ドレンホースの出口に、防虫キャップをつけてもらう。
それまでは、みかんネットのようなものを先に結わえ付けておく。
　外壁のホース引き込み口を内部までしっかりシールしてもらう。
くらいしか思いつきません。
　

トピ主さん　大変ですね～。
きっと、その物件は高齢の大家さんだからもう手入れはされる事はないでしょう。
女性の大家さんであっても高齢だったら同じ対応だったと思います。
年齢的にも今更改善したって、あと数年したら相続で取り壊しになる可能性が大ですから（失礼！）、大家さんだってその辺の所を予測しているのかも。
家賃は相場と比べてどうですか？
もし、相場と同じなら１０００円位の値下げの交渉をしてみるとか。
相場よりも安いのなら、ゴキブリ付きの物件だからその分安いと割り切るしかないですね。
エアコンなしでは大変なので冷風ファンを使うと結構違いますよ。
熱中症になる前にコンビニや図書館に涼みに行くのも良いですね。
私もカビ大発生で隙間風ピューの床が傾いたボロ社宅に住んでいた事ありますが、文句は言えども改善なんてされませんでした。
自分たちが出た２年後に取り壊しになりました。
ゴキブリは、泡で固めるタイプのスプレーが便利でした。
ウチでも大活躍でしたね。

引っ越した我が家は、今度は騒音がひどいので窓が開けられず。去年の夏は家の中で４０度でした。
ストップ温暖化！

もちろん契約内容によりますが、元々あった設備の修繕・故障交換は大家さん負担としても、
自己都合での新設・交換は自腹が普通ではないでしょうか？

ただ、「エアコンの使用に影響しないゴキブリ侵入対策」は要求していいと思います。
どういう対策をするかは大家さん次第です。
エアコン交換以外に妙案があればそちらを選ぶかもしれません。

うちも築25年位のマンションもあり
四十代の女性の大家ですが、私も変えませんね。

＞これが原因で生活に支障
ゴキブリ「ごとき」とは言いませんが
生活に支障と思わない入居者もいる訳ですし。

古くて電気代・・・等は
嫌なら設備の良い家賃の高い所にお引越下さいと思います。

管理費払ってるからと言うお気持ちも分かりますが
何も言って来ない入居者も多いですし
うちなんかは月一で業者を入れてますが、その間の汚れ等は、
イチイチ家主に言って来ないし女性の入居者なんかはコマメに
掃除してくれる入居者さんもおられますから
トピ主さんにしたら困った大家と思っておられる様ですが
正直な所家主としてはトピ主さんって面倒な入居者だわと思います。

苦肉の策ですが自費で取替えても良いかと大家に聞けばＯＫは出るかも知れませんよ。
引越代よりは安いでょう。
「かも」と言うのは、引越時に置いて行くとなれば100％ＯＫだと思いますが
退去時に持出しならトピ主さんが変えなければ今の古いエアコンのままでも入居してくれる人も居るかもと思う大家もいるかなと思います。

私はゴキではなく、借りたときについていたエアコンが煙草のヤニでまっ茶色だったのが嫌で、自分で取り替えました。
大家さんには取り替えていいですか？といっただけで費用請求しませんでした。
もちろん、退去したときおいていきました。
大家さんがやってくれるとかお金出してくれる、という発想自体なかったです。

私も自腹に１票です。

確かに排水ホースはただのパイプですから、ゴキブリなどが入ってくる可能性もなくはないですが、
すでに処置済みとのこと。
それ以外に、室外機と室内機をつないでいる冷媒管は、中に冷媒（それほど古いものならフロンガス？）
が詰まっていて密閉されていますから、ゴキブリどころかバクテリア一匹はいるのも不可能です。

階段や、廊下に死骸が転がっているような環境ならば、そういうところを徘徊していたゴキブリが、
ドアの隙間や天井裏などから室内に入ってきて、たまたまエアコンの中にもぐりこんだと考えるほ
うが自然です。

エアコンの交換よりも、マンション全体の害虫駆除を考えたほうが良いのではないでしょうか？

大家をしています。
その母（管理してる人です）が言うには。
エアコンは前の住人が置いてあったので、つけてるだけだそうです。
本来は、エアコンは住人自身がつけるのだそうです。
なので、もしゴキ対策でも自腹に一票です