請求書を送り続けていれば、そのたびに時効が延びます。回収したいならば、弁護士に相談した方が宜しいでしょう。弁護士名で督促状を内容証明郵便で送り、それでも払われない時には法的手段をとることになります。

商事債権ですから、５年で時効になってしまっているのでは。
毎月の請求だけでは、時効の中断にならないと思います。
先方が債務の承認をした事実があるとか、相手が時効を援用しなければ払ってもらえる可能性がありますが、その状況だと法的には難しそうですね。

商事債権の時効は 5 年ですが、請求をすると 6 か月間だけ延長されます。ただし、これは 1 回限りです。その 6 か月の間に裁判などを起こさないと時効になってしまいます。ですので、相手が「時効を援用する」と言ったらアウトです。

ただし、相手が自分に債権があることを認めればその認めた時点からまた 5 年(＋ 6 か月)のカウントが始まりますから、まずは相手に気付かれないように「時効の承認」取ってしまうことです。例えば、直接押し掛けていっていますぐ金が必要だから 27800 円だけでいいから返してくれと言って複写式の領収書に「債権××一部」と書かせます。ここは演技力と押しの一手。相手が承認したという証拠をどこかに残すのが目的ですから。

それを書いてもらったら今度こそはちゃんと裁判などを使って早めに回収しましょう。なお、このような債権回収では年 6% の民事法定利息が認められますから 7 年も経っていると・・・利息だけでもシャレにならない額になってたりします。

請求すれば６ヶ月時効の請求が停止しますが、それで払ってもらえなければその６ヶ月以内に裁判所での法的手続きをします。これで時効はリセットされます。
しかし裁判所での法的手続きがなされなければ、６ヶ月の停止はなかったなかったものとなり、また請求による停止は一度きりとされています。
だから請求を繰り返しても時効が止まるわけではありません。この点誤解している人は多いものです。
ただし、相手が時効を主張する気がなければ可能性があります。現在から５年以内に一部支払いがあった場合もまだ有効です。
担当税理士の見解は正しくないと思いますが、最終結論は具体的状況によりますので、弁護士、司法書士等に相談したらどうでしょう。

請求書を送ったり電話で請求しただけでは、
時効の中断事由にはなりません。（半年間停止するだけ）
請求書を送った後半年以内に裁判所に対して訴訟を
提起するか時効中断手続をおこなっている必要があります。
相手方が支払う意思（承認）をみせていない以上、
おそらく消滅時効を援用されてしまいますので、回収は
ほぼ無理だと思われます。
トピ主さんの書かれている相手方の電話での対応からみますに、全てわかった上でおそらく最初から払うつもりはなかったようにおもわれます。

商事債権ということで５年として書きましたが、この場合は売掛債権とも思われます。
売掛債権ならば、時効期間は２年となります。