状況を読む限り近づくのが難しそう・・・いう判断からでしょうか、
なかなかレスがつかないようですね。
似たような状況なのでお気持ちすっごーくわかります。
なので、レスがついたら参考にさせてもらおうと思っていたんですが(笑)。
仕事中では、もちろんプライベートな話に持っていけないですしね。

接待や飲みの席などはないですか？
あるいは、ちょっと策略っぽくていやですけど、仕事にかこつけて、
『この度は有難うございました』みたいな内容で少し軽くお礼メールとか。

私も同年代なので気をつけているのですが、
あまり意識すると、相手にとって重くなってしまうと思うので、
”ちょっと好意を持っていますよ～”
”でも重くとらえないで下さいね～”
ぐらいの軽い感じで意思表示していけば、
相手の男性も仕事と切り離してトピ主さんを見てくれるのでは？
具体的な方法や気の利いた答えができなくてすみません！
何かいい方法や進展があったら、ぜひ教えてください。
私も参考にしたいです(笑)。

気持ちを伝えましょう！と言う訳で、わたしもつい最近、似たような
ことがありました。携帯とメアドが分かっているなら、「善は急げ」です！
仕事の相談、ちょっとした打合せでも、気軽に食事に誘いましょう！
取引先との関係でしたら、ごく自然なことだと思います。
トピ主さんが、仕事上の関係をより大切にして、慎重になられるなら、
彼は、トピ主さんにとって、その程度の「ときめき」の相手ということですよ。
ちなみに、わたしの場合は、メールしましたが一方通行で終わりました(笑)
でも、さっぱりしましたよ。

友人はたまさんと反対に仕事関係の人とばかり付き合っていました（結婚したのも取引先の人）。しかも自分から行くタイプ。

話を聞く限り、食事やちょっとしたイベント（映画や舞台、展覧会の招待券とか）に上手に誘ってアプローチしていたようです。

重要なのは断られてもその後もちゃんといつもの顔で一緒に仕事が出来る誘い方と、長いスタンスで根気強く誘うことだと言ってましたよ。男性の方も脈があれば乗ってくるし、無くても気持ちが伝わっていれば邪険にされることは少ないそうです（しつこいとか仕事するときの態度が変わるとかでなければ）。

私は実はたまさんと同じ状況で全くダメだった方なのですが、仕事から話題を外した途端「個人」として拒絶されたらどうしようと怖くて、上記の友人のアドバイスが役立てられませんでした。性格にもよりますが、セクハラにならない程度には押しも必要みたいです。

トピ主さんがクライアント…という関係なら、相手（取引先）の男性はトピ主さんに「失礼のないようにしなければ！」とか「自分を出し過ぎず、丁寧に仕事を進めよう」などと営業モードになっているのは間違いないと思います。もしもトピ主さんが「勘違いクライアント」（無用に偉そうな言動をする人）でない限り、悪い印象は持っていないと想像出来ますが、「独身か既婚かもわかりません」のように、それほど深いコミュニケーションが持てていないのが気になりますね。

何でも段階を経ることが必要だと思います。まずは仕事の話をする中で、お茶でもしながら「ところで○○さんって～？」などと時折、プライベート話を織り交ぜて様子を見るのをおススメします。それを何度か続けていると、トピ主さんへの気持ちがどういう種類のものかが把握できるはず。
頑張って下さい。　（女性クライアントに接する機会の多い男性より）

たまさんの職場に彼との飲みをセッティングしてくれそうな人はいませんか？まずはそういう場を作る事から始めてみましょう。もし頼る人がいなければ仕事で会った時に自分からさりげな～くそういう方向に持っていく。友達止まりでいいなら飲みに行くだけで十分仲良くなれます。プライベートな関係にまで持っていきたいならそこからが腕の見せ所ですが、彼の興味ある事や美味しいお店の話題など次につながりそうな話をして「じゃあ今度連れて行って下さい☆」ととびきりの笑顔を見せれば電話番号交換となると思いますよ！私も実際仕事関係の3人の男性とプライベートな仲になった事があります（ダブってはいません。今は既婚で落ち着いた生活を送っております）

レスありがとうございます。

ちあきさん
>話を聞く限り、食事やちょっとしたイベント（映画や舞台、展覧会の招待券とか）に上手に誘ってアプローチしていたようです。

これがなかなか・・(泣)
上手に誘える人ってすごいなぁ、と感心します。
けして引っ込み思案なタイプではないと思うのですが、
意識するとダメですねー

トミーチョさん
>まずは仕事の話をする中で、お茶でもしながら「ところで○○さんって～？」などと時折、プライベート話を織り交ぜて様子を見るのをおススメします。

なるほど。。
「ところで○○さんて～?」これいいですね。
まずは当たり障りのないとこから・・ですかねー
使います!(笑)

ドラミさん
>たまさんの職場に彼との飲みをセッティングしてくれそうな人はいませんか？

これがまた大変なんですよ～
私も彼もたぶん飲みに行く時間がないくらい遅くまで仕事してまして・・
彼からの業務メールもかなり遅い時間に入ってきます。
お互い様ですが「あー。まだ仕事してるんだ」って。
あ、でも飲みには行きたいですけどね(笑)

最新レスを拝見して思いました。
そんな遅くまでお互い仕事されているのであれば、それほど遅くない８，９時くらいに相手の方からメールが入った際に、主さんに都合がつけばですが「お互いいつも遅くまで大変ですね。私、今日はこの後帰ろうかと思っているんですが、お世話にもなっていることですし、これから少し時間でもあれば、たまには息抜きに一緒に食事でもどうですか？」ってな具合に誘うのはいかがですかね？

いろんなことを考えすぎるとうまく行くものも行かない気がするので、相手からメールが来たときに上記のようなメールを返信するくらいなら、たとえ相手にその後予定があったとして断られたとしても傷つくこともないし、自然に感じで次回もお会い出来るのではないでしょうか？

気合いを入れずに肩に力を抜いて（無理かしら？）頑張って下さいね。
応援しています。

ひ・み・つ　さんのレス良いですね
いいなぁ、とか気になるなぁ、と思ってしまう異性から
こんなメールもらったら、飛びあがって喜んでしまいます
私なら
そんな感じのメールなら相手の気持ちもわかりやすい返事がくるかも

　今日はまだ仕事が片付かないですが、またご一緒しましょう　みたいな

それが社交辞令か、喜んで良いのか、迷うトコロでがありますが
ひ・み・つ　さんのメール、良いと思います～

レスありがとうございます。

ひ・み・つさん
>「お互いいつも遅くまで大変ですね。私、今日はこの後帰ろうかと思っているんですが、お世話にもなっていることですし、これから少し時間でもあれば、たまには息抜きに一緒に食事でもどうですか？」ってな具合に誘うのはいかがですかね？

うー。
すごくスマートなお誘いですよねー。
自分の気になってる人からこの様なお誘いがきたら「ググッ」ときちゃいますね。
・・でも、自信がないです(泣)
踏み出す勇気がないのかもしれません・・(泣)

まさん
>いいなぁ、とか気になるなぁ、と思ってしまう異性から
こんなメールもらったら、飛びあがって喜んでしまいます
私なら

気になってる彼からそんなメールが来たら、私も飛び上がります!
まあ・・今は期待していませんが。
こちらから発信するべきなんでしょうかねぇー。