たまたまこの時期だからチョコレートだっただけで、夏だろうが秋だろうが、その方は手土産を持参された事だと思いますよ。
「○○の美味しい季節ですから、どうぞ召し上がってください」
とか言いながら。
気の利く方ですね。

今回の場合、別に手土産持参は絶対ではないでしょう。
気持ちの問題です。
難しく考えず、トピ主さんのお好きなお菓子や、旬のものに一筆御礼状をつけてお返ししたら？

チョコレートやその他の贈り物を用意すべきだったとは、私は全く思いませんよ。
上司の奥様はおそらく、よくいる「プレゼント好き」の人だったのでは？
他人にちょっとしたプレゼントをするのが好きな人って、いますよね。

ただ、そういう集まりで、自分だけがなにも用意していないと、
悪い事をしているわけではないのに、気まずいですよね。お気持ちわかります。

バレンタインには早すぎるような気がしますが・・・。
しかも、バレンタインならお返ししないといけないですよね。
でも、男性の立場なら嬉しいのでしょうか？？
それに、女性２人で自分が用意してなかったら気まずい思いをされたでしょうね。
お気持ち察します。

食事代は社長さんのお支払いですか？
私なら社長さんに
「先日はありがとうございました。」等の一筆添えて、
何か送って、上司の奥様にはホワイトデーにきちんとお返しします。

義理チョコ禁止のところがありますよ！
だからそこまでは気にしなくても良いと思います。
でももらったのだからお返しをしてあげる、
それで良いのでは^＾？

ただ、お食事会というのはご招待されて、主さんには料金的なものは発生してないのですかね？
ご招待のお礼程度に何か手土産的なものがあったほうが良かったかもしれません

本来のバレンタインデーはまだ来てないのですし、バレンタインデーを兼ねて、何かご招待に対するお礼を差し上げたらいかがでしょう？？

友達の招待ではなく、会社の、それも社長ご夫妻ですから、
そういうところはきちっとしておいた方がご主人とトピ主さんの為ですね

この場合、別にその奥さまはバレンタインだから義理チョコ用意しなきゃ、と思ってそうなったのではなくて、たまたまお食事会するので贈り物をしようかしら～、時期的にチョコレートにしよう、という状態だったんじゃないですかね？

義務ではないと思います、贈り物。
ただ手みやげあったら喜ばれる場合もあると思います。

別に義理チョコあげて良いと思いますけど。
で、あげなかったことで卑屈になることでもないと思います。
バレンタイン当日ではなかったんだし。
バレンタイン当日にご主人から社長と上司に渡してもらえば？
お食事会のお礼ってことで。

まー。ずいぶんノンキな方ですねぇ（笑）。

今からでも遅くないので、ごちそうしてくださった社長にはお礼を。
上司夫婦にはチョコレートのお礼をしましょう。

2/14バレンタイン当日がいいでしょうね。
旦那様にお礼のチョコを持たせて「先日はごちそうさまでした。これ妻からです」
と渡してもらいましょう。

私なら用意すると思います。
社長や上司夫婦との食事は突然じゃなく分かっていたんですよね？
この時期だと　チョコレートが便利です。
パッケージも素敵なのも多いし　私なら義理チョコと言って２０００円位のものを用意すると思います。
大き目のバッグに入るようなものでしたら　相手にも持ち帰りやすいし　「義理チョコ」と言えば気楽に受け取っていただけると思いますし。

実際　主人の同僚に帰省なさるとお土産を頂くのですが　バレンタインの時期に２０００～３０００円のチョコを用意して渡しています。
主人が渡すので　完全なる義理チョコですが　相手の方も「お礼だな」と分かってくださってるようですし「お礼」とするよりも受け取りやすいようです。
時期じゃなかったら地元の美味しいクッキーで小さめの箱のを用意すると思います。

トピ主さんの質問ですが　気が利かない嫁とは誰も思わないと思います。
ただ　上司の奥様は気が利くと思われるかもしれません。でも　それだけですよ。
そして　義理チョコのお返しなんて野暮ってもんです。

これからも同じような状況になっても、する必要は無いと思います。

用意してたら、気が利くと思われたかもしれませんが、してないからといって「気が利かない」ほどじゃないと思います。

立場がないというほど、大げさな失策とも言えません。
トピ主さん、割と見栄はりさん？
旦那が貰ったんだから、適当にホワイトデーだけするよう旦那に言えば良いのでは。

私だったらやらないと思います。
ただ頂いたならお返しが必要ですが…