この手の王道「奥手」「草食系」
お相手の年齢がもうチョイ上、２５～２６歳ならいける気がするけど、
２３歳で２８歳はキツイかも。ま、アバンチュールなら、ありだと思いますけど。
彼が２６歳で５歳上なら結婚も有りかなぁと勝手な感想。

あなたはあなただし。

傷つきたくないと思ったら、どんな恋愛でもそうだよ。
何かしら理由つけるよ。年、金、親、友達etc...

何とかしてやろうって気はないの。

トピ主さんと同い年です。
年下への恋。羨ましい。

アプローチの仕方ですが、やはり相手も奥手と分かっているなら
自分から行くしかなさそうですねぇ。

トピ主さんは、職場で彼と話しますか？
まずは彼と仲良くなるのが先ではないでしょうか。

いきなり食事だと狙われてる感がガッツリ伝わると思うので
私なら、まずは職場で仲良くなる→話すと楽しい→食事どう？
こんな感じでアプローチするかなーなんて

男は追われると逃げるってよく言うし、まして奥手だったら
びっくりして逃げそうだなと（笑）

メールの回数を増やすとか、社内で会話の回数、挨拶を増やすとか
まずは彼とのコンタクトの回数を増やすと、誘いやすくないですか？

がんばって！同い年の主さんの恋、応援しますー♪

私も恋したいな

初めまして＆こんにちは♪
私も来春５歳年下の草食系彼氏君と結婚することになりました★

６年前、私（２５歳）、彼（２０歳）で同じ職場で出会い、紆余曲折を経て、付き合うまでに1年半―・・・途中、些細なことで分かれてしまったりしましたが、振り返れば全て必要ないい思い出です。

彼といて年齢差なんて気になりませんよ～☆

出会った頃も今も、彼は超草食系なので、ガンガン私からメールもしていたし、ご飯にも誘ってました♪最初から彼が好きだったわけじゃなく、一緒に過ごす中で段々好きになった・・・という感じだったので、全然緊張しなかったケド（笑）
彼の方も、ぐいぐい来る人だなぁ～・・・位の認識だったと思います。

毎日職場で顔を合わせて、ずっと一緒にいる間に徐々に距離が近づいた・・・というカンジです。

年の差なんて気にせず、せっかくの【好き】っていう気持ちを大事にアピールして下さい！！
結局、一歩踏み出す勇気がなければ、何も変わらないです！！勿体無いです！！

素敵な恋愛してください♪

＞ちゃんと話したことがありません。

なのに何故彼が奥手だと分かるのでしょうか？
それはトピ主さんの希望、期待なのでは？
叱咤激励ということなので、正直、二十歳そこそこの青年とアラサー女性となると、ちょっと厳しいかもしれません・・・

メアドを交換しているなら、メールで誘えるじゃないですか？

軽い気持ちで、『迷惑じゃなかったら、今度食事に付き合って下さい。』で良いと思います。

まずは友達になることから考えましょう。

年の差で１か０か決まるわけでもなし、気にするには値しませんよ。
とはいえ、同じ職場で働く人となれば、当たって砕けろというわけにもいきませんね。

ひとまず、食事に誘うくらいはいいんじゃないでしょうか。かしこまらずに軽いノリで。
普段何を食べているとか、お腹空いたとか言い始めて、そこからごはんの話に持って行ってみては？

彼女はいないのかとかは聞いてありますか？信頼できる友人がいれば、友人経由で
彼の気持ちを探ってみるのもいいかもしれません。職場の女の子だったら誰がいい？
りんちゃん今彼氏いないよ？みたいな（もし彼の勘がよかったらバレるかもしれませんが…）。

月並みなアドバイスしかできず、申し訳ないです。

はじめまして。

私には最近出来た彼氏がいます。
偶然にも、私が28歳、彼が23歳の5歳差です。

私の場合は職場は別なのですが、友達繋がりで知り合い
私から彼を好きになりアプローチしました。
彼と私の共通の知人は多く、下手にアプローチして
グループ内の関係が悪くなっても困るなぁとか
私が来年29歳。30目前だし重いと思われないかなぁとか
散々悩みました。

ただ、今まで私は年上としか付き合って来なかったのもあり
最初は彼の反応を待ったりしてたけど、
遠慮されてるのを感じてからは、
これは自分から行くしかないと考えを改め
普段思ってても絶対言わない事とかしない事も
勇気を振り絞って伝えたりしました。

結局、会えば会うほど好きになってしまって
私から彼に告白。
彼はやっぱり私の年齢を気にしたりで保留。
もう少しお互いを知ろうって言われたのですが
つい先日彼から告白して貰い、付き合う事になりました。

年齢は結局は相手次第なので
お互い奥手なら、何かにかこつけて誘い出して
まずはもう少し近づいてみる事から始めてみてはどうでしょうか。

トピ主自身の覚悟が必要ですよ

世の女性たちはトピ主の年齢で「結婚」でとても焦ってくる年齢だよね
彼はまだ２３なので結婚の「け」の字すら意識が無いでしょう
まだまだ先だと思っている前提でアプローチしないとね

もしかしてその気になって結婚できるかも？とか
時間がないと迫ったりしないように出来ますかね・・・
書き込まれるであろう結婚できたとかってレアケースを読んでその気にならないでね

トピ主が２８まで色々と経験してきたように彼も経験が必要でしょうから
仮にですが彼が２８になるまで５年間待てますか？（トピ主は３２になりますが）
恋愛だけなら自由ですから頑張ってアプローチしてください

年齢差を意識しないとあまり浮かれては危険です
仮に恋愛がうまくいってもトピ主がら結婚話を持ち込まないって
ちゃんと考えておかないと結婚を押し付けられた男は途中で逃げます

最近は恋愛だけなら多少の年の差もアリでしょう
でもトピ主は恋愛の先の「結婚」も意識しなければならない
その温度差はトピ主と彼には確実にあるって事を忘れずにね

日常の何気ない事をメールで送っては？こんなテレビ面白かったよとか、こんな本読んだよとか。そして、メールのやりとりの中で、食べ物は何が好き？こんなお店があるんだけれど、良かったら行ってみない？とか。最初から、食事は止めた方がよろしいかと思います。成就するといいですね！

職場での色恋沙汰は本人たちはもとより、周囲に波及するネガティブ効果が想像以上に大きいものです。
ましてや小さな職場では、最悪の場合関係者の退職ということまであります。
オーナーも上司も同僚も、仕事をして会社の業績を上げることで、自分たちの将来計画を少しでも良くしようというのが会社の基本。
将に、「戯れに恋はすまじ・・・」の世界なのです。

それでも自分の欲望を優先させたいというのなら、すべての結果に対してご自分で責任を取ること。間違っても相手が退職せざるを得ないような状況は作らないこと。
そのぐらいの覚悟をした上で、改めてその年下君にアプローチしてください。

因みに生半可な「恋愛経験」なんて何の役にも立ちませんよ・・・。

２３歳の彼と今付き合えたとして、すぐに結婚とはいかないかもしれません。
彼が、『３０歳まで結婚は考えられない』と言っても、お付き合いできるか。
交際中に喧嘩などした場合、仕事場で気まずくならないか。
・・など、私なら色々と考えてしまい、無理かも。

しかも２３歳にいきなりアプローチしたりして、大丈夫？
彼の本性は？他の社員と話のネタにするような嫌な性格だったら？とか。

もっと仕事上で頼られるようになるとか、打ち解けて相手の性格を理解しないと、後で痛い目に遭いますよ。

まず自分がしっかりしないと、相応の人しか近寄ってきません。
まずは友達ですね。もっと話せる様にならないと。
恋愛はずっと先に置いときましょう。