第三者が関与することではないです。

だって当人以外知らないことです。対処のしようがありません。

お忘れ物は、清掃員が厳重にフロントに届けるものです。
もしかしたら、～～してしまったとか。
となると、上司が探しているものはフロントには届かずかもです。
半年しか、客室清掃してませんが、ほぼ毎日お忘れ物の山ができました。
メモに日付、客室番号、品名、清掃員名を書いて個々にビニールに入れてました。
どんなにくだらないと思われるものでも一応、主任に相談し、無断には捨てませんでした。
周りの人も同じだと思いました。
清掃は下請けが多いから、そういう苦情があると別会社に切り替えられるので不手際のないようにやってましたよ。
お客から～～が無くなったという苦情は私が居る間は特にありませんでした。
ただ、自分が連泊のお客に部屋を清掃中、お客が入ってきて、何かを探して
「ない」と言って、こっちを見たので、「全部そのままですよ」と言ったら見つけたので内心疑われたかと思いました。
最高級ホテルだろうがビジネスホテルだろうが、清掃員だろうが、フロントだろうが、～～やる人はやるんじゃないですか？
さもなきゃ、上司の勘違い。お忘れ物を取りに来るお客は見てるかぎり０に近かったです。

置いてきた本人が一番悪い。

で、それだけ自分の記憶に自信が有るのに何故部下が代わりに探してるんですか？

また泊まるから、などと言うあまっちょろい考えもおかしい。何度も利用するホテルなら前もってホテルに言っておけば良いのに、普通なら只の忘れ物と処理されるし実際に無かったと言われればもうどうしようも無いですよ。

置いてきたお前が悪い！！お前が自分でホテルに聞け！

と言って終わらせましょう。

もう面倒だから新品を買って『白々しく』渡してあげたらどうでしょう。
面倒な上司だね。勿論、経費で買って下さい。

もしやゴミ箱の中身も数日間保管している有名ホテルでしょうか。
上司の記憶とホテルの信頼性を天秤に掛けたら分かりそうなものだけれど…。

秘書さんも大変ですね。
お疲れ様。

基本的には、法人契約があるにしろ都内屈指の最高級ホテルであるにしろ、部屋に置いたままチェックアウトしてしまったのであれば、置いてきてしまった上司の認識が甘かったことです。

最高級ホテルと言っても、その上司と顔見知りで事情が分かっている方がいつもチェックアウト後の清掃に入るとは限りませんからね。

ちょっと厳しいですが、電車の網棚に置いてきたというのと変わりありません。
あと、置いてきたものというのが業務とは直接関係のない私物であれば、基本的に会社の責任ではなく、あくまで上司本人とホテル側との折衝の問題ですよね。

それで、部下のあなたが責任を問われる（というか話に巻き込まれる？）のは辛いですよね。

社内で、宿法人契約を司っている部署があるはずですが、そうした部署に相談をして、紛失物の損害賠償についての交渉をして貰うのがいいかなと思うんですが…。

ただ、その方法だと事を公にしなくてはならなくなるし、その上司さんが気分を害される可能性もありますよね。。。

いい答えにならなくてごめんなさい。
大変でしょうけど、頑張って。

なぜ、個人的なことについて貴方が関わっているのかが
わかりません。
問題解決に一番してはいけないことを貴方はしておりますので
上司に時分でホテルへコンタクトするように促して下さい。

トピ主様の所属がどの部署かわかりませんが、私ならホテルとの法人契約を扱っている課へ連絡します。
だって、個人で常連客であったとしても、そこまで高圧的には出れないですよ、普通のお客は。
トピ主様の会社で法人契約をしている＝こちらの方が立場が上、と思っているから、その上司は強引なんでしょう。
だったら、この上司のせいで法人契約が解除になることも考えられますから、早めに人事か総務かな？へ連絡します。
その後の対処は、そちらへお任せですね。
トピ主様が、その総務ならば、上司のさらに上司へ相談します。
会社組織ですから、「報連相」するだけです。