がやりやすいのなら、同じものを買います。
制服だと思って着用します。（笑）

私はパンツのほうが動きやすくて好きで、もともとパンツ派です。今は専業主婦ですが、仕事をしていた頃は、同じパンツの色違いを買ったり、色も全く同じものを２本買っていました。後者の場合、１本はすぐはく用、もう１本は１本目がダメになったときまで保存用です。気に入るパンツってけっこう少ないですし、かといって２本とも使っていたら「あの人同じ服ばっかり着てる」と思われるのもナンなので……。

私は通販をよく使ってました。大きな通販会社だと色もサイズも豊富で、返品もしやすいシステムなので、便利でした。
あとは、無難なものなら、イトキン系のお店（Ａ・Ｖ・Ｖやオフオンとかなら安いです）が、はき心地がよく好きでした。

トピ主さん以外がパンツに不満が無い職場ならば、スカートにはけるようにお願いするのは、少し様子をみては？、と思います。その上司次第でしょうか。本来会社で規制がないならＯＫのはずですが、私は変わった考えの上司のもとで働いて苦労した経験がありますので、このように言わせて頂きました。トピ主さんの上司のことは分からないので、普通にＯＫもらえるかもしれませんが。

トピタイトルの御質問に関しての答えは「別に変じゃないですよ」。
私も体型に難（腰が張っている）があり、体型に合うパンツ選びにはいつも苦労します。
そして、「これ！」というものを見つけると、財布と相談して何本か買います。

トピ主さんが、「どうしてもスカートを履きたい。」と強く思っているのでなければ、
同じもので色違いを買って制服のつもりで着ては如何でしょうか。
なんとなく、ドレスコードのようなものが厳然とある職場のようですから、転職したてで
その暗黙の了解に意義を唱えるよりも、一応は郷に入っては郷に従っておいたほうが
今後の仕事はしやすくなるのではないでしょうか。

余裕で買っちゃいまーす！

しょっちゅうやっています。
これぞ！！というものを発見し，ヘビィローテーションになることが明らかな場合は2着とか買います。

もちろん色違いにしたりすることもあります。

背が高いとのこと，うらやましいです。。。
パンツもきっとお似合いだと思います！

私も、気にいってしまうと同じものを何枚も買ってしまうことがありますね。
スカートが穿けるようように頼んでは、どうですか。
スカートは、体型に左右されないからいいですね。