なんでも「雑誌」をうのみにするのも、たいがいにしないと。

俺は女に金を借りるのは最大の恥という哲学持ってるから、絶対に女から金を借りないよ。
俺が惚れた女に金のことで心配は掛けたくないから。
それだけの理由。

だって、カッコ悪いじゃん。

本に書いてあることを鵜呑みにして、自分のことに当てはめて考えるのは適当ではないと思います。
どういう状況でお金の貸し借りがあったのか、その時のニュアンスについては、めだかさんしかわからないことですから、答えようがないと思います。

そのお金の使いみちについても、たとえば生活費として、というのであれば、お金の使い方の計画性について不安がありますが、たまたま持ち合わせがなかったというのであれば、３年もお付き合いしているのですから、どうと言うことではないと思います。 現に、すぐ返してくれたのですからね。

彼のお金に対する考え方というのは、これまでのお付き合いで判断がつくと思いますので、全体的なことをみて、ご自分の価値観に照らし合わせて判断すれば良いと思います。
お金への考え方の違いというは、後々大きな問題になると思いますから。

そりゃ貸さないに越したことはないでしょう．
けど，例えば財布落としてしまって当座のお金が必要だ，
とか，手持ちがないけど（家に帰ればor銀行にはあるけど）
予定外の出費があって必要だ，とか，悩む必要のない
シチュエーションだってあるでしょう．
（理由が『真実なら』ですけどね．）

それが，引き落としが来るのに銀行にお金がないとか，
計画性の無いお金の使い方をしているような場合は，
よーく考えた方がいいでしょう．

というか，世の中には最悪の場合お金を貸してくれる会社が
あるのに，わざわざ人間関係を危うくしてまで知り合いにお金を
借りる人の気持ちがよくわからないです．

トピ主さんと彼氏の年齢、社会人なのか学生さんなのか
双方が結婚を意識して付き合っているのか
まだそんな話は全く無いのか
どんな状況で貸して欲しいと言ったのか
その時にはどんな理由で貸して欲しいといったのか。
状況しだいで物凄く変わってくると思うのですよ。
例えば
本当に急いでいて、単に持ち合わせがなかったとか
財布忘れちゃって今払えないから代わりに払ってとか
あるいは“別の”彼女とのデート代がないから貸してとか。
（↑あくまで例えですよ！！
こんな事は絶対に言わないと思いますが）

この小町に同様のトピはたくさんありますが、
上のような事が後から書かれて
“おぃおぃ、それじゃ話が全く違ってくるよ！！”
なんて事がいっぱいあります。
その辺を書いて頂ければ
色々お返事書いて頂けると思いますよ。

トピさんは、つきあってから
初めてお金を貸したのですか？

初めてなら今後は「私、お金の貸し借りは
きらいなの」と彼にゆっくりはっきりと
言ってみましょう。
その時の態度で彼の気持ちがわかると思います。
恥ずかしそうにあやまり理解してくれれば、
まだ見込みあり。
逆切れやケチ呼ばわりしたり言い訳がましい場合は、見込みなしか距離をおいてみた方がいいかも。

例え貸したお金を返してくれても、
他人様からお金を借りようとする神経が、ダメです。
お金を貸す側の人間にとって
いかに迷惑になるかを考えられないという事は、
他人のことを思いやれない
自己中心的な人間の可能性が高いです。

本当に好きな彼女うんぬんの前に
彼の人間性を冷静な目で観察した方がいいです。

ちなみに、私の夫は独身時代も結婚した今も
一度も私にお金を借りたことがありません。
私の周りの彼氏持ちや既婚者も
ほとんどがそうですよ。

いくら長い付き合いの恋人同士でも、お金の貸し借りは絶対にしてはだめです！一度貸してしまうと、また貸してと言ってきますよ。私の前の彼がそうでした。

初めは1～2万だったのですが・・・だんだんと何十万単位になり、少し返しては借りにくるの繰り返しでした。私も好きで仕方がなく、助けてあげたいの一心で貸しましたが結局月日が経つとともに返してくれなくなりました。

これ以上一緒に居ても未来がないと思い、私は別れました。お金にルーズな男は何もかもルーズです。

まず、「雑誌に書いてあったから」って総論とするのはどうかと思います。トピ主さんはマニュアル女ですか？
金銭の貸し借りについては人それぞれでしょう。付き合い方や付き合いの深さにもよるところもあると思うので。
ただ貸すのであれば、戻って来ない事を覚悟出来るかどうかが一つの目安じゃないでしょうか？　戻って来なくてもいいと思える相手かどうか、戻って来なくてもいいと思える金額かどうか。それを越えての貸し借りはいかがなものかと思います。