以前、上海に住んでいました。
あれから数年たっているので、現状はわかりませんが、比較的一人歩きもしやすい都市だと思います。

ただ、雑技団などのチケット手配や郊外への観光となると、中国語が多少でもできないと難しいと思います。
日本語で話しかけてくる人もいますが、そういう人は詐欺師も多いですから気をつけて。

４～５日滞在なさるなら、オプションで観光をつけて、フリーの日も２日ほどつくってぶらぶらするのが一番楽しいと思いますよ。

来日15年の上海っ子です。

１、上海のお勧め観光地
・バンドの夜景
・豫園のお庭
・南京路（歩行者天国）
・新天地（六本木ヒルズに比べると、１ヒルの感じ？）

２、上海のお勧め料理
・南翔小籠包（豫園にある）
・小紹興蒸し鶏（雲南路食堂街にある）
・上海蟹

３、上海の交通
主な交通は、バスと地下鉄。
スリの存在を考えると、タクシーがお勧め。言葉が分からなくても、行き先をメモに書いて、運転手に見せれば、連れていてくれる。ただし、たまには、遠回りする
ような運転手がいるので、なるべく「大衆」とか、「強生」など、大手タクシー会社を利用しましょう。

上海はかなり治安のいいまちですが、最近の反日デモを考えると、ツアーに参加したほうがいいような気もします。

英語は中学生以下レベルですが、母を連れて航空券とホテルのみ手配して行ってきました。母は観光つきの方が安心だったみたいですが、自分の足で動く方が達成感がありますよね！中心部の観光地へなら地下鉄が発達してるので、とっーても便利です。疲れたらタクシーに乗って、紙に行き先を書けばＯＫ（字体が違うので要注意）。雑技であれば、地下鉄もしくはタクシーでリッツカールトンホテルまで行って、入り口付近にある窓口でチケットは購入できます。『日付と一番前』と書いた紙を窓口で出したら座席表を見せてくれました。チケットは200元だったと思います。私たちが行った時、日本人の団体や修学旅行生が沢山いて満席でしたので、チケットは到着時に購入しておいた方がいいと思いますよ。時間がもったいないのなら観光付は便利ですが、郊外へ行く予定でないのならフリーでも充分ゆっくりできます。フリーなら美味しいお店を見つける事も簡単です。素晴らしい旅となるとよいですね！