ベルメゾンで「ベネビス」という靴ブランド（？）があります。
通販なので、合わなければ返品か交換ということになりますが、履き心地がよくかわいいものもたくさんありますよ。
一度ベルメゾンのホームページを覗いてみてはいかがでしょうか。私は「ベネビス」大好きです。

基本はこの10cmピンヒールでダッシュ可能か？で靴を選んでます。

トリーバーチはフラットが人気のようですけど
ヒールのあるものもかなり歩きやすいです。

私は普通のパンプスでヒール高が8～9cmのものを2足、
同じく8cm程度のブーティとロングブーツを愛用してます。
どれもヒールも華奢なデザインですが
本当にストレスがなく歩きやすいです。
ガンガン歩いても平気だし足元もブレません。
それに何より靴として美しいフォルムがお気に入りです。

あとはニューバランスが出してる歩く為の女性靴、aravonというのがあります。
こちらもデザインはかなり豊富ですし7cmヒールのパンプスでも
かなりガンガン歩けます。
ブーツやサンダルもあります。
私はここのパンプスで、ディズニーシー丸一日歩き切りました（笑）
ただしトリーバーチと比べたら全体的にデザインの洗練度はかなり残念です・・

あとはディーゼルというイタリアの洋服店ですが、靴も出していて
ここも靴もかなり攻めたデザインとヒール高なのに
歩きやすいものが多いです。
たまにデザインの重視すぎてハズレもあります。

靴の高さをもとめないなら、3センチくらいのヒールはどうでしょうか？

私はベビーカーを押しながら9センチヒールを履いたこともありました。

無理して履いたわけではなく、歩き慣れた靴だったからです。

普段はペタンコ靴で押してましたけどね。

10cm前後をお考えなのでしょうか？

確かにウェッジは歩きやすいですね。あとヒールが太いとやはり安定します。

しかし、フォーマルな場所にウェッジですか・・・？
合わないと思いますが。

それならば5cm以下のヒールで
フェラガモとかジミーチュウ辺りのパンプスを履かれたらいいと思いますよ。ベビーカーも押しやすいです。

ヒールで履きやすいと言えば、Jimmy Chooです。
見た目華奢なピンヒールでもジミーなら大丈夫。

ジミーは私にとっては歩けるピンヒールです。
トピ主様にも合うと良いのですが。