毎朝会うんだったら、自然なかんじで「おはよう！」って挨拶したらどうですか？

まずは当分、爽やかに挨拶のみ。
嫌がる(怖がる、避けられる)なら即終了！

で、相手も返してくれ、笑顔だったりしたら、当たり障りのない｢今日は暑いですね～｣などをプラスして
相手の反応を常に見て行動してみて下さい

私は通勤途中(自宅から駅)に突然｢いつも見てました！今晩、○時にココで待ってます！来なかったら諦めます。｣と…連絡先と名前を書いた紙を渡されましたが

自宅最寄り駅だった為に自宅も知られてるのでは？
いつから見られてた？
っていうか、誰？！

で、怖くて翌日から数ヶ月逆方向の遠い駅から仕事に行きました

くれぐれも、突っ走らないように…

まずは、挨拶から行きましょう。
「おはようございます」無難だし、怪しまれない。

２５才前後で他人に一目ぼれされるような容姿の女性が
あえて１０歳も年上、親父寄りの男を相手にするだろうか？

（イケメンぶりや高収入職業を隠しているなら別だが）

人気俳優ばりの渋イケメンでないと可能性は低い、
とは思うけど、まあやってみるだけみたらどうか。
世の中なにがどうひっくり返るかわからない。

ただし
「ずっと見てました、好きです　連絡下さい」
と、電話番号など渡しても気味悪いだけです

まずは目があったら笑顔で爽やかに軽く会釈しながら通り過ぎる、これを毎日繰り返してみて、
相手が怖がっていないようなら声を出して
「おはようございます」にアップグレード、
さらに逃げたり避けたりされないようなら
次の段階をおいおい考えるってあたりが無難かと。

朝、いつもすれ違う相手は時間の判断基準になったり（笑
知らぬ間に顔見知りになっていく事も多いものです。
なかには笑顔で会釈を交し合う相手も老若男女に存在します。
感じのいい爽やかな人（目算15年上）と思っていたら
お茶でもと声かけられてがっかりした思い出アリ（ごめん）

これは難しいですよ。女性経験の多いぼくでもどうしたらいいか分かりません。

休日に遊びに盛り場に来ている女性なら、「飲みに行かない？」などと声をかけることも出来ますが、朝でしょ。

仕事場に向かっている女性、しかも恐らくトピ主のことを認識すらしていないお相手でしょうからね。

当たって砕けろで、正面から声をかけるしかないのかも。まあほとんど失敗に終わる可能性が高いです。

とりあえず、「おはようございます」とすれ違う時に言ってみてはどうでしょう？
挨拶だけなら迷惑と思われないのでは？私も、よくバス停で一緒になる人や、すれ違うご近所さんとは明確に知り合いじゃなくても挨拶することありますよ。悪い気はしません。挨拶だけならとりあえず警戒もされないと思いますが。
毎日挨拶しているうちに、もしかしたら進展があるかもしれませんし…、ないかもしれませんけどね。

まさに私、朝通勤途中歩いていて声かけられました（笑）
その日はたまたま自転車じゃなく、
歩いていたので声をかけやすかったんだと思う。

いつも見ていたことを言われ、自己紹介され名刺を渡されて
「今度お茶でもどうですか？」と言われて快諾しました。
その時携帯メール交換もしたかな。

お茶の日まで時間があったのですが、
彼の方が一気に舞い上がってしまい
仕事中なのにガンガン携帯メールをよこしたり
まるでもう付き合っているような状態になってしまったので（彼の中で）
「ちょと温度差を感じるのであうのはごめんなさい」しました。

トピ主さんも、あまり約束したからと言って
舞い上がらないようにして下さいね～。

私は凄く朝急いでいたので、簡潔に話ししてあげた方が良いですよ。
まずは名刺を渡して、携帯メアドを聞いて下さい。

夜ナンパ？よりはガードないと思いますよ。

主さんこんばんは。恋の花咲く春をお迎えですね。
応援します！
とことん前向きになって是非、彼女に声をかけてみてください。

通勤途中で見かける女性なのですね。
目があったりしたことはありますか？

まずいきなり声をかけると警戒する女性も多いので、最初はどうにかしてアイコンタクトを取ってみましょう。
彼女の意識に主さんのことを印象付けるためです。
それが済めば、毎朝顔を合わし視線を通わせている間に軽く会釈をしてみましょう。そしてそれがうまく行けば、呼び止めてみてください。

私は過去に上に書いた流れで異性と言葉を交わしデートした経験があります。
すくなくともいきなり声かけではなく、少しずつ、というところがポイントです。焦らず根気よくじっくりと恋の花を育ててください。

私の場合はそういう状況で声をかけていただいて、すごく気持ちよくデートしました。

うまくいくといいね！頑張ってください！

これは策略が必要ですよ。
私は電車の中でメルアドを頂いたり、取引先で頂いた名刺の裏に個人的な連絡先とメッセージが書かれたりしていますが、全てアウトです。

やり方が軽々しいから例えタイプだったとしても駄目です。

ストーカーになりかねませんが、彼女が通うジムや、習い事をつきとめてそこに入会するなり、何かしら全うな出会いに持っていかないと絶対に無理では？

綺麗な人ほど電話下さいの紙切れは貰い慣れてますから捨てられますよ。

慎重に接点を持つしかないですね。

ダメもとで、メールアドレスを渡したらどうでしょうか？メールが来るといいですね。