貴方は、ご自身の血を引くお子さんを望んでいますか。

貴方の血を引くお子さんが産まれた場合、連れ子さんと平等に育てられますか(かける時間とお金に差を付けないでいられますか)。

彼女が望んだ場合、貴方は自身の血を引くお子さんを諦めることが出来ますか。


まず、そこから考えるべきだと思います。
今や、多くのお子さんが幼少期から習い事をし、大学入学をしています。
「夫婦水入らず」を飛び越えて、「家族」になるには、大変な気力と覚悟、責任感が必要ですよ。

会社が休みでも保育所はやってるかと思います。その日に出かけないか誘う。
そこで子供とすごしたいと言われたら子供と一緒に出かけるのを提案して、子供が楽しめるイベントを考えるしかないと思います。
二歳と五歳なら動物園や水族館、公園でボール遊び。ディズニーランドみたいな小さい子供といける遊園地辺りかな。でも午前中だけとかにしないと下の子供は長時間はつらいかな
子持ちの人だから気楽に会うのも誘うのも大変と思いますが一時の感情でなく、家族で愛せる自信があるなら頑張ってください。

真面目に育児をされている方なら彼氏と遊ぶ暇はないので
すぐ結婚できる覚悟で誘ってあげてくださいね。

告白の前段階としてもうひとつ。
そんな素敵な女性ならもしかしたらもう彼氏がいるかもしれません。婚約者も…

まともなシングルマザーなら会社や周りにはそのような男がいるのを悟られたくないので、聞いても無駄かもしれませんが、
一応聞いておくべきです。

その立場の私自身、男性への断り方は
「今は子供に手がかかるし、生活も苦しいから働いているので結婚やお付き合いを考える余裕はありません」でした。

初婚男性と子連れ再婚した元シングルマザーです。
シングルマザーの私をわざわざ初婚の男性が選ぶわけないと思っていました。
夫とはエレベーターでランチタイムの時に偶然一緒になり、ランチに誘われたことがはじまりです。
そのランチの時にメアドを聞かれ、しばらくの間なんてことのないメールをやり取りするメル友？状態でした。
ある時食事に誘われ都合を聞かれましたが、当時私が都合のよかったのが息子が保育園に行っている平日昼間のみでした。平日昼間は普通はみなさん仕事しているし、二人で会うのは無理だと思ってました。
息子を預けて夜に会うのも無理で、土日は息子とじっくり時間を過ごしたいと思っていたので、土日に誘われても「息子と過ごしますので」と断ってました。「よかったら息子さんと一緒にどこかへ行きませんか？」との誘いも断りました。再婚を決意した相手以外でないと、むやみに息子に会わせたくなかったためです。
そんな断り続けてても、なぜかメールのやり取りは続いて、夫もよくへこたれずに誘ってくれたなと思います。
とぴ主さんもまずは、ランチ誘ってメアドを聞き出すところからがんばって下さい。

いずれにしろ最初は、会社に居る間にコンタクトを取るしかないです。

連絡先聞けなくても、日々の接点を無理やり増やして、相手が嫌そうでないなら、それをキープする。

ある程度、一方的でなく、お互いの話しがやり取りできれば知り合いレベルにはなれたという事なので、果物もらったんですが多いのでもらってくれませんかの兵糧作戦とか、俺はこの玩具要らないんですが子供達こういうの好きじゃ無いですかね？もしあれならもらってください。とかの外堀から埋める作戦とか。

　彼女と子供2人と、場合によっては再婚後の子供、もしかしたら、彼女の両親、養えるのなら、アタックしてください。現在は母子家庭の福祉制度が行き届いているので、しょうもない男と再婚したら反って生活が苦しくなります。共働きを前提にしてはいけません。彼女は十分苦労したんですから。共働きなら母子家庭のママのほうが得です。それから、あなたに男としての魅力がありますか？　これは彼女が決めることですが、ランチくらい一緒に行けるのでは？　新年会とか、歓送迎会ありませんか？　その時に送って行ってあげればお話しできるでしょう。後は、会社、家を問わず、力仕事（男手が必要な時）をやってあげるとか？結婚はこりごりと思っているかも知れないから、ゆっくりね。

あのね
＞アラサーのシングルマザー(子供二歳と五歳)の方がおり
これだけで、彼女はあなたより数倍大人でタフですよ。

せめて　付き合う前から
＞「俺が彼女と子供を含めて幸せにしてみせる！」
なんて浅はかなセリフをはかなくなる程度には、大人になって出直した方がいいんじゃない？

幸せな甘ちゃんだねぇ～

基本的な質問ですが、

貴方はご自分の血を引いたお子さん（実子）は欲しくないのですか？
もし欲しいのならば、できたあかつきにはシングルマザーさんの連れ子は
とてもじゃないけどカワイイとは思えなくなりますよ。

それでもその子たち2人を大学まで卒業させるために
あくせく働き続ける覚悟があるのかどうか知りたいです。

それと、シングルマザーさんいとっては子供2人こそが宝で、
この先だれと再婚しようが子供＞夫の関係は崩れないでしょう。
よほどの恋愛体質で母親失格な女性でなければ。

この2点について、それでもいいという覚悟をもっていらっしゃるのならば
アタックしてみてください。

なんだか雰囲気は、
ひどい体験から、頑張って子供育てて、きっと男を見る目も肥えていらっしゃるだろう同年代の女性にとっては、眼中にないのがトピ主と想像。

冗談じゃないですよ、子供の未来もかかってることを、陳腐なことを考えてる甘いかたに託すなんて。