＞元役員の息子

ちょっと厄介ですね。直接、「同じ質問を何回もしてくるな！」的は発言をするのはこの場合、危険かもしれません。

でも、これまでの説明は口頭で説明しただけですよね？
文章や図解をした説明書でも作って差し上げればいかがですか？
もちろん原本はファイルに保存しておいてハードコピーを出したら何度でも渡せるようにしておいて、それでも同じことを聞いてきたら、「あ～、前回資料をお渡ししましたよね。あの説明では分かりにくかったですか？あれを使ってもう一度説明したいのですけど今すぐに出ます？」とか言って言外についこの間も同じことを説明してやったと言うことを匂わせつつ「どのあたりが分かりにくかったですか？改訂版作りますから、分かりにくかった部分を教えてください」とあくまでも表面的には下出を装う、渡した資料を持っていないとか、すぐ出ないとか言われたら、「また必要になることもあると思うので保管しておいて下さいね」とコピーを出してやるいうのはいかがですか？

私も担当している業務のことで、同じような質問を同じ人から何度も受けることがあります。
一回ではすんなり理解できず、かといってその場で聞き返すことが出来ない人もいますよね？
前回説明した時に私の説明が分かりにくかった可能性もありますので、説明方法を変えて完全に理解してくれるまで何度でも説明しています。
忙しい時は少し迷惑に感じることもありますが、私はそれに応じるのも仕事のうちだと思っているので、辛抱強く対応するようにしています。

はっきり言い過ぎると問題もあるかと思いますが
そういう人は、そのことをわかってもらわないとずっとそのままだと思います。

そこで、あなたは
「一度教えたことは二度と教えないから」みたいな
厳しい態度で、最初から、教えるようにすることです。
そのときも
「今から教えるけど、今教えたことは必ず覚えていてください。私も忙しいので、同じこと教えられる時間もないんです」
と、あなた自身もこともわかってもらう必要があると思います。

　その人、初期の認知症か、自称偉い人か、とにかくトピさんと話をしたいかでしょう。だとすると正常な人に対する処置では無理ですね。

　ある事項は自分の担当ではなく他の人の担当である（だから自分で覚えておく必要はない）と考える人がよくいます（偉くないのに威張っている人に多い）、なら、これも仕事のうちと処理する。

　トピさんと話をしたい病の治療には、あらかじめ説明を書いて二三十枚コピーを机の上に置いておいて、質問があるたびに、無言でその一枚を渡すってのはどうでしょうか。

一度言っても再度聞く。。彼は自分なりにメモをしていますでしょうか？自分なりに分かろうとしない姿勢でいつまでも聞いてくるとつけあがる一方だと思います。そして最後には自分の事を棚に上げて「教え方が悪い」等あなたのせいにされちゃいますよ。気をつけて！
ここは、しっかりと前にも説明しましたよね！と付け加え最後に「自分なりに必ずメモして繰り返し見て覚えてください。」とはっきり言いましょう。教育するのって教わるより難しいんですよね。。。
頑張って下さい！