例えば富良野でといっても、観光地同士は少しずつ離れており、
移動手段が車でないと私は一日を持て余してしまうかなと思います。

小樽運河の散策も冬ではなくてもいいと思いますが・・・。

経済的なことも考えて、とありますが、場所を絞って
自然が見たいなら美瑛、富良野バスツアー（9月ってどうかなと思いますが）
とか、小樽、積丹バスツアーなど、ツアーで言った方が無難からと思います。
レンタカー借りて運転して、ってうのなら良いのですが。
一人で知らない地でレンタカーってちょっと厳しいでしょうし。

まず、２泊３日ということですから、あっちもこっちも見る…という観光は
無理があります。
小樽を見たいなら、小樽と札幌、あとは富良野や旭川動物園などのバスツアー。
富良野なら、美瑛と富良野と旭川方面の観光。
十勝方面なら、帯広空港使用で十勝観光するのがベストです。
１人旅という事ですからＪＲを利用した旅ですよね？
レンタカーならもう少し行ける範囲が広くなりますが、
ＪＲなら時間がかかりますし、あまり色々な箇所を見る観光は２泊では
出来ないと思います。

小樽は冬じゃなくても楽しいですよ。
でも自然を見る、という観光ではないですね。
小樽運河は街なかにありますし、小樽観光はガラス工房を見たり
おいしいお寿司を食べたりといった観光店と街の風景をを見て歩く観光になります。
小樽よりもっと先にある、積丹方面なら自然を満喫できますが、
車かバスツアーじゃないと行けないと思います。

９月の富良野はラベンダーの時期は過ぎてますが秋の花が咲いてます。
トロッコに乗りたいのなら、道央なら美深や三笠で乗れるようですが…
どちらも辺鄙な場所にあるので、行くのは大変かも。

9月の北海道 良いですね。

北海道は広いです。
二泊三日、移動ばかりになるのはもったいないので、ポイント絞った方が良いかもですね。

富良野 小樽は結構距離がありますよ。

安めのペンションなどもありますし、温泉も近いし、体験ツアーなども多いので、のんびりするにも楽しみまくるにもいいところですよ。
途中下車で小樽に寄ることもできます。

ぜひ、初秋の北海道を満喫してください。

「レンタサイクル札幌」という貸自転車屋さんがあります。
ここは、連絡すれば自転車をホテルに届けてくれて、ホテルで返却できます。
料金もシティーサイクルが１日１０００円とリーズナブルです。
ペダルをこいで初秋の札幌を走りまわれば、気分は爽快です。

円山へ行って、北海道神宮、円山動物園を見ましょう。
歩くと大変な大通り公園も端から端まで自転車なら結構簡単です。
旧道庁舎、知事公館、植物園も寄り放題です。
北大の広い構内、桑園の北にある札幌競馬場も行動範囲です。
（９月の土日なら、中央競馬が開催されています）

そして、運動すれば御飯が美味しいです。
スイーツも気にしなくて大丈夫！（？）
どうぞ体を動かして、たくさん食べて憂さを晴らしてください。
ちょっと交通の便の悪いお店でも自転車なら問題なしです。

札幌は基本的には雪国ですので、年の半分近くが路面凍結等で自転車に乗れない土地柄です。最近は自転車族も増えてきましたが、市内では自転車を見る事があまりないのです。
ですので道々、自転車の姿が見ないと不思議に思うかもしれませんが気にしないでください。

私も短大2年の時に、友人3人と北海道旅行に行きました！若くて体力はあったのですが、何分にもお金があまり無かったので…。
交通手段はすべてJRで、｢青春18切符｣です。宿泊先は、国民宿舎や安いビジネスホテルです。
旅先にもよるかと思いますが、お土産代も含めて4泊5日で5万円弱でした！
途中の仙台七夕祭り(仙台の駅前・今年ももうすぐです)が素敵でした。
9月だと、朝方などはかなり寒いかと思います。長袖の衣類や羽織ものを持参される事をオススメします。

小樽出身で、一人旅大好きなものです。

小樽運河は、ゆっくり散策したいなら、春～秋のほうがいいですよ。
冬の風景は写真ではキレイで幻想的ですが、ゆっくり散歩するような
気温ではないことも・・・。
９月なら、ガス灯の明かりが水面にゆれている夜の景色もゆっくり楽しめます。

あかりんごさんの希望の場所なら、ＪＲでも行きやすい場所です。
２泊３日で富良野と小樽で景色をゆっくり見るなら、
ＪＲ北海道のフリーきっぷもあります。
ラベンダーは終わってますが、
ノロッコ号を含めた富良野周辺を途中下車しながら楽しんでみては
どうでしょう。

ＪＲなら富良野から小樽までの移動も楽ですよ。
広い北海道ですと、観光地間の移動に思ったより時間がかかるので
写真もいっぱい撮れて、ボーッとするのも自由な電車はお勧めです。

ふらの・びえいフリーきっぷは、札幌からの往復特急込みで
４日で５４００円、と結構お得です。
ユースホステルなどで宿泊費を抑えることもできますよ。

いい旅ができるといいですね。

函館とかどうですか、海を見て癒されて美味しいものいっぱい
夜には函館山からの夜景、教会めぐりなんかは徒歩でＯＫだし
買い物しなくても赤レンガ倉庫は見ているだけで楽しいですよ
ＪＲ函館駅から３０分～５０分くらいで大沼公園がありますよ
自然の中でゆっくりした時間を過ごすことができます

私は家族との旅行でよく利用するのが、「とほ宿」です。「とほネットワーク」で検索します。北海道にたくさんありますよ。この宿の特徴は、女性の一人旅でも大丈夫、食事時間などでいろんな話ができることです。ユースホステルの民間版みたいな。私は娘と昨年、富良野の宿に泊まりました。アットホームな、いい宿が多いです。古い建物の場合もあるので口コミで調べてみては？駅から遠くても送迎があります。２食付で５５００円ぐらい。
のんびりするには、もう少し長いほうがいいように思います。

９月だと昼間はいいのですが夕方からけっこう冷えます。

夏物の羽織り物より少し暖かめの物があるといいです。
足元も裸足でサンダルは寒い。


小樽、富良野なら札幌泊。
初日か最終日に小樽。
２日目にJRやバス会社の富良野、美瑛日帰りプランを利用するのはどうかしら？

小樽は冬でなくてもガラス細工などかわいいお店がたくさんあって楽しいですよ。


あとは飛行機の時間次第ですね。
移動に時間かかるのでフルに観光したいなら行き早め、帰り遅めの便押さえないとね。

宿泊でリーズナブルなのはホテル＋航空券の出張、帰省向けフリープランかな。

数年前利用した時はライフという旅行会社のフリープランがお得でした。

楽しみですね。
他にもいろいろプランなどみると旅程が固まると思いますよ。

札幌在住です。宿は札幌ですか？
既出ですが私も札幌発着の日帰りバスツアーをおすすめします。ニセコは紅葉、層雲峡（旭川の先）の紅葉にも本数は結構出ていますよ。私は一人旅が大好きで日帰りバスツアーにももちろん一人で参加しますが、一人参加の方は多くいらっしゃいます。
大通公園では「オータムフェスト」が9/16～10/2まで開催されます。屋台がたくさん出て、北海道中のおいしい食べ物が食べられます。
あとこちらはだんだん日没が早くなってきました。夏至の頃は19時半でも明るかったのに今は19時で真っ暗です。9月は18時で真っ暗です。あまりハードなスケジュールは立てないほうがいいですね。夜間一人歩きをしている女性を後ろから自転車で近づいてきて追い越すときに体をさわるという事件が多発していていると北海道警が注意喚起しているので気をつけてください。