滋賀の高月ってどの辺りかわかりませんが、国道１号に出れば鈴鹿～関ＪＣＴへ、伊勢自動車道で久居か松阪まで行き、国道２３号線から伊勢市へ。（途中から対面の上、伊勢まで行くと高速代高いです。半高速道路の２３号線が便利）

伊勢市から伊勢自動車道で勢和多気ＩＣへ、（この先高速はなし）国道４２号線を南下、紀伊長島、尾鷲を経て熊野市へ、大きな峠道もあり所要時間は２.５～３時間くらい。

京都市内から滋賀県へは山中越えもしくは途中越えでしょうか。
どちらもおすすめですが、途中越えのほうが距離的には短いかもしれません。

京都市内（といっても場所にもよります。市内を出るのほうが時間かかるかも）から高月までは２～３時間あれば十分だと思いますが、夏休みに入ると湖西のあたりは海水浴のお客で込むともう少しかかるかもしれません。
もしすごく込んでいるようなら、効率悪いかもしれませんが国道とほぼ並行して走っている有料の湖西道路をおすすめします。
ここはふだんほとんど利用者がありません。

湖西のあたりは琵琶湖も見えるので素敵な景色を楽しんでください！

私も現役滋賀県民です。
京都市内から高月、琵琶湖をほぼ半周するコースですね。高速メインでご紹介します。地図でもお手元にご用意されて参照してください。

琵琶湖の回り方に南北がありますが、早いのは名神京都南（または京都東）IC～北陸道木之本IC経由がいちばんかと思います。
料金はJHのHPでも調べて頂くとして、スムーズに行けば1時間半くらいです。
現滋賀県民さんお勧めの湖西周り（ちなみに湖西道路は先日無料開放されました）、確かに普段殆ど車は通っていませんが、今月末は水泳場の混雑のピークで動かなくなるのは必至。個人的にはあまりお勧めしません。
また若い頃、まさにこの時期に休日の23号でドライブに出たことがありますが、大渋滞でした。時間とお金のどちらに重きをおかれるかはトピ主さんのご判断ですが。

高月から伊勢、木之本ICを経由して高速で名神栗東ICまで出た後、国道1号線で亀山を目指してください。峠を越えますが、とても走りやすい道。1時間半～2時間くらいかな。
亀山から伊勢道に乗れます。あとは終点まで。

何かあったらご質問頂ければ、フォローします。
楽しいご旅行になるといいですね。

すいません、訂正。

湖西道路が先日無料開放、と書きましたが、8/1からですね。大変失礼しました。

一応、参考リンクを張っておきます。
http://www.gaido.jp/machikado/2005/07/17kosei/
http://www.jhri.jhnet.go.jp/kansai/

どのくらいの日程かは分かりませんが、
高月から伊勢への移動というのがちょっと厳しく思います。
高月から伊勢までは直線距離でもゆうに100km以上、
また高速道路を使うにも、
北陸自動車道木之本ICから入って名神高速栗東ICで下り、
そこから三重県までは国道1号線を走り、
名阪自動車道亀山ICから入って伊勢自動車道へと、
かなり面倒くさい道程になります。
渋滞なくスイスイ走ったとしても最低4時間、
食事や休憩などを考えると6時間以上はかかると思います。
実は滋賀と三重は隣接しているのですが、
2県を繋ぐ高速道路が無いのでアクセスしづらいのです。

現実的に考えれば同じ滋賀でも、
もう少し南（例えば信楽）に寄られるほうが楽だと思います。
高月といったらほとんど福井県ですからね。

それでも高月が良いのでしたら、
それもまた電波少年的で面白いと思います。