彼女が毅然と断るしかない

断れないと大変なことになってしまうかもしれないのに。

彼女が会社の窓口や女性先輩に相談するとか、同僚に相談して証言してもらうとかするようにさせないと。セクハラですもの。

彼氏は表立って動く必要ないけど。。
奥さんも巻き込まないほうが良いです。

はっきりいって、その上司はセクハラの見本のようなオトコですね。

彼女の会社にはそういう窓口はないのですか？
早く彼女にセクハラで訴えるよう助言してあげてください。

ここでなあなあにするとその上司エスカレートしますよ。

出来れば彼女がされたことを事細かくメモしておくことを
お勧めします。

そういう社会の敵、会社の敵ははやく追放しましょう。

主人が早く帰宅する人なので飲みに行けません。っていうのが断りやすいんですけどね。

飲みに誘われても貴方が迎えに行って「彼女がいつもお世話になっております。婚約者の○○です。」って挨拶しちゃうとか？

彼女はセクハラと天秤にかけた上で仕事は辞めたくないって言ってるんでしょう？
会社の関係を悪くしても止めさせたいってのなら、彼女が自分で何とかすべきです。

グチだけ聞いてあげて、ほっておけばいいんじゃないんですか？
子供じゃないんだし。

早い機会に、ご自分を彼女経由で上司に紹介して貰われたら如何ですか。
そして、彼女との結婚を前提に交際しているとお話されてはと思います。

その上司の年齢が分かりませんが、とんでもない人間ですね。
部下の育成どころか、男女関係を画策するなど、セクハラ対象者です。

トピ主さんたちが苦悩する必要はありません。
終業時間に合わせてデートの迎えに行くとか、ワザと急用を作って職場
に行き、紹介して貰ったらと思います。

紹介後もセクハラ、パワハラが無くならないようであれば、彼女から人
事部門に届出されたたらと思います。

上司だからとか、仕事が出来なくなるなんて思考は必要ありません。
そのようなことに発展したら、法律相談に行かれたら宜しいです。
本件は、既に法律相談すべき事項に該当していると思います。

トピ主は、彼女を守りたくありませんか。
上司は、彼女の人格を傷つけています。放置して置いてはいけません。

他の方法としては、彼女のご両親に相談されることが宜しいかと。

その上司、おかしいですよ！
完全なセクハラオヤジです。
週２回も二人だけで行くなんてありえません！
ほんとにお灸をすえてやりたいですね。
でも人間関係を恐れて付いて行くから、上司も自分に気があると勘違いしてるんじゃないですか？
彼女がきっぱり断るしかないでしょう。
親が門限に厳しくなったとか、何かしら理由をつけて…
あと、食事に誘われたときは誰かお友達を連れて行くとか…
トピ主さんは彼女と結婚の予定はないのですか？
その気があるのなら、結婚するのもひとつの手段かと…

彼女さん、もう立派な社会人ですよね？
自分できちんと言わないと駄目です。上司の態度がエスカレートしているのも、はっきり言って彼女自身が招いたことです。上司の言われるがままに誘われて、毎回同行し、そんなことしたら上司も勘違いするのは当然です。上司に嫌われるのを恐れて彼女は自分を大事にしていない。いくら上司が不機嫌になると言ってもこのまま上司の言いなりになるつもりでしょうか？
もう立派な成人した社会人です。色んな機関に訴えてみるとか、人事課に掛け合ってみるとか、自分でしなくてはいけないことがたくさんあります。

彼女の会社にセクハラ窓口はありませんか？
そこに相談できるのが一番いいのですが。
知人が窓口に相談して回避できたという話を聞きましたが、会社によっては、ほんとに形式だけの場合もあるというし、そこが分からない状態ではかえって危険かもしれませんね。

彼女が誘われた時間帯に合わせて、トピ主さんも一緒に行ってみては？
彼女が上司と食事に行く
　↓
トピ主が電話
　↓
”彼氏から電話なので、出ないと心配するから失礼します”といって出る。
　↓
何だかんだと合流
　↓
上司に彼氏として紹介させ、釘を刺す

いかがでしょう？

この手のセクハラやストーカー被害に対して、
彼が出て行くとロクなことになりませんよ。

ごれが”婚姻関係に有る男性”なら違いますが…。

大抵は”俺の方が良い”なんて言い出すのが定番です。

今回の件では、
彼女が毅然とする態度を取る以外無いです。
仕事（人間関係）を上手くやりたいから上司の言う通りにする。
って言うのも彼女の選択ですし、
辞職覚悟で人事に相談する。
って言うのも選択肢の一つです。

確かに主様のお気持ちも分かりますが、

会社と彼女の問題です。

主様は部外者ですよ。