１０月だと北海道はもう意外と肌寒いです、紅葉も半ば以上かな。
レンタカーではなくツアーで回るなら
ＪＡＬやＡＮＡなど、航空会社の周遊ツアーがいいと思います。
空港からすべてバスで回るものです。
泊数や場所ごとにいろいろなコースがありますから
行きたい場所や外せないところは聞いておくべきでしょうが・・・

１０月の京都は紅葉もまだまだで空いている時期ではありますね。
ただ、特別拝観などはやっていない季節ですね。
京都には行かれたことがあるなら、チケットとホテルを予約するのみでいいのかもしれませんね。

行ったことがなく、ずっと行きたがっていた、なら
やはり北海道に一票入れさせてもらいます。

10月中のいつ頃か、また、道内のどの辺りを周るかによって
気候はかなり違いますが、そういったことも旅の楽しみではないでしょうか。

個人的には、北海道ならではの大自然を満喫できる道東がお勧めです。
ただ、残念なことに、北海道はその自然要素だけで観光客を呼べるせいか、
旅館・ホテルのサービスは他の地域に較べて満足とは言えない面があります。
そういったことを重要視される場合は、慎重に検討して下さい。

利便性を考えると、やはり旅行会社のパックツアーがいいと思います。

１１月下旬頃です。１０月ではまったく見られません。

京都と北海道、どちらもほぼ地元感覚です。
都会vs田舎、料理の美味しいところvs素材の美味しいところ、みたいな感じでしょうか。

温泉でゆっくり、なら北海道がお薦めです。大抵の温泉地は空港から送迎バスなどもありますので車がなくても大丈夫です。素晴らしい温泉地がたくさんあります。

行動派であちこち見てまわりたいなら、京都にするか、北海道ならパックツアーですね。個人的には、わざわざ本州から来てパックツアーはもったいない気がします。なんといっても自由がないことと、団体バスでお土産物屋に来て段ボール箱で何箱も買い物する外国のツアー客を見慣れているからかもしれません。

京都なら、少しずらして紅葉の季節にしたほうが楽しさ倍増です。市内中心部ではなく嵯峨野や保津峡なら自然も楽しめてとても良いですよ。

それから、１０月の北海道、夜は１０℃以下になるので結構寒いです。
もしお出でになるなら、薄手のコートやカーディガンなど防寒対策をしてくださいね。

京都人ですが、せっかく記念の旅行に来られるなら、是非、11月の紅葉の時期にいらして下さい。嵐山方面の散策なども最高ですよ。
どうしても10月と言うのであれば、神戸と京都の観光にされるか、淡路島などを組み合わせてもよいかも知れませんね。上旬でしたら日中はまだ、半袖ですよ。
北海道も道南・札幌周辺であれば電車・バスで十分観光できますし、石原裕次郎世代ならやっぱり小樽っしょ！（美空ひばり記念館は終わっちゃったので北海道の勝ち（笑）

北海道の１０月は、層雲峡あたりだと紅葉がもう見られる頃でしょうか。
でも、北海道の売りの夏の緑の大自然や、美しい雪景色が見られるわけでもないので、ちょと中途半端なような気がします。
一方京都は、紅葉には一歩早いです。各寺社や京都御所の特別拝観は、大体１１月に行われます。
ただ、私なら、どうしても１０月に行く、という選択なら京都を選ぶと思います。
なぜなら、北海道の見所は自然の景色なので、季節的にベストでない時に行くのも悪いと言うわけではないけど、行く場所が限られてくるのでは、と思うからです。温泉とか、函館のように町の風景を楽しむツアーならいいと思いますが・・。
車の心配があるのなら、ツアーに参加された方がいいと思います。
一方、京都の見所は古都の風情や歴史的建築物ですので、ベストシーズンに行けば「なおよい」ですが、見所に変化がないので一年中いつでも楽しめます。バスや地下鉄でゆっくり楽しみ、ついでに奈良とか大阪に行くこともできます。
はじめての北海道に行かせてあげたい、と言う希望でしたら、季節をずらして雪景色の美しい時などいかがでしょう。

道内在住です。
１０月でも上旬と下旬では大きく違いますが、紅葉は確約します。銀泉台などは９月下旬で通行止めになるほどです。
早いところは旭岳や黒岳など。ロープウェーでかなり上まで上れ、紅葉も見られます。
もしくは十勝岳。ここは景勝地で、カメラマンが沢山います！
秋頃でしたらパックツアーで色々と出ていますよ。紅葉と旭山動物園、などなど。
北海道はどこに行っても温泉があるので、温泉も必ずついてきます。
道東ももちろん素敵ですが、その場合は道東だけに絞った方がいいと思います。札幌からならば車でも６時間かかり、わりと移動がしんどいのです。道東だけにするならば最初から女満別空港を使えばいいですからね。
ちなみに１０月上旬の札幌は、晴れていればノースリーブのウエディングドレスでも大丈夫でした。
雨が降ればフリース、マフラー、ニットキャップ必須です。
１０月の北海道は空気が澄み、空も青く、そして収穫の時期！海の幸、山の幸、なんでも美味しいです。道も広く、地平線は広がり、心も豊かになりますよ☆
どうぞ素敵な旅をプレゼントしてあげて下さいね！

北海道のウインザーホテル洞爺、オススメです。
スタッフのサービスが素晴らしい事でも有名なホテルですが、
温泉もあり、大自然の中で色々なスポーツも、ホテルが手配して
くれます。年配の方がゆっくり滞在なさるにはぴったりでは
ないでしょうか。
ホテル内のレストランも美味しいことでこれまた有名です。
お値段が張ることと、人気があるので予約がとれるかどうか・・
という点が難ですが、事前にスタッフの方に相談しておけば
ちょっとしたサプライズプレゼントなども可能だと思いますし、
記念日の宿泊ということなのでここをオススメしておきます。

私は北海道出身で今は本州におりますが、このホテルへの
「憧れ」の声、よく聞きますよ。とくに中高年のかたから。

ご両親の年齢と体力の有無が不明ですが、北海道の自然を見るのなら元気にうちに旅行された方が良いですよ。
北海道ではパック旅行のバス、電車や飛行機、いずれにしても移動にかなり時間がかかります。途中の休憩所も限られるので体力的に少しキツくなるかもしれません。

その点、京都は現地での移動は便利だし休憩所も沢山あります。自由に観光してタクシーを使ってもそんなに高額にはなりません。（北海道の移動でタクシー使うのは無謀です。）
京都は年を取って体力が落ちても観光できると思います。

秋じゃなくて雪の北海道となると、初めての方だったら札幌・小樽・旭川などの都市部がいいでしょう。田舎の景色も綺麗ですが観光バスも減るし、移動時間が秋よりずっとかかりますから。

行かれた方や、住んでいる方からの情報
ありがとうございます。

どちらにしても、時期を変えたほうがいいみたいですね。
わかりやすく教えてもらえて助かりました。

両親に喜んでもらえるよう、もう少し考えてみようと思います