着物は難しいですよ～
時や場所によって着物も帯も選ばなくてはなりませんし、「夏もの」とお書きですが、素材や種類にもよりますし、本当に夏物なのかどうか、現物を見ない限り、無責任にここで申し上げられないような気がします。
私のおばが着物の仕立てを生業にしておりまして、以前一緒に京都のお店で一緒に着物と帯を見立ててもらったことがあります。そこの番頭さんと「最近は、本職(着付けなど)の人でも合わせ方が間違っている人が多いね」という話で持ち上がっていました。口では言いにくいが、この着物にこの帯はちょっととか、これは大丈夫とか、感覚的なものがあるらしい。
おばの妹である母も、目だけは肥えていて、孫の学校行事やおよばれなどで他人がきている着物についてあれこれ言いますね。
気にしなければいいようなものですけれど、いう人はいいますので、正しく身につけたいのであれば、着付けの教室とかでお聞きになってはいかがでしょうか。もしくは、近所に古くからやっている呉服屋さんはありませんか？そういうところに持ち込んでお尋ねになってはいかがでしょうか。合わせる小物などについてもアドバイスをいただけると思いますし。

季節についてよく判らない場合は俳句の季語を参考にするといいと思います。

紫陽花は夏、それも仲夏までの季語ですから夏帯を使い始める六月。七月に入ったらもう移ろい始めている地域が多いと思います。（北なら七月でもいけるかもしれません）
トンボやスズムシは秋の季語です。立秋は八月はじめなので先取りして七月から九月。スズムシは少し早めにやめてトンボはぎりぎりまで大丈夫だと思います。

桜は様々な意見があります。通年使えるとする方もおられるし、花の時期を厳守する方もおられます。写実的な模様で散る花びらが描かれていないものは咲く直前から八分咲きくらいまでに締めるのがおしゃれだと思います。

椿は十一月くらいから三月までと聞いたことがあります。四月以降も椿は咲いていますが、桜や桃が咲き始めるので少し重く感じられるからかもしれません。

梅は十二月から二月いっぱいくらいです。三月は梅の時期というより桜を待つ時期に入る気がします。

専門的なことは他のお詳しい方にまかせて、お茶席や正式なおよばれなどでなく遊びに着るときは自分の身近で生き物なら出てくる、花なら８部咲きになる前までにしています。
せっかくだからあんまり難しく考えずに楽しみましょうよ

ちなみに正式な時の着物には季節物の柄は使わないようにしています。季節をしっかり守れるほどの財力がないし、なにとかとうるさい土地に住んでおりますもので・・・。

だいたい「きもの好き」さんの言う感じで
いいと思います。
じゃ「かわせみ」さんはダメかというと
そんなこともちろんありません。

かわせみさんのところほど
しっかり和装を知り尽くした人ばかりではない
現代なのでそんなにキチキチにしなくて
いいかなって言う程度です。

旧暦の季節だと、現代カレンダーより
１．５ヶ月位早くなってます。
その旧暦に合わせて使えばいいと思います。

万一うっかり間違った季節に使っても
現代このときにあえて和服を着てくれる
ってことで世間の９割はＯＫを出してくれる
と思います。

和装楽しんでくださいね。
私も和装大好きです！

季語は旧暦なので秋は八月初旬の立秋から始まります。身近な花ではアサガオも秋の季語になります。
初秋の季語ということになっていますから７，８月くらいにとどめておくのが本当なのでしょうが、タイトルのような帯も実在するので悩んでしまいます。
絽綴ではない普通の綴でも単なら締めてよいと言いますが、それでも六月九月。
そして訪問着に合わせる袋帯は秋草文様なので、当然桔梗が入っています。
というわけで言動不一致で恥ずかしいのですが、私自身は夏物のシーズン中桔梗の帯を締めていることになります……。

桜のように時期が短いものと違ってあまり神経質に考えなくてもいいのではないかと自己正当化しております。
温暖化が進み、小氷期だったと言われる江戸時代とは季節感がかなり違ってきていますし。