ストラップもこれはどう？、と言いづらいですね。ごめんなさい。

「ギターストラップ」で画像検索して、彼のギターに似合うものを探すのが一番確実じゃないかと。
オーダーメイドもありますので色々見てみるといいと思いますよ。

海外発送は店舗によりけりですが、一旦手元に配送してもらって、
クリスマスカードと一緒に贈るのはいかがですか？
……国内配送料と国際郵便料金両方かかってしまうのがネックですが。

ヘッドフォンもギターシールド（アンプと繋ぐケーブルの呼称です）と端子サイズが一致すれば繋げますよ。
ただ、ギターによってはL字型端子だと邪魔になる可能性があります。

学生の頃バンドをやっていて、ベース担当でした

ストラップだったら、色々とかっこいい物ありますよね
あと、ピックとかも、よく無くしてしまったりするので、沢山あると嬉しいです
あと、値段ははりますが、ギターのエフェクターも、嬉しいかもしれないです

KORGのVOXギターアンプ内臓ヘッドホンを買おうかどうしようか迷っています。

amazonでも予約を受け付けていて、1万円弱のようです。
ご参考になれば。

ギター型のUSBメモリはいかがでしょう？
ギター好きなら受けるんじゃないかと思いますが。
うまくすれば彼氏さんのギターと同じのがあるかも・・・
「USBメモリ　ギター型」で検索するといろいろ出てきます。

良いプレゼントがみつかるといいですね。

自分もギター弾いていましたが、一番もらって嬉しいのは弦セットです。弦は消耗品ですし、フェンダーとか高級ブランドに替えると、それだけで全然響きが違うんですよ。ストラップは彼女にもらったら使わざるをえないですけど、好みもあるのでちょっとXかな。
高価なヘッドフォンも検討されているみたいですが、ストラップや弦の値段と比べたら段違いに高いですよ。どのぐらいの予算なんですか？

ギターはこだわる人はこだわります。
ストラップだって、見た目もそうですが実際の演奏のやりやすさだって関係してきます。
これは人それぞれですから、同じ体系の人だって全く違ったタイプを選ぶことは珍しくありません（というか当たり前の領域）

更に、演奏しやすさを選ぶ人もいれば、ライブでは見た目を重視する人もいます。

私のアドバイスとしては、相手がこだわっているものであればあるほど
「それにかかわるプレゼントは、相手の確認なしで贈るべきではない」
です。

もし、あなたの選んだものが、彼のポリシーから使いたくない種類のものだったらどうしますか？

こだわってやっているものに、気に入らない・使いたくないものを使うわけにいかない
しかし、彼女のプレゼントなら使わないわけにもいかない。

少なくても男性にとって
「自分がこだわっているものは、たとえ彼女でも口出しされたくない」
ものですからね

個人的には、ギター関連のプレゼントはしないほうが良いです。
特に付き合いが浅いならなおさらです。
実際にやっている人と、そうじゃない人の選択眼の違いは致命的です。

彼がどういったジャンルが好きで、どのようなギターを弾いているのかが解らないので、なんとも言えませんがストラップ以外のグッズだとオリジナルピックなんていかがでしょう？
厚さや材質がいろいろあるので、彼がふだんどのようなものを使っているかをそれとなく聞いてからのほうがいいでしょうが、文字を入れたりロゴを入れたりできるので、彼へのメッセージを入れてみるのもいいかも（笑）。
大きめの楽器店ならだいたい注文できると思いますよ。値段もちょっとしたストラップよりも安いです。
私が作った店では100枚からの注文でした。
その他、カポタストやスライドバー、ピックケースなんかの小物は、貰えたら嬉しいですよ。

ギターのミニチュアモデルは如何でしょうか？
音楽やっている人間は楽器をこよなく愛しています。
持っているものと憧れの名器のモデル名を聴き出しておきましょう。

eBayを試しに検索したらいっぱいありました。

夫がバンドをやってます（エレキ＆ベース）。
アコギも弾けます。

10年ほど買い物に付き合って楽器屋をハシゴしたり、練習やライブを間近で見ていて思うのは「使用感へのこだわり」です。

いくらお洒落なストラップでも、滑ってしまって肩から落ちたり（お洒落な物にありがちです）、太過ぎて当たったり、細くて食い込んだり、様々です。
使う本人が実際に見るのが一番。

高価なヘッドフォンなんて繊細な物の極みです。
私も若い頃からオーディオに詳しいので書きますが、素人が買うものではありません。
高域～中域～低域、それぞれのバランス、抜けの良し悪し、ポップスに向くものからクラシック、ジャズ、ロック、それぞれ別物と言っていいほど異なります。そこに個人の好みが加わります。

どちらも、無駄なプレゼントになる可能性が大きいです。

ムードに欠けますが、予算を示して彼に選んでもらいましょう。

若しくは、ステージで着られるようなTシャツ、肩に掛けられるトートバック（ライブやスタジオに行く際、小物を入れるのに便利）などもオススメです。

私もギターが好きなので興味を持って読みました。
ただ、ギターの好きな人はこだわりが強い人が多いと思われますので、ストラップとか他の小物はどうでしょうかねえ。気に入ってもらえる確率はかなり低いかもしれませんよ。それよりも好きなアーティストのＣＤなどの方が間違いないと思います。あと、ギターの弦、最新チューナー、高級ケーブルなどはもらってもうれしいと思います。

あとひとつ、ギターに直接ヘッドホンをつないでも音は出ません。