ネット社会ですから情報を大いに活用して小笠原生活を楽しんできてください。

島まで船が出ていますよ。バスでは行けません。

冷たいかもしれませんが、ロングステイならある程度自分で調べる必要はあると思います。まあそれは既にやっていて、補助的にというのなら別ですが。

リタイア後なら、病気の心配はあるでしょう。医療施設はあまり期待できません。
持病があるならやめましょう。周りが迷惑します。

食料を含めあらゆる物資が船でもたらされます。10日に一回程度ですが、海況によっては船便自体キャンセルです。船の来る日は物資争奪戦が行われる日です。カレンダー見ないでのんびり釣りしたいなら民宿に泊まったほうがいいでしょう。お取り寄せも輸送費用考えるとかなり割高です。島嶼部への輸送は対応不可の業者も多いですよ。

個人的な感想を言えば、旅行者には優しくても生活するなら根性がいる場所だと思います。ロングステイは生活に近いですから綿密に事前調査してください。島嶼部が希望なら小笠原まで行かずとも伊豆七島で十分じゃないでしょうか。八丈島なら別荘地もあります。小笠原には不在地主が多いので不動産開発が進まないのだ、と聞いたことがあります。

小笠原へは、船便しかありません。

通常期であれば、船中2泊、現地3泊というのが一般的です。
（これで1航海）都合、6日ですね。

ロングステイということであれば、2航海か3航海分になりますが、
何をしに行くかで、滞在日数を決めればいいのではないでしょうか。

何せ小さい島なので、単なる観光だと、1航海もあれば十分では
ないかと思います。

小笠原への行き方、現地の案内等は、
　小笠原海運
　小笠原村観光協会
などで調べてみては如何でしょう。

宿は相部屋で、ロングなら素泊まりで自炊する人が多いと思います。
私が宿泊した宿は、食事付きにすると
近くの定食屋に食べに行くスタイルでした。

自炊するなら、週に一度しか島に物が届きませんので
賞味期限切れていても平気じゃないと、やっていけないでしょう。
欲しいものが欲しいだけ買えるという状態ではないです。

医療関係は期待できませんので
健康面に不安があるなら小笠原はお勧めしません。

インターネットで「小笠原」を検索すれば必要な情報はすぐ判ります。
小笠原父島行きは東京の竹芝桟橋から「おがさわら丸」で約２３時間の船旅です。
（小笠原海運のHP参照＝旅費は安くないです）
夏場の観光シーズンは避けてください。
２等は毛布の幅を半分に折って寝る雑魚寝状態です。
船酔いで戻した臭いが充満してたので甲板で風を除けて寝ました。
観光シーズンと台風シーズンは避けましょう。観光シーズンを外せば快適です（船に強いなら）

「おがさわら丸」が父島に到着して５時間または二泊後に東京に出発します。
この船が再び父島に来るまで島で過ごします。海が荒れると到着と出航が遅れます。
医療施設は診療所のみです。年に2回ほど各専門医が巡回診療で島に来ます。

私は仕事で行きますが一日で済むため残りは暇です。観光に飽きたら何もする事が無い。
一人が好きなら満足できます。
全部がロングステイ向きの宿泊施設です。ビジネスホテルは無い。
フィッシング？　トローリングの事でしょうか。安くないです。
トピ主さんが都会の人なら、大島や八丈島の方が永く居られます。