強風のときは、パンツスーツですよ。

身体の向きは自分がやりやすいように風向きにあわせましょう。
完成するまでは後ろ向きがいいかもしれませんね。

まず両手でお尻を押さえます。
そのまま手を前へ滑らせて前を押さえる。
お尻は生地をひっぱることでめくれません。
前は手で生地を押さえることで安全です。

まとめたスカートの生地を片手で押さえるなんてこともありますね。
とっさの行動なのでどうしているのか記憶があやふやですけれど、
こんな感じでしょうか。

テーブルクロスがめくれない重り（テーブルクロスウェイト）を
スカートの四方につけると両手も使えるし完璧かも。

アラフォーのOLです。

私が働いているのは丸の内の金融機関ですが、ビル風が強く、スカートが捲れてる女性を何度か見たことがありますが、とぴ主さんがおっしゃる通り、完全に防ぐことは不可能だと思います。

私自身はパンツで出勤することが多く、制服もタイトスカートなので、捲れた経験はありませんが、もし、普通のスカートだったら絶対に防げないと思います。

32歳、強風エリア勤務、ならパンツスーツにしてはいかがですか？
会社は女っぽさを振りまくところではありません。
スカートにこだわる理由があるのでしょうか。

辛口でしょうが、私はかつてほぼ毎日パンツでした。男性の目を意識して、フェロモンを振りまかないためです（笑）あくまでもしごと、に行っていたもので。因みにそれでもいい人、捕まえましたよ。プロ意識が高いと思われたそうです。

32歳だと、チラリと見えて喜ばれる年齢ではないですので、お気を付けくださいね。

　２１歳、大学生です。
　
　私は前を見られる方が嫌なので、後ろが捲れるのは諦めて両手でスカートの前をおさえます。

　そして体をねじりながら、人が少ない方にお尻を向けて少しずつ後ろを直していきます。

　地下鉄通学で何度か経験したので、それなりにテクニックが身に付き、大恥はかかなくなりました。

　メルさんのテクニック、とても参考になったし、こっちの方がいいと思うので、今度私も練習して、実践してみます。

まずは浴衣を着るように後ろを体ピッタリに合わせます。
後ろの布に余裕がない状態で、前の布を手繰り寄せて持ちます。
スカートで胴をぴっちりくるんだようになるので
絶対にめくれません。

裾に近い　左右の脇をつかみます。
出来るだけ前後にゆとりがなくなるように。

こうすれば　風にはためくのが防げます。

多分「パンツ（ズボン）にすれば？」なんて意見が出ると思いますが…パンツ禁止の職場もありますしね。
（私の職場がそうでした。通勤に穿くのはかまわないのですが、勤務中はＮＧでした）
ちなみに、私はパンツが大嫌いなので、365日スカートです。

そうそう、風対策でしたよね？
私の場合は、風向きを見て判断します。
例えば、前から風が吹いてきたら後ろを、後ろから吹いてきたら前を押さえます。
まさか、マリリン・モンローの映画のように真下から風は吹いてこないでしょうから。
トピ主さんの職場の風力がわからないので、絶対とは言えませんが…
とりあえず、私の場合は今までそうしてきてスカートがめくれることはありませんでした。

逆に皺が気にならないというか、皺になっているシフォンやレースのスカートなどで出勤し、歩ける程度にサイドをつまんで？握って？歩いてます。

フレアスカートですよね？

スカートの両横を、体にピッタリ這うように持ちます。
タイトにすれば捲れませんよ。