兄の彼女（後の兄嫁）が初めて実家に来た時、某有名洋菓子店の贈答用クッキーを持ってきてくれました。
「○○さん（兄）から、これがお好きだと聞いて…」と言って渡され、実際、母も私も好きなお菓子だったんですが、一番それを好きなのは実は兄！
速攻、母と私が「お兄ちゃん、自分の好きなものをすすめたね！」とつっこみを入れた楽しい思い出があります。

日持ちのするお菓子だったので、母は友人が遊びに来ると「実はこれ、この前○○の彼女が持ってきてくれたのよ～」と嬉しそうに出してました。
父はほとんど食べないのですが、やはり来客があると「お母さん、ほら、あのクッキーまだあるかい？」「実はこれ、（以下同文）」ってやってました。

「でんすけすいか」っていう高級スイカをご存知ですか？
ネット検索したら入手できるお店が何軒もヒットすると思います。
贈答用のお洒落な箱に入れてくれるところもあるみたいですよ。
ちなみに私の時はですが、結婚前に現夫に聞いてみたら「漬物とか甘くない系お菓子かなぁ」なんて言うのでデパ地下で京都の老舗のお漬物とお煎餅を買って訪問しました。結果、喜んでもらえました。普段自分用には買わないようなちょっと高級な食品なんかがやはり無難だと
思いますよ。

初めての時は話のネタになるかと思い、自分の出身県を言えば
たいていの人が思い浮かべる、ベタな名産品にしました。
これから何度も会う機会があるでしょうからあまり深く考えこまず
お父様が糖尿病との事なのでお菓子、お酒類以外なら良いと思いますよ。

私はケーキを持参しましたが私が持参したケーキよりも
もっと高級なケーキを義理の両親に出されてあせりました～(汗)

夏ならスイカでもありだと思いますけど、私だったら一言添えて
「○○さんから、お母様がお好きだと聞いたので」
とあくまで「彼がそういったから」を強調しておきます。

大きなスイカじゃないですよね？
小ぶりで高級なスイカなら珍しくて喜んでくれないかな

私が結婚前に夫の実家に挨拶に行ったのは12月の事で、色々考えたのですが虎屋のお菓子にしました。

虎屋といえば羊羹が有名ですが、私が選んだのは「残月」と言う、あえて言うならどらやきみたいなお菓子です。季節限定商品だったかな？？

トピ主さんの場合は彼氏さんのお父様のご病気があるので、お菓子という訳にはいかないかも知れませんが、旬の果物なんかどうでしょう？流石に西瓜は大変だと思うので、例えば桃とか枇杷なんかを、千疋屋などのお店で買っていくといいかも知れませんね。少しならお父様も食べても大丈夫かも知れませんし。

それから私の場合、義理の母にポイントが高かったのが風呂敷でした。虎屋のお菓子を風呂敷に包んで持って行き、渡す時に風呂敷から出して渡したんです。もちろん包み方もインターネットで調べました。それが義母にとってはポイントが高かったようで、結婚して４年目となった今でも「ルイボスティが好きは、ちゃんと風呂敷に包んで来てくれた」と誉められています。

果物だと難しいかも知れませんが、お菓子とか別の物ならば風呂敷に包んでいくといいかも知れません。

私が、初めて彼の実家に手土産として持っていったのは
桃の詰め合わせでした。

お父様がお菓子は苦手だと聞いていたので、紅茶の詰め合わせか
フルーツで迷いましたが、お母様が果物好きだということで、
千疋屋の桃の詰め合わせにしました。

今の季節でしたら、そこまで甘くないフルーツゼリーなんかも
良さそうですね。

今は結婚してしまったのですが、私は基本的に夫の実家へ何か送るとき(持っていくとき)は、
伊勢○・高島○等の高級デパートに入っていて、かつ、誰でも知っているような老舗メーカーのお菓子や佃煮などにしています。

理由としては、有名デパートで買うだけで、商品にプラスアルファの価値が付く気がする・・・（私自身も同じものなら、伊勢○などのほうが、ありがたみを感じる性格なため)というのと、
老舗のものなら、「ゆかりんさんのセンスが悪い！」と思われずに、｢○○の佃煮は美味しくない！｣と思ってもらえると思うからです。
ようは、美味しかったら、気の利いたお土産と思ってもらえ、美味しくなかったら、そのブランドのせいにしてもらえるといった感じです。

同じ1000円のハンカチでも、イトーヨーカ○ーよりも、伊勢○のほうがうれしい・・・
使い勝手のいいハンカチなら、有名ブランドのほうがなんとなく嬉しい・・・
私だけの感覚かもしれませんが(汗

トピ主様の恋人のお母様がスイカを好きということでしたら、話題性がありますしスイカを持って行かれてもよいのではないでしょうか？全然おかしさは感じません。デパートなどで上等なスイカを購入してお洒落な風呂敷やネットで包んでもっていけば、見た目も素敵になると思います。

また果物を手土産にする利点として、食べる人の人数を選ばないという点もありますよ。

初訪問、うまくいくと良いですね。

お母様がお好きならスイカが良いと思います。お店の人に訊いて甘くて美味しいスイカを。きっと喜ばれますよ。

私の場合、初めてお会いした時が結婚のご挨拶だったのですが、手土産は熨斗付きでとらやの羊羹でした。義父が癌で既に胃をとっていて、洋菓子は食べられないとのことでしたので、和菓子か季節のフルーツの詰め合わせか迷いました。スイカは難しいかもしれませんが、今だったらさくらんぼ佐藤錦とか桃、メロンなどいかがでしょうか。

高級なお茶はいかがでしょうか？

ただお茶が駄目な方もおられますので彼に確認してみたほうがいいと思います。

糖尿病の方でも大丈夫という和菓子です。
血糖値あがりにくい。観てみてください。
http://www.wagashiya3.com/lowcal.html

糖尿病の方に果物はいいですよ！！喜ばれると思います。
スイカ美味しいの持参良いですけど重いですね。

うーん、難しいですね。
私は関東ですが
はじめての贈り物なら、格からいったら虎屋です。
今の季節なら水羊羹ですよね。
ですが、糖尿病のご家族がいらっしゃるなら、千疋屋のゼリーなどの方いいいかもしれません。
糖分的にはあまり変わらないかもしれませんが、涼しい感じとお母様の果物好きを配慮するといいかと。
あと、お煎餅は持参なさらないほうがよろしいかと。
親しい場合はありかもしれませんが、格を重んじる方・はじめてお目にかかるならＮＧです。(と、私はマナー教室で習いました)

私も来月に東京の彼のご両親に初めて会います。

手土産って悩みますよねぇ。
私の場合は彼のご両親に食べ物の制限がない上に、私が北海道の人間なので、何を持っていっても喜んでもらえそうなので楽と言えば楽なんですが・・・。

小姑さんも言われてるように、やっぱりお菓子が無難なのではないでしょうか。スイカはさすがに手土産には不向きかなと
スイカのゼリーってのもあった気がしますが、みんなが食べられるお菓子が一番いいと思いますよ。「気持ち」ですし。

お父様が糖尿病ということですが(私の父も糖尿病です)、もちろん症状にもよりますが糖尿病の方が一切間食がダメというわけではなく、適切なカロリー内であれば間食も問題ないようです。(症状と治療内容によって異なると思いますので、どんな食事療法をしてるのか、間食はしているのか彼に確認した方がいいかも知れませんが)

こういうお菓子もあるようです。
http://www.wagashiya3.com/lowcal.html

ご参考になれば幸いです。
お互い頑張りましょう

日持ちがする夏ならではの和菓子
（水ようかん・フルーツゼリーなど）
はどうでしょうか。