夫は私と結婚する前から義姉にチョコを頂いてました。
なので、私も結婚した後、義理の兄に渡したところ「他人から貰うと奥さんが怒るから」と真顔で返されました！

結婚１０年経ちますが夫は今も貰ってます、私は・・・あげてません。

　女性が自分用に買う“マイチョコ”風のものを、「お二人で食べてください」とお義姉さんに渡しては？

かなり他人ですよね？
ホワイトデーのお返しを奮発するくらいで良いと思います。
それか、将来お義姉さん夫婦に子供が出来たら、その子に返していく、とか。

近所に住んでて仲が良いとかならともかく、
「夫の姉の旦那さん」にヴァレンタインチョコってなんだか変な感じです。
「姉が既婚の弟に」っていうのとはぜんぜん違いますよ。

自分ならあげません。
周囲でも義兄や義弟などにチョコをあげてる人は聞いたことがないです。

トピ主さんの例とは関係が微妙に違いますが、夫には、義理の関係の姉と妹が一人ずついます。
もし、どちらかからチョコレートが来たら、私はちょっと嫌ですね。
どういう意味だよ～、と突っ込みたくなりそう。

それに、こういう物って、一度始めるとやめられませんよ。
お若いうちは、まだ様になっても、歳が行くにつれ、微妙な雰囲気になりませんか？
お互いの関係に何か変化が起きた時なども、「チョコレート止めたいんですが、急に止めると変ですか？」なんてトピを立てなければならないことになりそうです。

うちは、義兄(ベリコさんと同じ義姉の夫)には
バレンタイン渡していないです。
渡す理由がないというか、親しくないので。
義姉はとっても親切な方でだいスキですが、義兄は忙しい(？)方で
あまりお付き合いがありません。
義姉にはクリスマスプレゼントを渡しています。

でも、私はいやらしいとかは思いませんよ。
皆さん、チョコレートがお好きなら、義姉さん家族で
食べていただけるようなものを選んで渡したらいいと思います。

同じように義兄がいますがバレンタインのチョコなんてしたことないですよ！ついでに夫の姉からもないですし。
おまけに私も誰にもしてません・・・！
ところで、トピ主さんの場合、お姉さんは習慣で弟にもチョコを贈られてるんじゃないんですか？兄弟だし。
義兄さんにトピ主さんから贈るのとはちょっと意味合いが違うような・・・。
まあでもしてもおかしくはないと思います。どっちでもいいんじゃないでしょうか。ただし、これから毎年になりますよ。

あるいは、全然違う機会にどこかのお土産とかをたまに贈るっていうのではだめですか？

う～ん、、、やっぱり変なんじゃないですか～？
お義姉さんは弟にチョコをくれているんですよね？私だったら「もう弟も結婚してて私という妻がいるのにやめてよ～！」と思いますが、まあ、それは置いといて。お返しはチョコをいただいた旦那さんがお姉さんにお返しすれば十分では？それこそホワイトデーに。

うちはお中元、お歳暮をしないので、バレンタインに両家の父母にチョコを贈っていますが、義弟には送ってません。なんとなくですが、困るかなあ、と思って…。
あなたからお義兄さんへ、って、正直まったくの他人同士ですよね。たとえば私の兄のお嫁さん（つまり義姉）から私の夫にチョコが届いたら「はあ？」と目が点です。やらしい、とかいうよりホントに「？」って感じ。たぶん夫も「？」だと。最近、製菓会社は「男性から女性に」っていうコンセプトも盛り込んできてるそうですが、まだまだ日本では一般的に女性から男性へじゃないですか？

日頃何かとお世話になってるから、ということでしたら、お歳暮、お中元、クリスマスなどのごく一般的な贈り物や、家族旅行に行った時のお土産などのほうが、サラッとしてていいように私は思います。

義兄、実の弟、父親にさえもうバレンタインは渡していません。
かろうじて夫にはあげますが、いっしょに食べています。

その代り義姉の誕生日にはプレゼントを渡していました。
私の誕生日にもくれましたし。
それもまた続けていると苦痛になってきて、、、
この回義兄の海外転勤を機になくなり、よかったなあと思っています。

普通にホワイトデーにダンナさんからお姉さんに渡せばいいと思いますよ。
それかイベントとか関係なしに「おいしいものがあったから」とか
「お姉さんに似合うと思って」とプレゼントを渡せばいいと思いますよ。

その関係の義兄(夫の姉の旦那様）だったら、バレンタインのチョコってなんか違和感があります。
というか、義姉さんはトピ主さんの旦那様に、姉として弟にって形でバレンタインのチョコをプレゼントされてるんですよね？そのお返しに、妻であるトピ主さんが義姉さんの旦那様へバレンタインのチョコでお礼って、そもそもおかしくないですか？トピ主さんの旦那様が弟としてお姉ちゃんにホワイトデーのお返しをすればいいだけの話ですよね。それであれば義姉さんも更なるお返しをする必要もないし。トピ主さんの旦那様はホワイトデーにお返しをしてるけど、更に、義姉さんの旦那様にチョコをあげた方がいいかって話なら、さすがにそこまでする必要ないでしょう、と思います。