私も毎日電車通勤してるけど、もしいきなりそんなもの渡されたりしたらびっくりしちゃうし、もしかしたら気持ち悪くてもう同じ電車に乗らないようにするかもしれません。
そんなことになってはせっかくの好意が台無しに・・・
やっぱり話しかけてからにした方が？それなら
最初が肝心だと思います。
「いつも一緒ですよね～」とかなんとか。
気味悪がられないようにしなくちゃいけないのは大変だと思いますが、いきなり渡すよりはいいと思います。

自分の連絡先を教えたからって相手が連絡してくれるとは限らないし、何のきっかけにもならないと思いますが・・・お相手にアクションを期待するなんて、依存しすぎかなという気もします。

まずは、目を合わせることぐらいからではないでしょうか。なにしろお相手は、トピ主さんの顔すら知らないかもしれないわけですよね。
あちらが自分の顔を覚えてくれたらしいなーと思ったら、軽く会釈してみるとか。
慣れてきたようだったらちょっと微笑みながら会釈してみるとか。

そのうち、何かチャンスが転がってくるかもしれません。
痴漢被害に遭っているのを助けるとか、酔っ払いに絡まれているのを救うとか。。。

いきなり連絡先をもらっても、詐欺か犯罪か何かかと疑ってしまいそうです。
突然、声をかけられるのも気持ち悪いし、プレゼントや物を押し付けられるのも迷惑です。

会社を遅刻する覚悟でその女と一緒に電車を降りて、声をかけなさい。

物事が始まるのはそれからです。

行動なくして、なにも進展しません！

成功を祈る。

アプローチについて、よいアドバイスはできませんが、これだけはぜひ！
近くで指輪有無を確認してください。左右関係なく薬指にはめていたらあきらめるのが無難。
そうでない場合は他の方のレスを参考にアプローチしてください。

なんだか微笑ましいのでレスさせてください。

一番いいのは、何かしらその女の人をくすっと笑わせることだと
思いますが、普段からそういうワザがないと難しいかもしれない
ですね。笑わせるのに失敗すると、変な人、と認識されてしまい
ますから。

上の方も書かれているように「いつもご一緒ですね」というのは
いいと思います。いつも一緒、つまりちゃんと会社勤めをしてい
て変な人じゃないって分かりますから。

私は電車でいつも本を読
んでいて、ある日本を読まずにぼーっとしていたら「今日は本を
読まないんですか？」と話しかけられてすんなり普通の会話にな
ったことがありますよ。

「彼氏いるんですか？」とか「今日時間ありますか？」のような
ストレートな方法はやめた方がいいと思います。こういう質問に
はとりあえずノーと答える女の人が多いと思います。
（続きます）

他に、シャツの後ろにわざと値札をつけて彼女の前に立ってみる
というのはどうでしょうか？　もし指摘してくれたら、ただ単に
お礼を言うのではなくそこから何かしら面白いことを言ってみる
のもいいんじゃないでしょうか。ジョークに自信がない場合は、
まず知人の女性で練習してみてください。
私はこれで落ちますが（笑）。

文章から人柄の良いお方だと感じました。
どうにか話しかけられるといいですね。

私、立場は逆ですが声かけられたことありますよ。
いきなり「いつも同じ車両に乗っていたんですが、気づいてくれてましたか？」と。。。
あちらにしてみれば考え抜いた言葉だったのかもしれないけれど、突然の出来事にこちらは「？？？」…怖くて逃げちゃいました。

じゃあ、どう言われれば大丈夫だったかな？
うーん、バレバレかもしれないけど、女物のハンカチでも用意して「今、これ落としませんでしたか？」なんて作戦はいかが？
その場は「違います」と軽くあしらわれると思いますが、次の日に頑張って目を合わせるようにして、彼女に会釈してみて。
会釈→挨拶…とスローペースで少しずつコミュニケートできれば、話できるようになるかも。

彼女が異動などで通勤時間が変わらないうちに頑張ってネ☆
スローでと言ったり急がしたり…ごめんなさいね(笑)

こんな話がありました。会社の同僚（男）が朝、駅の改札でイキナリ知らない女性に「お財布を忘れたから電車代を貸してください」と話し掛けられて、１０００円を貸しました。

「明日必ずお返しするので、同じ時間に会えますか？」と聞かれて、翌日も会い、それからお付合いが始まりました。

彼女になった後から、「実はあれは口実だったの」と言われたそうです。でも、それを聞かされても嬉しかったって。同じ手は使えないと思うけど、自然な出会いを工夫して頑張ってください。

　

私も過去、電車通勤時代に声をかけられてことがあります。当時喫煙していた私は、駅前の木陰のベンチで一服するのが毎朝の日課でした。そこに「毎日いますね」みたいに声をかけてきた同年代の男性・・・

数日後「付き合って欲しい」みたいなことを言われてしまったので断ったのですが、なかなかしつこい！

泣く泣く毎朝の楽しみの日課を断念せざるを得なくなってしまいました。もちろん乗る車両も変えるはめに・・・
「なんで私が！」と腹立ちました。

もしダメだったばあい、その女性の毎日の通勤ルートに支障をきたすような結果にはならないよう、配慮してあげてください。

女性の友人ですが、駅に置いている自転車のカゴに手紙が置かれていたそうです。「毎朝見かけて気になっていました」と。最初は「気持ち悪～」と思ったそうですが、何だかんだでお付き合いがはじまり結婚しました。10年以上前の話なので、肝心な「なんだかんだ」の部分を忘れてしまったのですが・・・。トピ主さんも何かきっかけがつかめれば良いですね。