５０代の男性上司にロックグラスをデパートで購入しました。
お酒を飲む方だったのですが療養で退職となり送別会も出来ず
薬を飲む時にもいいかなと思い。

他にだと
・お高め路線のボールペン（取引先の男性がこの手のペンを
　スーツから取り出した時に目が行ったのでいいかなと）
・名刺入れ（かなりくたびれたのをお持ちで、意外と本人は
　そのくたびれ加減に気付いてなかったので喜ばれた）
・電卓（いつも私のを使うので離れると貸してあげれないから）
・安いネクタイ（たまに忘れてる事があると話していたので
　会社で予備置き様に。すると皆の貸しネクタイになったそうです）
こんな感じですかねえ。
お役に立てれば幸いです。

男性二人は独身でしょうか、既婚でしょうか。
もし既婚者なら、身に付けるもの、個人として常に使う物は避けたほうが良いと思います。無用に家庭争議の元になります。
独身であっても、事実婚や長く付き合っている相手がいたら同じことになります。
こちらにまで波及してきたら面倒でしょ。

「ご家族でどうぞ」と言える物や消え物が一番安心です。