又は 商品券等にされてはいかがでしょうか？

う～ん、なかなか難しいですねぇ。
学生の主様から社会人の彼へのプレゼントですから…。
高額なモノだと、彼が”負担かけちゃったなぁ”って思います。

彼は社会人になってどれくらいですか？
大学を出ているのなら、かれこれ６年。
ぼちぼち社会（会社じゃないよ）になれた頃ですね。

そうなるとネクタイ等は何本あっても良いですよ。

ブランドネクタイはどうですか？
他には、
名刺入れ
タイピンとカフスのセット

とりあえず思いつくのはこのあたりでしょうか。

チョットオマケ情報ですが…手袋ですが、男性の中では使わない、使いたがらない人居ます。
たまたま彼がそういうタイプの人間だったのでは？

更にオマケ情報ですが…、
ゲーム機って何種類も出てますし、そのゲーム機によってゲームのジャンルが違ってたりします。
”このソフトで遊びたい！”って言うのが明確に分からないと失敗しますよ。

更に更に、買うなら同じハードが良いですよ。
最近のゲームは複数で協力して遊ぶモノもありますから。

いえ、全くナシではなくて、その分食事や映画で一日過ごす事にすればいいと思います。

物にこだわりのある人へはプレゼントするだけムダです。
感謝も喜んでもくれないでしょ？

だったら美味しい食事と映画、その後ちょっとおしゃれなバーでカクテル飲んで帰る（全部トピ主さんの奢りで）で良いと思います。

時計、文房具、タイピン等アクセサリ、手袋、マフラーは絶対避ける。
ゲーム機はしない人には迷惑。

ネクタイはブランドものより地味高級がおすすめ。紬とか西陣のものなど。

こだわりの強い人への贈り物は、消え物が一番無難です。ご自分で作られても良いですし、何かの機会でないと買えない超高級店でも良いと思います。

食事や映画を奢ってあげる等が良いと思います。
形に残るモノで、使って欲しいと思われるなら、
一緒に見ながら買う、とか。

私も、こだわりが強い方です。
強いと言うか、ストライクゾーンが狭いのかも知れません。

彼氏さんも同様のタイプかどうかは分かりませんが
そもそも形に残るものも最低限に押さえたいので
（気に入ったごく少数のもので事足りる、という感じです）
人様に何かを頂く事自体、あまり得意では有りません。

自分が選び、気に入って普段使いしているもの以外
どう使ったら良いのか、なんだか困惑してしまうのです。
人見知りならぬモノ見知りというか。変ですかね。

話し合って、お互い負担にならない程度のやり取りが出来ると
良いのではないのかな、と思いました。
８歳も下の彼女さんなら、おめでとうって
口頭かカードで伝えるだけでも嬉しいと思いますよ笑

映画好きなら、映画館で使えるギフトカードをあげては？

夫が、一万円のプリペイドカードを会社のくじ引きで貰ってきて…。
有効期限があるので、暇さえあればせっせと映画館に出掛けてます。

「形に残るものをあげたい」とかなら、ズレたアドバイスでご免なさい。

プレゼントは、サプライズであげなきゃいけないわけではありません。
予算を提示して彼に何がいいか聞きましょう。
喜んでもらえないものを送っても馬鹿馬鹿しいだけです。
私自身、欲しくない物を貰うくらいなら気持ちだけでいいほうなのですが、
送り手の自己満足のプレゼントは却って迷惑だと思います。
彼に何がいいか聞くことは悪いことでも恥ずかしいことでもありませんよ。

それに彼氏の拘りの物にもよりますが、1万円の時計じゃ物足りないかも。
時計って、マジで拘ったら何百万円ですし。
まあ彼のこだわりもそこまでは無いでしょうけど。

だから、どなたかの様に、素敵なデートプランと素敵な食事、でも数千円でいいんじゃないでしょうか。
ある意味逆に、28歳社会人男性と、20歳の大学生が同等のもの交換だと、彼氏が男のプライドがあるかも。
逆に、1万円出したんだからそれ相応の物くれだったら、付き合い辞めた方がいいです。

プレゼントと言うと、相手の趣味嗜好に合った物をあげると喜ばれそうかな、と思いがちですが、拘る分野だからこそ、自分で選んだ本当に気に入った物を選びたいものです。

なので、私は拘りが強い強い人には、次のプレゼントをあげています。

１．趣味嗜好の分野の消え物

２．意外な分野の便利小物

1は皆さんがおっしゃるような、コンサートや美術展、映画のチケットをあげて喜ばれました。
2は、竹製の耳かき！職人が作った一点物で、4,000円くらいしました。竹のしなりがいいと、大変喜ばれました。
他にはキーホルダーになっている革製の靴べら。彼とはよくお出掛けするのですが、旅先で靴を脱ぎ着する機会が多いのを見て、プレゼントしました。車のキーに一緒に付けて、いつも使ってくれています。

間違っても、社会人の彼相手に、一万円の時計はないと思います…

わたしも年上の「超」こだわりのある彼と付き合っています。私３０代彼４０代なのでトピ主さんと状況は違うかもしれませんが…
私も彼から「自分の趣味じゃない物は持たない」と断言されていたので最初は悩みました。が、「彼の好きそうな物」を探し行き詰まり、
結果「好きなものは自分で好きに買うだろうし、だったら私好みの物、私が彼に身につけて欲しいと思うものを選ぼう！使ってもらえなくても別にいいや」と開き直りました。
そんな贈り物が出来るのも彼女の特権？と思って。

そうして選ぶとぐっと色んなものが楽しくチョイス出来るようになり（私自身も身の回りの品に超こだわるタイプなので）彼も自分の視点とは違ったアイテムに喜んでくれ、
今までプレゼントしたマフラー、ソックス、バッグ、全て愛用してくれています。

ただ、時計など高価でデザイン性の高いものは難易度が高いのでは？
まずはソックス、ハンカチなど「いくらあっても困らない」系がおススメです。
ハンカチも、六本木ヒルズに入っているハンカチ屋さんでイニシャル入りをオーダーすれば
価格も許容範囲内でスペシャル感も出ますし、知人のちょっとした贈り物にも重宝しています。