最初の1回目は本当にお財布を置いてきていて取りに帰ろうと思ったけど
奢りに味をしめたんではないでしょうか。
財布を持ってこないのは確信犯でしょうね。

飲み会は毎回当日に決まるんですか？
数日前から判っていたら「明日のお店は予算一人頭○○円だから
用意をよろしくね～」と一言伝えればいいだけですよ。

毎回だとしたら狙っていると思います。
いくら近くてもお財布は家に置いてこないでしょう。
仮に置いてくる習慣がある人だとしても、
前もって食事に行くことになっていれば持ってくるはず。
次回から「出しておくから明日ちょうだいね」とか
「じゃあまた今度にしましょう」って言ったらどうですか？
ちなみに私もトピ主さんと同世代ですが、
友人でも仕事関係でも年下だからといっておごることはしません。
役職もありませんし。
割り勘が基本です。

うわっ
奢ってもらう気まんまんの彼女ですね。
今度、家に取りに帰ると言ったら、
「うん、わかった、待ってるね」と言ってほんとに取りに帰ってもらったらどうでしょう？
財布を持たずに外出するなんて、考えにくいと思います。

毎度の出費で大変だと思う事は、最初から予測しておいた方が良いです。
例えば一回目は奢るにしても、二回目も同じパターンなら、
「忘れやすいのね」と、思えばこそ良いですが、「じゃあ仕方ないか、今日も奢ろうかな」では、確実に習慣化させてしまいますよ。
それが彼女のやり方なのなら口出しせず、彼女の支払いを出さなければ良いのです。
どんな方法も何も、一緒に行く事を少し控えてみては？
まさか最近ではお金を持たずに飲食店へ行くのですか？
だったら彼女、かなり問題のある人ですよ。

おごってもらおうという確信犯ですもの。取りに行ってもらえばいいんですよ。
年上だからっていい顔をし続けるのは大変です。
お財布取ってきてねって言って、え？って言われたら、じゃまたにする？っていてみればいいんじゃないでしょうか？
自分が昔先輩におごってもらって嬉しかったから後輩におごって、次はあなたの後輩におごってね、ってことなら話は別です。バンバンおごってあげてください。でもきっともっといっぱい確信犯がくっついて来ます。
次世代につながるおごり方を模索しましょう。

それでは一度取りに帰らせてあげたら如何ですか？その派遣の方は払うつもりなんか全然ないんでしょうね。毎回と言うことであれば・・・・。
いつもお財布もってあるかないってことですようね、それって。

お財布持たないで仕事に来てるんですか？びっくりです。
子供が近所の広場に遊びに行ってるわけじゃないんだから
よっぽどお金使うのがいやな人なんじゃないですか？
だからトピ主さんから食事に誘ってもらえれば
またおごってもらえる、ラッキーてなもんでしょ。

いくら相手が年下でも毎回おごるなんてムリですよ。ムリ！
毎回おごってもらって申し訳ないくらいの発言はあるんですか？

家、近いんですよね？
だったら彼女の言うように家にとりに行ってもらって
店で待ち合わせしたらどうですか？
（取に行ったまま戻らなかったりして・・）
もしくは誘わない、というか誘った時点で財布なかったら
「家に帰るの面倒でしょ。また今度ね～」と。

あるいは「明日食事に行きましょう。お財布持ってきてね。」ってのは
どうでしょう。
うちの夫（40代）だって、たまにおごるくらいですよ。

１回きりや先方の御祝い事なんかのときには全額出す事もありますが、よく飲みに行く人なら割り勘にして、千円以下の端数をこちらが負担してます。

もし私が相手に「財布持ってない～」と言われたら「断り文句かな？」と思ってしまうので、「そっか、じゃあ次の機会にしよう！」って言うと思います。

職場には定期があれば行けるのでお財布なくても確かに大丈夫だと思いますが、なんとなく考えられないですよね、よっぽどお金使いたくない人なのかな？

それにしてもその人、翌日に「昨日の払います」とか全然言わないんですか？私だったらそれが数回続いたらもう誘わないかも。

でも食事は楽しいんですよね、うーん、難しいですね…

翌日よりも会計時のほうが催促しやすいですよね、「じゃ明日○○円ちょうだいね！」とか。その人はトピ主さんが奢ってくれるものだと思い込んでるのかもしれないですしね。

毎回財布がなくて、結果ご馳走になっているんでしたら
心ある人だったら「いつも申し訳ないから誘われたときのためにお財布持って行きましょう」って思うはずでは？
絶対確信犯だと思うけどなあ。